Pada tahun 1947, Oetomo menjadi sekretaris untuk [[Wikana]], Gubernur Militer Surakarta pada waktu itu.<ref name=":3" />{{sfn|Poeze|2011|p=15}} Setahun berikutnyakemudian, ia menjadi pimpinan redaksi harian ''Ibu Kota''. Selain itu, ia juga terlibat dalam konflik antara [[Front Demokrasi Rakyat]] (FDR) dengan pemerintah pusat dengandan berpihak pada pihak FDR.<ref name=":1" /> Pada tahun 1950, Oetomo bekerja sebagai guru di SMA Negeri Surakarta (kini menjadi [[SMA Negeri 1 Surakarta]]) hingga tahun 1957.<ref name=":0" /><ref name=":3" /><ref>{{Cite web|date=2022|title=Sejarah|url=https://www.sman1-slo.sch.id/sejarah|website=SMA Negeri 1 Surakarta|access-date=16 Juli 2024}}</ref>
Dia lalu bergabung dengan PKI dan menjadi calon anggota [[Dewan Konstituante]] pada [[Pemilihan umum legislatif Indonesia 1955|pemilihan umum tahun 1955]] di [[Jawa Tengah (daerah pemilihan)|Jawa Tengah]]. Oetomo berhasil terpilih sebagai anggota Konstituante dan mulai bertugas sejak tanggal 9 November 1956 hingga pembubarannya pada tanggal 5 Juli 1959.<ref name=":0" />{{sfn|Kementerian Penerangan|1956|p=511}} Ia juga duduk di [[Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Kota Surakarta|DPRD Kota Surakarta]] mewakili partai tersebut.<ref name=":3" /><ref>{{Cite news|last=Isnanto|first=Bayu Ardi|date=27 September 2021|title=Utomo Ramelan, Walkot Solo dari Penggerak Lekra hingga Dirikan Lokalisasi|url=https://news.detik.com/berita-jawa-tengah/d-5741780/utomo-ramelan-walkot-solo-dari-penggerak-lekra-hingga-dirikan-lokalisasi|work=Detikcom|access-date=14 Juli 2024}}</ref> Selain menjadi guru dan politikus, Oetomo juga seorang pelukis yang aktif di [[Lembaga Kebudayaan Rakyat|Lekra]] cabang Surakarta.<ref name=":3" /><ref name=":2">{{Cite journal|last=Wijaya|first=Andika Krisna|date=2011|title=Lembaga Kebudayaan Rakyat (LEKRA) di Surakarta Tahun 1950 - 1965|url=https://digilib.uns.ac.id/dokumen/detail/24447/Lembaga-Kebudayaan-Rakyat-LEKRA-di-Surakarta-Tahun-1950-1965|journal=Fakultas Sastra dan Seni Rupa}}</ref> Setelah Kongres Nasional Ke-I [[Lembaga Kebudayaan Rakyat|Lekra]] yang diselenggarakan pada tanggal 24-31 Januari 1958, Oetomo diangkat menjadi anggota pimpinan pusatnya.{{sfn|Yuliantri|Dahlan|2008|pp=525}}
