Bumetanid: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (3 revisi perantara oleh pengguna yang sama tidak ditampilkan) | |||
Baris 70:
==Farmakologi==
===Farmakodinamik===
Bumetanid adalah diuretik ''loop'' dan bekerja dengan mengurangi penyerapan kembali natrium oleh ginjal. Perbedaan utama antara bumetanid dengan [[furosemid]] terletak pada bioavailabilitas dan potensinya. Sekitar 60% furosemid diserap di usus, dan terdapat perbedaan [[bioavailabilitas]] antar dan intraindividu yang cukup besar (kisaran 10-90%). Sekitar 80% bumetanid diserap, dan penyerapannya tidak berubah saat dikonsumsi bersama makanan. Bumetanid dikatakan sebagai diuretik yang lebih dapat diprediksi, artinya penyerapan yang dapat diprediksi tercermin dalam efek yang lebih dapat diprediksi. Bumetanid 40 kali lebih kuat daripada furosemid untuk orang dengan fungsi ginjal normal.<ref name="Brunton, Laurence 2006">{{cite book | veditors = Brunton L, Lazo JS, Parker KL |year=2006 |title=Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics |location=New York |publisher=McGraw-Hill |isbn=0-07-142280-3 |edition=11th |pages=749–753 }}</ref>
==Sintesis==
Bumetanid disintesis dari asam 4-klorobenzoat.<ref name="Ger. Pat. 19 64 503.5">{{cite patent | country = DE | number = 1964504 | title = Arzneimittelzubereitung mit einem Gehalt an 3-Butylamino-4-phenoxy-5-sulfamyl-benzoesaeure und deren Salzen | inventor = Feit PW | assign1 = Leo Pharma Products, Ltd. | gdate = 9 July 1970 }}</ref><ref name="Feit">{{cite journal | vauthors = Feit PW | title = Aminobenzoic acid diuretics. 2. 4-Substituted-3-amino-5-sulfamylbenzoic acid derivatives | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 14 | issue = 5 | pages = 432–9 | date = May 1971 | pmid = 5117690 | doi = 10.1021/jm00287a014 }}</ref><ref>{{cite patent | country = US | number = 3634583 |title=Pharmaceutical composition for the treatment of oedematous conditions and hypertension | inventor = Feit PW | assign1 = Leo Pharmaceutical Products Ltd AS | gdate = 11 January 1972 }}</ref><ref>{{cite patent | country = US | number = 4082851 | title = Sulphonamides, compositions containing the same and methods for using the same in the treatment of hypertension or odemeas | inventor = Feit PW, Nielsen OB, Bruun H, Bretting CA | assign1 = Leo Pharmaceutical Products Ltd AS | gdate = 4 April 1978 }}</ref> Pada tahap pertama sintesis, ia mengalami sulfonilklorinasi oleh asam klorosulfonat, membentuk asam 4-kloro-3-klorosulfonilbenzoat, yang selanjutnya dinitrasi dengan asam nitrat menjadi asam 4-kloro-3-klorosulfonil-5-nitrobenzoat. Mereaksikannya dengan amonia menghasilkan asam 5-aminosulfonil-4-kloro-3-nitrobenzoat, yang ketika direaksikan dengan natrium fenolat diubah menjadi asam 5-amino-sulfonil-3-nitro-5-fenoksibenzoat. Reduksi gugus nitro dalam produk ini oleh hidrogen menggunakan katalis paladium pada karbon menghasilkan asam 3-amino-5-aminosulfonil-5-fenoksibenzoat. Akhirnya, reaksi ini dengan butil alkohol dengan adanya [[asam sulfat]], diikuti dengan perlakuan dengan natrium hidroksida untuk menghidrolisis butil ester, menghasilkan bumetanid yang diinginkan.
[[File:Bumetanide_synthesis.svg|600px|thumb|left|Sintesis bumetanid]]
==Dalam Budaya Masyarakat==
Pada tahun 2008, ESPN melaporkan bahwa empat pemain [[National Football League|NFL]] diskors berdasarkan kebijakan steroid akibat mengonsumsi bumetanid.<ref>{{cite web|title=McAllister, Smith, Grant, Texans' Pittman among players testing positive|url=http://www.espn.com/nfl/news/story?id=3661845|website=ESPN.com|publisher=ESPN|access-date=June 6, 2017|date=October 26, 2008}}</ref>
Bumetanid adalah [[bahan aktif]] yang tidak disebutkan dalam suplemen penurun berat badan yang dijual bebas StarCaps, yang ditarik dari pasaran setelah keberadaannya ditemukan oleh [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]].<ref>{{cite web| author = Food and Drug Administration Office of Criminal Investigations | work = U.S. Department of Justice Press Release | title = Pills Sold Throughout the United States Contained an Undisclosed Prescription Drug Banned By the National Football League|url=https://www.fda.gov/iceci/criminalinvestigations/ucm391757.htm |publisher=United States Food and Drug Administration|access-date=June 6, 2017|date=March 26, 2014}}</ref>
==Penelitian==
Di otak, bumetanid menghambat kotransporter kation-klorida NKCC1, dan dengan demikian menurunkan konsentrasi klorida internal di [[sel saraf|neuron]]. Pada gilirannya, perubahan konsentrasi ini membuat aksi [[Asam aminobutirat gamma|GABA]] lebih hiperpolarisasi, yang mungkin berguna untuk pengobatan [[sawan]] [[bayi|neonatal]], yang cukup sering tidak responsif terhadap pengobatan tradisional yang menargetkan GABA, seperti [[barbiturat]]. Oleh karena itu, bumetanid sedang dievaluasi sebagai obat antiepilepsi prospektif.<ref>{{cite journal | vauthors = Löscher W, Puskarjov M, Kaila K | title = Cation-chloride cotransporters NKCC1 and KCC2 as potential targets for novel antiepileptic and antiepileptogenic treatments | journal = Neuropharmacology | volume = 69 | pages = 62–74 | date = June 2013 | pmid = 22705273 | doi = 10.1016/j.neuropharm.2012.05.045 | s2cid = 22267675 }}</ref>
Obat ini juga telah dipelajari sebagai pengobatan untuk [[autisme]].<ref>{{cite journal | vauthors = Sprengers JJ, van Andel DM, Zuithoff NP, Keijzer-Veen MG, Schulp AJ, Scheepers FE, Lilien MR, Oranje B, Bruining H | title = Bumetanide for Core Symptoms of Autism Spectrum Disorder (BAMBI): A Single Center, Double-Blinded, Participant-Randomized, Placebo-Controlled, Phase-2 Superiority Trial | journal = Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry | date = July 2020 | volume = 60 | issue = 7 | pages = 865–876 | pmid = 32730977 | doi = 10.1016/j.jaac.2020.07.888 | quote = Recent trials have indicated positive effects of bumetanide in autism spectrum disorder (ASD). | doi-access = free }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Zhang L, Huang CC, Dai Y, Luo Q, Ji Y, Wang K, Deng S, Yu J, Xu M, Du X, Tang Y, Shen C, Feng J, Sahakian BJ, Lin CP, Li F | title = Symptom improvement in children with autism spectrum disorder following bumetanide administration is associated with decreased GABA/glutamate ratios | journal = Translational Psychiatry | volume = 10 | issue = 1 | pages = 9 | date = January 2020 | pmid = 32066666 | pmc = 7026137 | doi = 10.1038/s41398-020-0692-2 | doi-access = free }}</ref>
==Referensi==
{{Reflist}}
| |||