Amantadin: Perbedaan antara revisi

{{Drugbox|image=Amantadine.svg|image2=Amantadine ball-and-stick model.png|width=125|width2=175 <!--Clinical data-->|IUPAC_name=Adamantan-1-amine|tradename=Symmetrel|Drugs.com={{drugs.com|monograph|amantadine-hydrochloride}}|MedlinePlus=a682064|pregnancy_AU=B3|pregnancy_US=C|legal_AU=S4|legal_CA=Rx-only|legal_UK=POM|legal_US=Rx-only|routes_of_administration=Oral <!--Pharmacokinetic data-->|bioavailability=86–90%<ref name = TGA>{{cite web|title=SYMMETREL® (amantadine hydrochloride)|work=TGA eBusiness Services|publisher=NOVARTIS Pharmaceuticals Australia Pty Limited|date=29 June 2011|accessdate=24 February 2014|url=https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2010-PI-04197-3|format=PDF}}</ref>|protein_bound=67%<ref name = TGA/>|metabolism=Minimal (mostly to acetyl metabolites)<ref name = TGA/>|elimination_half-life=10–31 hours<ref name = TGA/>|excretion=Urine<ref name = TGA/> <!--Identifiers-->|CAS_number=768-94-5|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}|ATC_prefix=N04|ATC_suffix=BB01|PubChem=2130|IUPHAR_ligand=4128|DrugBank=DB00915|ChemSpiderID=2045|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}|UNII=BF4C9Z1J53|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|KEGG=D07441|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}|ChEBI=2618|ChEBI_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEMBL=660 <!--Chemical data-->|ChEMBL_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|synonyms=1-Adamantylamine|C=10|H=17|N=1|molecular_weight=151.249 g/mol|smiles=NC13CC2CC(CC(C1)C2)C3|StdInChI=1S/C10H17N/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6,11H2|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChIKey=DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}}}'''Amantadine''' (nama dagang '''Symmetrel''', oleh Endo Pharmaceuticals) adalah obat yang disetujui  US [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat|Food and Drug Administration]]  untuk digunakan baik sebagai [[Obat antivirus|antivirus]] dan antiparkinson. Obat ini mengandung  [[senyawa organik]] '''1-adamantilamin'''  atau '''1-aminoadamantan  '''dengan tulang punggung  adamantan  yang memiliki gugus amino disubstitusi pada salah satu dari empat posisi gugus metiliden. [[Rimantadin]]  adalah turunan dari adamantan dengan dengan sifat-sifat biologis yang mirip.

Terlepas dari penggunaan medis, senyawa ini berguna sebagai kerangka  dalam sintesis organik, yang memungkinkan penyisipan gugus adamantil.

Amantadin adalah  antagonis lemah reseptor glutamat jenis NMDA. Amantadin dapat  meningkatkan pelepasan dopamin, dan memblok penyerapan kembali [[dopamin]] .<ref name="Austria-Codex">{{Cite book|title=Austria-Codex|publisher=Österreichischer Apothekerverlag|year=2007|isbn=978-3-85200-181-4|editor-last=Jasek, W|edition=62nd|location=Vienna|page=3962|language=German}}</ref> Hal Ini membuat lemah amantadin kurang efektif untuk terapi  [[penyakit Parkinson]]. Sebagai antiparkinson, hal ini dapat digunakan sebagai monoterapi, atau diberikan bersama-sama dengan L-DOPA untuk mengobati fluktuasi motor yang berhubungan dengan L-DOPA (yaitu, pemendekan durasi efek klinis L-DOPA , kemungkinan terkait dengan hilangnya neuron) dan L-DOPA yang terkait dengan diskinesia.

TInjauan Cochrane tahun 2003 pada literatur ilmiah menyimpulkan  bahwa bukti belum ada cukup bukti yang memadai untuk mendukung penggunaan amantadin untuk penyakit Parkinson.

Amantadin adalah tidak direkomendasikan untuk pengobatan influenza . Pada musim flu  tahun 2008/2009,  CDC menemukan bahwa 100% sampel H3N2 dan pandemi flu 2009  yang diuji  menunjukkan resistensi terhadap adamantadin.<ref name="cdc weekly report">[http://www.cdc.gov/flu/weekly/weeklyarchives2008-2009/weekly35.htm CDC weekly influenza report - week 35], cdc.gov</ref> CDC mengeluarkan peringatan ke dokter untuk meresepkan inhibitor neuraminidase [[oseltamivir]] dan [[zanamivir]] bukan amantadin dan Rimantadine untuk pengobatan flu.<ref>{{Cite web|url=http://www.cdc.gov/flu/han011406.htm|title=CDC Recommends against the Use of Amantadine and Rimantadine for the Treatment or Prophylaxis of Influenza in the United States during the 2005–06 Influenza Season|date=2006-01-14|website=CDC Health Alert|publisher=[[Centers for Disease Control and Prevention]]|archive-url=https://web.archive.org/web/20080503092840/http://www.cdc.gov/flu/han011406.htm|archive-date=3 May 2008|dead-url=no|access-date=2008-05-20}}</ref><ref name="JIDResistance">{{Cite journal|last=Deyde|first=Varough M.|last2=Xu, Xiyan|last3=Bright, Rick A.|last4=Shaw, Michael|last5=Smith, Catherine B.|last6=Zhang, Ye|last7=Shu, Yuelong|last8=Gubareva, Larisa V.|last9=Cox, Nancy J.|year=2007|title=Surveillance of Resistance to Adamantanes among Influenza A(H3N2) and A(H1N1) Viruses Isolated Worldwide|journal=Journal of Infectious Diseases|volume=196|issue=2|pages=249–257|doi=10.1086/518936|pmid=17570112}}</ref> Tinjauan Cochrane tahun 2004 menunjukkan bahwa tidak ada manfaat untuk pencegahan atau pengobatan influenza A.<ref>{{Cite journal|last=Alves Galvão|first=MG|last2=Rocha Crispino Santos|first2=MA|last3=Alves da Cunha|first3=AJ|date=21 November 2014|title=Amantadine and rimantadine for influenza A in children and the elderly.|journal=The Cochrane database of systematic reviews|volume=11|pages=CD002745|doi=10.1002/14651858.CD002745.pub4|pmid=25415374}}</ref>

Amantadin juga  memiliki efek moderat pada [[Sklerosis multipel|multiple sclerosis]] (MS) terkait kelelahan.<ref>{{Cite journal|last=Braley|first=TJ|last2=Chervin|first2=RD|date=Aug 2010|title=Fatigue in multiple sclerosis: mechanisms, evaluation, and treatment.|journal=Sleep|volume=33|issue=8|pages=1061–7|pmc=2910465|pmid=20815187}}</ref>

Amantadin telah dikaitkan dengan efek samping pada  [[sistem saraf pusat]] (SSP), mungkin karena aktivitas  dopaminergik dan adrenergik.   Efek samping termasuk kegelisahan, kecemasan, agitasi, [[insomnia]], kesulitan dalam berkonsentrasi dan gejala kejiwaan pada pasien dengan [[skizofrenia]] atau penyakit Parkinson. Penggunaan amantadin sebagai anti-parkinson dibatasi karena ada kebutuhan untuk memperhatikan pasien dengan riwayat kejang dan gejala kejiwaan.

Kasus yang jarang terjadi seperti ruam kulit yang parah, seperti [[sindrom Stevens-Johnson]],<ref>{{Cite journal|last=Singhal|first=KC|last2=Rahman|first2=SZ|year=2002|title=Stevens Johnson Syndrome Induced by Amantadine|volume=12|page=6}}</ref> dan dari keinginan bunuh diri juga telah dilaporkan dari pasien yang diterapi dengan amantadin.<ref name="EndoPharmRXInfo">{{Cite journal|date=May 2003|title=Symmetrel (Amantadine) Prescribing Information|url=http://www.symmetrel.com/PDF/symmetrel_pack_insert.pdf|format=PDF|publisher=[[Endo Pharmaceuticals]]|access-date=2007-08-02|journal=|archive-date=2014-11-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20141117154734/http://www.symmetrel.com/PDF/symmetrel_pack_insert.pdf|dead-url=yes}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Cook|first=PE|last2=Dermer|first2=SW|last3=McGurk|first3=T|year=1986|title=Fatal overdose with amantadine|url=https://archive.org/details/sim_canadian-journal-of-psychiatry_1986-11_31_8/page/757|journal=Canadian Journal of Psychiatry|volume=31|issue=8|pages=757–8|pmid=3791133}}</ref>

Livedo reticularis  kemungkinkan menjadi efek samping dari amantadin yang digunakan untuk penyakit Parkinson.<ref>{{Cite journal|last=Vollum|first=DI|last2=Parkes|first2=JD|last3=Doyle|first3=D|date=June 1971|title=Livedo reticularis during amantadine treatment|journal=Br Med J|volume=2|issue=5762|pages=627–8|doi=10.1136/bmj.2.5762.627|pmc=1796527|pmid=5580722}}</ref><span id="cx" tabindex="0"></span>