Piperazina: Perbedaan antara revisi

'''PiperazinPiperazina''' ({{IPAc-en|p|aɪ|ˈ|p|ɛr|ə|z|iː|n}}) adalah [[senyawa organik]] yang terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung dua atom [[nitrogen]] pada posisi berlawanan di dalam cincin tersebut.<ref>{{Cite web |last=PubChem |title=Piperazine |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4837 |access-date=2024-03-08 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |language=en}}</ref> Piperazin hadir dalam bentuk kristal kecil yang bersifat [[alkali]] dan memiliki rasa asin.

PiperazinPiperazina adalah golongan [[senyawa kimia]] yang luas, banyak di antaranya memiliki sifat [[farmakologi]]s yang penting, yang mengandung [[gugus fungsi]] inti piperazinpiperazina.<ref>{{Cite web |title=Piperazine - an overview {{!}} ScienceDirect Topics |url=https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/piperazine#:~:text=Piperazine%20(1,4-hexahydropyrazine,12.1). |access-date=2023-05-03 |website=www.sciencedirect.com}}</ref>

PiperazinPiperazina awalnya dinamai demikian karena kemiripan kimianya dengan piperidin, bagian dari struktur piperin pada tanaman [[lada]] (''Piper nigrum'').<ref>{{cite book |first=Alexander |last=Senning |title=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology |year=2006 |isbn=978-0-444-52239-9 |location=Amsterdam |publisher=Elsevier}}</ref> Infiks -az- yang ditambahkan pada "piperazinpiperazina" merujuk pada atom nitrogen tambahan, dibandingkan dengan piperidin. Akan tetapi, penting untuk dicatat bahwa piperazinpiperazina tidak berasal dari tanaman dalam [[genus]] ''[[Piper]]''.

PiperazinPiperazina mudah larut dalam air dan [[etilen glikol]], tetapi tidak larut dalam [[dietil eter]]. PiperazinPiperazina merupakan [[basa]] lemah dengan dua pK_b sebesar 5,35 dan 9,73 pada suhu 25 °C.; pH larutan piperazinpiperazina 10% dalam air adalah 10,8–11,8. PiperazinPiperazina mudah menyerap air dan [[karbon dioksida]] dari udara. Meskipun banyak turunan piperazinpiperazina yang terdapat secara alami, piperazinpiperazina sendiri dapat disintesis dengan mereaksikan [[amonia]] alkoholik dengan 1,2-dikloroetana, dengan aksi [[natrium]] dan etilen glikol pada [[etilendiamina]] [[hidroklorida]], atau dengan mereduksi [[pirazina]] dengan natrium dalam [[etanol]].

Bentuk piperazinpiperazina yang umum tersedia secara industri adalah sebagai heksa[[hidrat]], C₄H₁₀N₂. 6H₂O, yang meleleh pada suhu 44 °C dan mendidih pada suhu 125–130 °C.<ref name = MerckI>''The Merck index, 10th Ed.'' (1983), p. 1076, Rahway:Merck & Co.</ref>

Dua garam umum yang biasanya digunakan dalam pembuatan piperazinpiperazina untuk keperluan farmasi atau [[kedokteran hewan]] adalah sitrat, 3C₄H₁₀N₂.2C₆H₈O₇ (mengandung 3 molekul piperazinpiperazina dan 2 molekul [[asam sitrat]]), dan adipat, C₄H₁₀N₂.C₆H₁₀O₄ (mengandung masing-masing 1 molekul piperazinpiperazina dan [[asam adipat]]).<ref name = MerckI/>

PiperazinPiperazina terbentuk sebagai produk sampingan dalam amoniasi 1,2-dikloroetana atau [[etanolamina]]. Ini adalah satu-satunya rute menuju bahan kimia yang digunakan secara komersial.<ref>''Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals'', 3rd edition, 7332</ref> PiperazinPiperazina dipisahkan dari aliran produk yang mengandung [[etilendiamina]], dietilenetriamin, aminoetilpiperazinaminoetilpiperazina, serta bahan kimia linier dan siklik terkait lainnya dari jenis ini.

PiperazinPiperazina dipasarkan oleh [[Bayer]] sebagai [[antelmintik]] pada awal abad ke-20, dan ditampilkan dalam iklan cetak bersama produk Bayer populer lainnya pada saat itu, termasuk [[heroin]].<ref>{{Cite web|last=Imgur|title=imgur.com|url=https://imgur.com/a/gVIqE64|access-date=2021-03-04|website=Imgur|language=en}}</ref> Faktanya, sejumlah besar senyawa piperazinpiperazina memiliki efek antelmintik. Cara kerjanya umumnya dengan [[kelumpuhan|melumpuhkan]] parasit, yang memungkinkan tubuh inang untuk mengeluarkan organisme invasif dengan mudah. ​​Efek neuromuskular diduga disebabkan oleh pemblokiran [[asetilkolina]] di sambungan mioneural. Tindakan ini dimediasi oleh efek agonisnya pada reseptor GABA (asam gamma-aminobutirat) penghambat. Selektivitasnya untuk cacing disebabkan karena vertebrata hanya menggunakan GABA di [[sistem saraf pusat|SSP]], dan reseptor GABA [[cacing parasit]] memiliki isoform yang berbeda dari vertebrata.<ref>{{Cite journal|vauthors = Martin RJ|date=31 July 1997|title=Modes of action of anthelmintic drugs|journal=The Veterinary Journal|volume=154 |issue = 1 |doi=10.1016/S1090-0233(05)80005-X|pages=11–34|pmid=9265850 }}</ref>

PiperazinPiperazina hidrat, piperazinpiperazina adipat, dan piperazinpiperazina sitrat (digunakan untuk mengobati [[askariasis]] dan [[enterobiasis]]<ref>{{Cite web|url=http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jh2922e/3.2.4.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20100715113324/http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jh2922e/3.2.4.html|url-status=dead|archive-date=July 15, 2010|title=Helminths: Intestinal nematode infection: Piperazine|date=1995|website=WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition|publisher=[[WHO]]|access-date=2015-08-29}}</ref>) merupakan senyawa piperazinpiperazina antelmintik yang paling umum. Obat-obatan ini sering disebut hanya sebagai "piperazinpiperazina" saja, yang dapat menyebabkan kebingungan antara obat antelmintik tertentu, seluruh golongan senyawa yang mengandung piperazinpiperazina, dan senyawa piperazinpiperazina itu sendiri.

[[Dietilkarbamazin]], suatu turunan piperazinpiperazina, digunakan untuk mengobati beberapa jenis [[filariasis]].

PiperazinPiperazina juga digunakan dalam pembuatan plastik, resin, pestisida, minyak rem, dan bahan industri lainnya. PiperazinPiperazina, khususnya benzilpiperazinbenzilpiperazina dan TrifluorometilfenilpiperazinTrifluorometilfenilpiperazina, merupakan bahan pengotor yang sangat umum di tempat hiburan malam dan pesta, sering kali dianggap sebagai [[Metilendioksimetamfetamina|MDMA]], meskipun efeknya tidak banyak mirip.

PiperazinPiperazina juga merupakan cairan yang digunakan untuk pembersihan CO₂ dan H₂S yang dikaitkan dengan metil dietanolamina (MDEA).

Campuran amina yang diaktifkan oleh piperazinpiperazina pekat digunakan secara luas dalam penghilangan CO₂ komersial untuk [[penangkapan dan penyimpanan karbon]] (CCS) karena piperazinpiperazina secara menguntungkan memungkinkan perlindungan dari degradasi termal dan oksidatif yang signifikan pada kondisi gas buang batu bara yang umum. Laju degradasi termal untuk metil dietanolamina (MDEA) dan piperazinpiperazina (PZ) dapat diabaikan, dan PZ tidak seperti logam lainnya, melindungi MDEA dari degradasi oksidatif.<ref>{{cite journal|last1=Closmann|first1=Fred|last2=Nguyen|first2=Thu|last3=Rochelle|first3=Gary T.|title=MDEA/Piperazine as a solvent for CO2 capture|journal=Energy Procedia|date=February 2009|volume=1|issue=1|pages=1351–1357|doi=10.1016/j.egypro.2009.01.177|doi-access=free}}</ref> Peningkatan stabilitas campuran pelarut MDEA/PZ ini dibandingkan MDEA dan pelarut amina lainnya memberikan kapasitas yang lebih besar dan memerlukan lebih sedikit kerja untuk menangkap sejumlah CO₂ tertentu.

[[Kelarutan]] piperazinpiperazina rendah, sehingga sering digunakan dalam jumlah yang relatif kecil untuk melengkapi pelarut amina lainnya. Satu atau lebih keunggulan kinerja piperazinpiperazina sering kali terganggu dalam praktik karena konsentrasinya yang rendah; meskipun demikian, laju penyerapan CO₂, panas penyerapan, dan kapasitas pelarut ditingkatkan melalui penambahan piperazinpiperazina ke pelarut pengolah gas amina, yang paling umum adalah Metildietanolamina (MDEA) karena laju dan efisiensi kapasitasnya yang tinggi dan tak tertandingi. Misalnya, campuran 5 m PZ/5 m MDEA menghasilkan perbedaan konsentrasi CO₂ sebesar 11% lebih besar daripada 8 m PZ antara aliran pelarut amina yang ramping (penyerap saluran masuk) dan kaya (penyerap saluran keluar), atau dengan kata lain, lebih banyak CO₂ yang dikeluarkan dari aliran gas asam (asap) per satuan massa pelarut, dan perbedaan konsentrasi hampir 100% lebih besar daripada 7 m [[etanolamina|MEA]].<ref>{{cite journal|last1=Li|first1=Le|last2=Voice|first2=Alexander K.|last3=Li|first3=Han|last4=Namjoshi|first4=Omkar|last5=Nguyen|first5=Thu|last6=Du|first6=Yang|last7=Rochelle|first7=Gary T.|title=Amine blends using concentrated piperazine|journal=Energy Procedia|date=2013|volume=37|pages=353–369|doi=10.1016/j.egypro.2013.05.121|doi-access=free}}</ref>

Mengingat bahwa proses penyerapan berbasis amina yang umum berjalan pada suhu dari 45 °C hingga 55 °C, kemampuan piperazinpiperazina berada dalam batas dan dengan demikian disukai untuk penangkapan karbon. PiperazinPiperazina dapat diregenerasi secara termal melalui distilasi kilat multi-tahap dan metode lain setelah digunakan pada suhu operasi hingga 150 °C dan didaur ulang kembali ke dalam proses penyerapan, yang memberikan kinerja energi keseluruhan yang lebih tinggi dalam proses pengolahan gas amina.<ref name="rochelle2011">{{cite journal|last1=Rochelle|first1=Gary|last2=Chen|first2=Eric|last3=Freeman|first3=Stephanie|last4=Wagener|first4=David V.|last5=Xu|first5=Qing|last6=Voice|first6=Alexander|title=Aqueous piperazine as the new standard for CO2 capture technology|journal=Chemical Engineering Journal|date=15 July 2011|volume=171|issue=3|pages=725–733|doi=10.1016/j.cej.2011.02.011}}</ref>

Keuntungan menggunakan piperazinpiperazina pekat (CPZ) sebagai aditif telah dikonfirmasi melalui, misalnya, tiga pabrik percontohan di Australia yang dioperasikan oleh CSIRO. Program ini diluncurkan untuk mengeksplorasi solusi atas tingginya biaya penangkapan karbon pasca-pembakaran, dan hasilnya positif. Dengan menggunakan CPZ, yang lebih reaktif dan stabil secara termal daripada solusi MEA standar, biaya modal dan kompresi (energi) diturunkan melalui pengurangan ukuran pada kolom penyerap dan regenerasi pelarut pada suhu yang lebih tinggi.<ref>{{Cite report |last1=Cottrell|first1=Aaron|last2=Cousins|first2=Ashleigh|last3=Huang|first3=Sanger|last4=Dave|first4=Narendra|last5=Do|first5=Thong|last6=Feron|first6=Paul H.M.|last7=McHugh|first7=Stephen|last8=Sinclair|first8=Michael|date= September 2013|title= Concentrated Piperazine based Post-Combustion Capture for Australian coal-fired power plants|url=https://www.globalccsinstitute.com/publications/concentrated-piperazine-based-post-combustion-capture-australian-coal-fired-power|publisher= Australian National Low Emissions Coal Research & Development|pages= 9–31|access-date=3 May 2016}}</ref>

Gugus amina pada piperazinpiperazina bereaksi cepat dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat pada kisaran muatan rendah (mol CO₂/setara PZ) dan PZ bikarbamat pada kisaran operasi 0,31-0,41 mol CO₂/setara PZ, meningkatkan laju keseluruhan CO₂ yang diserap dalam kondisi operasi (lihat Gambar 1 di bawah). Karena reaksi ini, piperazinpiperazina bebas yang ada dalam pelarut terbatas, sehingga menghasilkan volatilitas rendah dan laju presipitasi sebagai PZ-6H₂O.<ref name="rochelle2011"/>

[[Image:Speciation of 5 m piperazine at 40 C.png|thumb|550px|center|PiperazinPiperazina (PZ) bereaksi dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat dan PZ bikarbamat masing-masing pada beban dan rentang operasi rendah.]]

==Turunan piperazinpiperazina==

Banyak obat terkenal saat ini mengandung cincin piperazinpiperazina sebagai bagian dari struktur molekulnya. Obat-obatan tersebut dapat digunakan sebagai obat antiparasit.<ref>{{Citation |last=Page |first=Stephen W |title=Chapter 10 - Antiparasitic drugs |date=2008-01-01 |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780702028588500129 |work=Small Animal Clinical Pharmacology (Second Edition) |pages=198–260 |editor-last=Maddison |editor-first=JILL E |access-date=2023-05-03 |place=Edinburgh |publisher=W.B. Saunders |language=en |doi=10.1016/b978-070202858-8.50012-9 |isbn=978-0-7020-2858-8 |editor2-last=Page |editor2-first=STEPHEN W |editor3-last=Church |editor3-first=DAVID B}}</ref> Contohnya meliputi:<ref>{{Cite web |last=PubChem |title=Piperazine |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4837 |access-date=2023-05-03 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |language=en}}</ref>

*4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazinbenzilpiperazina (2C-B-BZP)

*1-BenzilpiperazinBenzilpiperazina (BZP)

*2,3-DiklorofenilpiperazinDiklorofenilpiperazina (DCPP)

*1,4-DibenzilpiperazinDibenzilpiperazina (DBZP)

*4-Metil-1-benzilpiperazinbenzilpiperazina (MBZP)

*3-KlorofenilpiperazinKlorofenilpiperazina (mCPP)

*3,4-Metilendioksi-1-benzilpiperazinbenzilpiperazina (MDBZP)

*4-MetoksifenilpiperazinMetoksifenilpiperazina (MeOPP)

*4-KlorofenilpiperazinKlorofenilpiperazina (pCPP)

*4-FluorofenilpiperazinFluorofenilpiperazina (pFPP)

*3-TrifluorometilfenilpiperazinTrifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)

*PiperazinPiperazina itu sendiri

Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan sebagai [[fenilpiperazinfenilpiperazina]], [[benzilpiperazinbenzilpiperazina]], [[difenilmetilpiperazindifenilmetilpiperazina]] (benzhidrilpiperazinbenzhidrilpiperazina), [[piridinilpiperazinpiridinilpiperazina]], [[pirimidinilpiperazinpirimidinilpiperazina]], atau trisiklik (dengan cincin piperazinpiperazina yang melekat pada gugus [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] melalui [[rantai samping]]).

[[Kategori:Piperazina| ]]