Piperazina: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan |
||
| (17 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 69:
}}
'''
==Asal usul dan penamaan==
Piperazina awalnya dinamai demikian karena kemiripan kimianya dengan piperidin, bagian dari struktur piperin pada tanaman [[lada]] (''Piper nigrum'').<ref>{{cite book |first=Alexander |last=Senning |title=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology |year=2006 |isbn=978-0-444-52239-9 |location=Amsterdam |publisher=Elsevier}}</ref> Infiks -az- yang ditambahkan pada "piperazina" merujuk pada atom nitrogen tambahan, dibandingkan dengan piperidin. Akan tetapi, penting untuk dicatat bahwa piperazina tidak berasal dari tanaman dalam [[genus]] ''[[Piper]]''.
==Kimia==
Piperazina mudah larut dalam air dan [[etilen glikol]], tetapi tidak larut dalam [[dietil eter]]. Piperazina merupakan [[basa]] lemah dengan dua pK<sub>b</sub> sebesar 5,35 dan 9,73 pada suhu 25 °C.; pH larutan piperazina 10% dalam air adalah 10,8–11,8. Piperazina mudah menyerap air dan [[karbon dioksida]] dari udara. Meskipun banyak turunan piperazina yang terdapat secara alami, piperazina sendiri dapat disintesis dengan mereaksikan [[amonia]] alkoholik dengan 1,2-dikloroetana, dengan aksi [[natrium]] dan etilen glikol pada [[etilendiamina]] [[hidroklorida]], atau dengan mereduksi [[pirazina]] dengan natrium dalam [[etanol]].
Bentuk piperazina yang umum tersedia secara industri adalah sebagai heksa[[hidrat]], C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>. 6H<sub>2</sub>O, yang meleleh pada suhu 44 °C dan mendidih pada suhu 125–130 °C.<ref name = MerckI>''The Merck index, 10th Ed.'' (1983), p. 1076, Rahway:Merck & Co.</ref>
Dua garam umum yang biasanya digunakan dalam pembuatan piperazina untuk keperluan farmasi atau [[kedokteran hewan]] adalah sitrat, 3C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>.2C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub> (mengandung 3 molekul piperazina dan 2 molekul [[asam sitrat]]), dan adipat, C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>.C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub> (mengandung masing-masing 1 molekul piperazina dan [[asam adipat]]).<ref name = MerckI/>
==Produksi industri==
Piperazina terbentuk sebagai produk sampingan dalam amoniasi 1,2-dikloroetana atau [[etanolamina]]. Ini adalah satu-satunya rute menuju bahan kimia yang digunakan secara komersial.<ref>''Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals'', 3rd edition, 7332</ref> Piperazina dipisahkan dari aliran produk yang mengandung [[etilendiamina]], dietilenetriamin, aminoetilpiperazina, serta bahan kimia linier dan siklik terkait lainnya dari jenis ini.
==Kegunaan==
===Sebagai obat cacing===
Piperazina dipasarkan oleh [[Bayer]] sebagai [[antelmintik]] pada awal abad ke-20, dan ditampilkan dalam iklan cetak bersama produk Bayer populer lainnya pada saat itu, termasuk [[heroin]].<ref>{{Cite web|last=Imgur|title=imgur.com|url=https://imgur.com/a/gVIqE64|access-date=2021-03-04|website=Imgur|language=en}}</ref> Faktanya, sejumlah besar senyawa piperazina memiliki efek antelmintik. Cara kerjanya umumnya dengan [[kelumpuhan|melumpuhkan]] parasit, yang memungkinkan tubuh inang untuk mengeluarkan organisme invasif dengan mudah. Efek neuromuskular diduga disebabkan oleh pemblokiran [[asetilkolina]] di sambungan mioneural. Tindakan ini dimediasi oleh efek agonisnya pada reseptor GABA (asam gamma-aminobutirat) penghambat. Selektivitasnya untuk cacing disebabkan karena vertebrata hanya menggunakan GABA di [[sistem saraf pusat|SSP]], dan reseptor GABA [[cacing parasit]] memiliki isoform yang berbeda dari vertebrata.<ref>{{Cite journal|vauthors = Martin RJ|date=31 July 1997|title=Modes of action of anthelmintic drugs|journal=The Veterinary Journal|volume=154 |issue = 1 |doi=10.1016/S1090-0233(05)80005-X|pages=11–34|pmid=9265850 }}</ref>
Piperazina hidrat, piperazina adipat, dan piperazina sitrat (digunakan untuk mengobati [[askariasis]] dan [[enterobiasis]]<ref>{{Cite web|url=http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jh2922e/3.2.4.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20100715113324/http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jh2922e/3.2.4.html|url-status=dead|archive-date=July 15, 2010|title=Helminths: Intestinal nematode infection: Piperazine|date=1995|website=WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition|publisher=[[WHO]]|access-date=2015-08-29}}</ref>) merupakan senyawa piperazina antelmintik yang paling umum. Obat-obatan ini sering disebut hanya sebagai "piperazina" saja, yang dapat menyebabkan kebingungan antara obat antelmintik tertentu, seluruh golongan senyawa yang mengandung piperazina, dan senyawa piperazina itu sendiri.
[[Dietilkarbamazin]], suatu turunan piperazina, digunakan untuk mengobati beberapa jenis [[filariasis]].
===Kenggunaan lain===
Piperazina juga digunakan dalam pembuatan plastik, resin, pestisida, minyak rem, dan bahan industri lainnya. Piperazina, khususnya benzilpiperazina dan Trifluorometilfenilpiperazina, merupakan bahan pengotor yang sangat umum di tempat hiburan malam dan pesta, sering kali dianggap sebagai [[Metilendioksimetamfetamina|MDMA]], meskipun efeknya tidak banyak mirip.
==Turunan piperazin==▼
Banyak obat terkenal saat ini mengandung cincin piperazin sebagai bagian dari struktur molekulnya. Obat-obatan tersebut dapat digunakan sebagai obat antiparasit.<ref>{{Citation |last=Page |first=Stephen W |title=Chapter 10 - Antiparasitic drugs |date=2008-01-01 |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780702028588500129 |work=Small Animal Clinical Pharmacology (Second Edition) |pages=198–260 |editor-last=Maddison |editor-first=JILL E |access-date=2023-05-03 |place=Edinburgh |publisher=W.B. Saunders |language=en |doi=10.1016/b978-070202858-8.50012-9 |isbn=978-0-7020-2858-8 |editor2-last=Page |editor2-first=STEPHEN W |editor3-last=Church |editor3-first=DAVID B}}</ref> Contohnya meliputi:<ref>{{Cite web |last=PubChem |title=Piperazine |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4837 |access-date=2023-05-03 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |language=en}}</ref>▼
Piperazina juga merupakan cairan yang digunakan untuk pembersihan CO<sub>2</sub> dan H<sub>2</sub>S yang dikaitkan dengan metil dietanolamina (MDEA).
====Penangkapan dan penyimpanan karbon====
[[File:Simplified absorption column.png|thumb|300px|Kolom penyerapan yang disederhanakan. Kisaran operasi yang umum: 35-50 °C dan tekanan absolut 5-205 atm]]
Campuran amina yang diaktifkan oleh piperazina pekat digunakan secara luas dalam penghilangan CO<sub>2</sub> komersial untuk [[penangkapan dan penyimpanan karbon]] (CCS) karena piperazina secara menguntungkan memungkinkan perlindungan dari degradasi termal dan oksidatif yang signifikan pada kondisi gas buang batu bara yang umum. Laju degradasi termal untuk metil dietanolamina (MDEA) dan piperazina (PZ) dapat diabaikan, dan PZ tidak seperti logam lainnya, melindungi MDEA dari degradasi oksidatif.<ref>{{cite journal|last1=Closmann|first1=Fred|last2=Nguyen|first2=Thu|last3=Rochelle|first3=Gary T.|title=MDEA/Piperazine as a solvent for CO2 capture|journal=Energy Procedia|date=February 2009|volume=1|issue=1|pages=1351–1357|doi=10.1016/j.egypro.2009.01.177|doi-access=free}}</ref> Peningkatan stabilitas campuran pelarut MDEA/PZ ini dibandingkan MDEA dan pelarut amina lainnya memberikan kapasitas yang lebih besar dan memerlukan lebih sedikit kerja untuk menangkap sejumlah CO<sub>2</sub> tertentu.
[[Kelarutan]] piperazina rendah, sehingga sering digunakan dalam jumlah yang relatif kecil untuk melengkapi pelarut amina lainnya. Satu atau lebih keunggulan kinerja piperazina sering kali terganggu dalam praktik karena konsentrasinya yang rendah; meskipun demikian, laju penyerapan CO<sub>2</sub>, panas penyerapan, dan kapasitas pelarut ditingkatkan melalui penambahan piperazina ke pelarut pengolah gas amina, yang paling umum adalah Metildietanolamina (MDEA) karena laju dan efisiensi kapasitasnya yang tinggi dan tak tertandingi. Misalnya, campuran 5 m PZ/5 m MDEA menghasilkan perbedaan konsentrasi CO<sub>2</sub> sebesar 11% lebih besar daripada 8 m PZ antara aliran pelarut amina yang ramping (penyerap saluran masuk) dan kaya (penyerap saluran keluar), atau dengan kata lain, lebih banyak CO<sub>2</sub> yang dikeluarkan dari aliran gas asam (asap) per satuan massa pelarut, dan perbedaan konsentrasi hampir 100% lebih besar daripada 7 m [[etanolamina|MEA]].<ref>{{cite journal|last1=Li|first1=Le|last2=Voice|first2=Alexander K.|last3=Li|first3=Han|last4=Namjoshi|first4=Omkar|last5=Nguyen|first5=Thu|last6=Du|first6=Yang|last7=Rochelle|first7=Gary T.|title=Amine blends using concentrated piperazine|journal=Energy Procedia|date=2013|volume=37|pages=353–369|doi=10.1016/j.egypro.2013.05.121|doi-access=free}}</ref>
Mengingat bahwa proses penyerapan berbasis amina yang umum berjalan pada suhu dari 45 °C hingga 55 °C, kemampuan piperazina berada dalam batas dan dengan demikian disukai untuk penangkapan karbon. Piperazina dapat diregenerasi secara termal melalui distilasi kilat multi-tahap dan metode lain setelah digunakan pada suhu operasi hingga 150 °C dan didaur ulang kembali ke dalam proses penyerapan, yang memberikan kinerja energi keseluruhan yang lebih tinggi dalam proses pengolahan gas amina.<ref name="rochelle2011">{{cite journal|last1=Rochelle|first1=Gary|last2=Chen|first2=Eric|last3=Freeman|first3=Stephanie|last4=Wagener|first4=David V.|last5=Xu|first5=Qing|last6=Voice|first6=Alexander|title=Aqueous piperazine as the new standard for CO2 capture technology|journal=Chemical Engineering Journal|date=15 July 2011|volume=171|issue=3|pages=725–733|doi=10.1016/j.cej.2011.02.011}}</ref>
Keuntungan menggunakan piperazina pekat (CPZ) sebagai aditif telah dikonfirmasi melalui, misalnya, tiga pabrik percontohan di Australia yang dioperasikan oleh CSIRO. Program ini diluncurkan untuk mengeksplorasi solusi atas tingginya biaya penangkapan karbon pasca-pembakaran, dan hasilnya positif. Dengan menggunakan CPZ, yang lebih reaktif dan stabil secara termal daripada solusi MEA standar, biaya modal dan kompresi (energi) diturunkan melalui pengurangan ukuran pada kolom penyerap dan regenerasi pelarut pada suhu yang lebih tinggi.<ref>{{Cite report |last1=Cottrell|first1=Aaron|last2=Cousins|first2=Ashleigh|last3=Huang|first3=Sanger|last4=Dave|first4=Narendra|last5=Do|first5=Thong|last6=Feron|first6=Paul H.M.|last7=McHugh|first7=Stephen|last8=Sinclair|first8=Michael|date= September 2013|title= Concentrated Piperazine based Post-Combustion Capture for Australian coal-fired power plants|url=https://www.globalccsinstitute.com/publications/concentrated-piperazine-based-post-combustion-capture-australian-coal-fired-power|publisher= Australian National Low Emissions Coal Research & Development|pages= 9–31|access-date=3 May 2016}}</ref>
====Kimia====
Gugus amina pada piperazina bereaksi cepat dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat pada kisaran muatan rendah (mol CO<sub>2</sub>/setara PZ) dan PZ bikarbamat pada kisaran operasi 0,31-0,41 mol CO<sub>2</sub>/setara PZ, meningkatkan laju keseluruhan CO<sub>2</sub> yang diserap dalam kondisi operasi (lihat Gambar 1 di bawah). Karena reaksi ini, piperazina bebas yang ada dalam pelarut terbatas, sehingga menghasilkan volatilitas rendah dan laju presipitasi sebagai PZ-6H<sub>2</sub>O.<ref name="rochelle2011"/>
[[Image:Speciation of 5 m piperazine at 40 C.png|thumb|550px|center|Piperazina (PZ) bereaksi dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat dan PZ bikarbamat masing-masing pada beban dan rentang operasi rendah.]]
▲Banyak obat terkenal saat ini mengandung cincin
'''[[Antiangina]]'''
Baris 112 ⟶ 148:
'''Antiserotonergik'''
*[[EGIS-7625]]
'''[[Antipsikotik]]
*Tipikal
**[[Flupentiksol]]
**[[Flufenazin]]
**[[Perfenazin]]
**[[Proklorperazin]]
**[[Tiotiksen]]
**[[Trifluoperazin]]
**[[Zuklopentiksol]]
**[[Asetofenazin]]
**[[Karfenazin]]
*Atipikal
**[[Amperozid]]
**[[Aripiprazol]]
**[[Klozapin]]
**[[Lurasidon]]
**[[Olanzapin]]
**[[Perospiron]]
**[[Ziprasidon]]
**[[Kuetiapin]]
**[[Kariprazin]]
'''[[Penggunaan zat adiktif|Obat-obatan Rekreasi]]
*4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-
*1-
*2,3-
*1,4-
*4-Metil-1-
*3-
*3,4-Metilendioksi-1-
*4-
*Metoksipiperamida (MeOP atau MEXP)
*4-
*4-
*3-
'''Obat [[urologi]]'''
*[[Sildenafil]]
*[[Vardenafil]]
'''Lainnya'''
*6-Nitrokuipazin
*[[Antrafenin]]
*[[Dietilkarbamazin]]
*[[Difenazin]]
*[[Fipeksida]]
*[[Imatinib]]
*[[NSI-189]]
*[[Pipobroman]] (agen antineoplastik)
*[[Kuipazin]]
*[[Sunifiram]] (nootropik)
*[[Tolpiprazol]] (sedatif)
Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan sebagai [[fenilpiperazina]], [[benzilpiperazina]], [[difenilmetilpiperazina]] (
==Referensi==
Baris 179 ⟶ 214:
{{Authority control}}
[[Kategori:Piperazina| ]]
[[Kategori:Antelmintik]]
[[Kategori:Diamina]]
| |||