Noretisteron: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: halaman dengan galat kutipan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
| (6 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 65:
'''Noretisteron''', juga dikenal sebagai '''noretindron''' dan dijual dengan banyak merek, adalah obat progestin yang digunakan dalam [[pil kontrasepsi oral gabungan]], terapi hormon menopause, dan untuk pengobatan gangguan [[ginekologi]].<ref name="pmid16112947">{{cite journal | vauthors = Kuhl H | title = Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration | journal = Climacteric | volume = 8 | issue = Suppl 1 | pages = 3–63 | date = August 2005 | pmid = 16112947 | doi = 10.1080/13697130500148875 | url = http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf | s2cid = 24616324 | access-date = 6 September 2018 | archive-date = 22 August 2016 | archive-url = https://web.archive.org/web/20160822055012/http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf | url-status = live }}</ref><ref name="pmid8520623">{{cite journal | vauthors = Taitel HF, Kafrissen ME | title = Norethindrone--a review of therapeutic applications | journal = International Journal of Fertility and Menopausal Studies | volume = 40 | issue = 4 | pages = 207–23 | year = 1995 | pmid = 8520623 }}</ref> Obat ini tersedia dalam formulasi dosis rendah dan dosis tinggi, baik sendiri maupun dalam kombinasi dengan estrogen.<ref name="pmid8520623" /><ref name="AldenLowdermilk2013">{{cite book|vauthors=Alden KR, Lowdermilk DL, Cashion MC, Perry SE|title=Maternity and Women's Health Care - E-Book|url=https://books.google.com/books?id=KLzwAwAAQBAJ&pg=PA135|date=27 December 2013|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=978-0-323-29368-6|pages=135–|access-date=8 January 2018|archive-date=9 March 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230309072958/https://books.google.com/books?id=KLzwAwAAQBAJ&pg=PA135|url-status=live}}</ref> Obat ini digunakan melalui mulut, atau sebagai noretisteron enantat dengan [[Penyuntikan intraotot|suntikan ke otot]].<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid8520623" /><ref name="pmid2170822" />
Efek samping noretisteron termasuk ketidakteraturan menstruasi, [[sakit kepala]], mual, [[nyeri payudara]], perubahan [[suasana hati]], jerawat, dan [[hirsutisme]].<ref name="Aygestin-Label">https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170210100747/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf |date=10 February 2017 }} {{Bare URL PDF|date=March 2022}}</ref><ref name="pmid14450719" /> Noretisteron adalah progestin, atau [[progestogen]] sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, yakni [[target biologis]] progestogen seperti [[progesteron]].<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid8520623" /> Ia memiliki aktivitas [[androgen]]ik dan estrogenik yang lemah, sebagian besar pada dosis tinggi, dan tidak ada aktivitas [[hormon]]al penting lainnya.<ref name="pmid16112947" /><ref name="HumansOrganization2007" />
Noretisteron ditemukan pada tahun 1951 dan merupakan salah satu progestin pertama yang dikembangkan.<ref name="DjerassiMiramontes1954" /><ref name="Shoupe2007" /><ref name="Marks2010" /> Obat ini pertama kali diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1957 dan diperkenalkan dalam kombinasi dengan estrogen untuk digunakan sebagai pil KB pada tahun 1963.<ref name="Marks2010" /><ref name="Publishing2013" /> Kadang-kadang disebut sebagai progestin "generasi pertama".<ref name="HatcherM.D.2007">{{cite book|vauthors=Hatcher RA, Nelson AL|title=Contraceptive Technology|url=https://books.google.com/books?id=txh0LpjjhkoC&pg=PA195|year=2007|publisher=Ardent Media|isbn=978-1-59708-001-9|pages=195–|access-date=8 January 2018|archive-date=10 January 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230110231241/https://books.google.com/books?id=txh0LpjjhkoC&pg=PA195|url-status=live}}</ref><ref name="Gunasheela2011">{{cite book|vauthors=Gunasheela S|title=Practical Management of Gynecological Problems|url=https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&pg=PA31|date=14 March 2011|publisher=JP Medical Ltd|isbn=978-93-5025-240-6|pages=31–|access-date=8 January 2018|archive-date=9 March 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230309062931/https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&pg=PA31|url-status=live}}</ref> Bersama dengan desogestrel, obat ini adalah satu-satunya progestin yang tersedia secara luas sebagai "pil mini" khusus progestogen untuk pengendalian kelahiran.<ref name="pmid24226383">{{cite journal | vauthors = Grimes DA, Lopez LM, O'Brien PA, Raymond EG | title = Progestin-only pills for contraception | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | issue = 11 | pages = CD007541 | date = November 2013 | pmid = 24226383 | doi = 10.1002/14651858.CD007541.pub3}}</ref><ref name="pmid14759612">{{cite journal | vauthors = Hussain SF | title = Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review | journal = Contraception | volume = 69 | issue = 2 | pages = 89–97 | date = February 2004 | pmid = 14759612 | doi = 10.1016/j.contraception.2003.09.002 }}</ref> Noretisteron dipasarkan secara luas di seluruh dunia.<ref name="Drugs.com" /> Obat ini tersedia sebagai [[obat generik]].<ref name="Drugs.com-Generic">{{Cite web | url=https://www.drugs.com/availability/generic-aygestin.html | title=Generic Aygestin Availability | access-date=8 January 2018 | archive-date=24 August 2018 | archive-url=https://web.archive.org/web/20180824135000/https://www.drugs.com/availability/generic-aygestin.html | url-status=live }}</ref> Obat ini ada dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]].<ref name="WHO22nd">{{cite book | vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021) | year = 2021 | hdl = 10665/345533 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | hdl-access=free }}</ref>
==Sejarah==
Noretisteron disintesis pertama kali oleh ahli kimia Luis Miramontes, Carl Djerassi, dan George Rosenkranz di Syntex di [[Kota Meksiko|Mexico City]] pada tahun 1951.<ref name="DjerassiMiramontes1954">{{cite journal | vauthors = Djerassi C, Miramontes L, Rosenkranz G, Sondheimer F, Longo LD | title = Steroids LIV. Synthesis of 19-nor-17alpha-ethynyltestosterone and 19-nor-17alpha-methyltestosterone. 1954 | journal = American Journal of Obstetrics and Gynecology | volume = 194 | issue = 1 | pages = 289; discussion 290 | date = January 2006 | pmid = 16389045 | doi = 10.1021/ja01645a010 }}</ref> Obat ini berasal dari etisteron, dan ditemukan memiliki potensi 20 kali lipat lebih besar sebagai progestogen jika dibandingkan.{{Citation needed|date=December 2019|reason=removed citation to predatory publisher content}} Noretisteron adalah [[progestogen]] oral pertama yang sangat aktif yang disintesis, dan didahului (sebagai progestogen) oleh progesteron (1934), etisteron (1938), 19-norprogesteron (1944), dan 17α-metilprogesteron (1949) serta oleh nandrolon (1950), sedangkan noretinodrel (1952) dan noretandrolon (1953) mengikuti sintesis noretisteron.<ref name="Shoupe2007">{{cite book| vauthors = Shoupe D |title=The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management|url=https://books.google.com/books?id=sczb0Tk_2IwC&pg=PA15|date=7 November 2007|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-59745-150-5|pages=15–}}</ref><ref name="Marks2010">{{cite book| vauthors = Marks L |title=Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill|url=https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&pg=PA74|year=2010|publisher=Yale University Press|isbn=978-0-300-16791-7|pages=74, 76}}</ref> Obat ini diperkenalkan sebagai Norlutin di [[Amerika Serikat]] pada tahun 1957.<ref name="Publishing2013">{{cite book| author=William Andrew Publishing|title=Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition|url=https://books.google.com/books?id=_J2ti4EkYpkC&pg=PA2935-IA46|date=22 October 2013|publisher=Elsevier|isbn=978-0-8155-1856-3|pages=2935–}}</ref> Noretisteron kemudian digabungkan dengan mestranol dan dipasarkan sebagai ''Ortho-Novum'' di Amerika Serikat pada tahun 1963. Obat ini adalah progestin kedua, setelah noretinodrel pada tahun 1960, yang digunakan dalam kontrasepsi oral.<ref name="Marks2010" /> Pada tahun 1964, sediaan kontrasepsi tambahan yang mengandung noretisteron yang dikombinasikan dengan mestranol atau [[etinilestradiol]], seperti Norlestrin dan Norinyl, dipasarkan di Amerika Serikat.<ref name="Marks2010" />
==Kegunaan dalam Medis==
Baris 78:
==Kontraindikasi==
Noretisteron dosis tinggi (10 mg/hari) telah dikaitkan dengan penyakit veno-oklusif hati, dan karena efek buruk ini, noretisteron tidak boleh diberikan kepada pasien yang menjalani transplantasi [[sumsum tulang]] alogenik, karena hal ini dikaitkan dengan kelangsungan hidup satu tahun pasca transplantasi yang jauh lebih rendah.<ref name="Aronson2009">{{cite book| vauthors = Aronson JK |title=Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs|url=https://books.google.com/books?id=BWMeSwVwfTkC&pg=PA217|date=21 February 2009|publisher=Elsevier|isbn=978-0-08-093292-7|pages=217, 253, 275}}</ref>{{rp|217}}<ref name="pmid9845522">{{cite journal | vauthors = Hägglund H, Remberger M, Klaesson S, Lönnqvist B, Ljungman P, Ringdén O | title = Norethisterone treatment, a major risk-factor for veno-occlusive disease in the liver after allogeneic bone marrow transplantation | journal = Blood | volume = 92 | issue = 12 | pages = 4568–72 | date = December 1998 | pmid = 9845522 | doi = 10.1182/blood.V92.12.4568 }}</ref>
==Efek Samping==
Baris 142:
====Efek antigonadotropik====
Karena aktivitas progestogeniknya,
Dosis noretisteron oral dan NETA oral yang menghambat ovulasi adalah sekitar 0,5 mg/hari pada wanita.<ref name="pmid16112947" /><ref name="Rudel1968">{{cite journal | vauthors = Rudel HW | title = Pharmacology of oral contraceptives | journal = Clinical Obstetrics and Gynecology | volume = 11 | issue = 3 | pages = 632–44 | date = September 1968 | pmid = 4878826 | doi = 10.1097/00003081-196811030-00002 }}</ref><ref name="pmid14667980">{{cite journal | vauthors = Stanczyk FZ | title = All progestins are not created equal | journal = Steroids | volume = 68 | issue = 10–13 | pages = 879–90 | date = November 2003 | pmid = 14667980 | doi = 10.1016/j.steroids.2003.08.003 | s2cid = 44601264 }}</ref> Namun ada beberapa data yang bertentangan, yang menunjukkan bahwa dosis yang lebih tinggi mungkin diperlukan untuk menghambat ovulasi sepenuhnya.<ref name="pmid22078182">{{cite journal | vauthors = Endrikat J, Gerlinger C, Richard S, Rosenbaum P, Düsterberg B | title = Ovulation inhibition doses of progestins: a systematic review of the available literature and of marketed preparations worldwide | journal = Contraception | volume = 84 | issue = 6 | pages = 549–57 | date = December 2011 | pmid = 22078182 | doi = 10.1016/j.contraception.2011.04.009}}</ref> Suntikan NETE 200 mg intramuskular telah terbukti mencegah ovulasi dan menekan kadar [[estradiol]], progesteron, [[hormon pelutein]] (LH), dan [[hormon perangsang folikel]] (FSH) pada wanita.<ref name="Shoupe1993">{{cite book| vauthors = Shoupe D | title=Contraception| chapter=Injectable Contraceptives and Contraceptive Vaginal Rings| series=Clinical Perspectives in Obstetrics and Gynecology|year=1993|pages=144–157| publisher=Springer|issn=0178-0328|doi=10.1007/978-1-4612-2730-4_13|isbn=978-1-4612-7645-6}}</ref><ref name="pmid1122756">{{cite journal | vauthors = Weiner E, Johansson ED | title = Plasma levels of norethindrone after i.m. injection of 200 mg norethindrone enanthate | journal = Contraception | volume = 11 | issue = 4 | pages = 419–25 | date = April 1975 | pmid = 1122756 | doi = 10.1016/0010-7824(75)90004-9 }}</ref><ref name="pmid606499">{{cite journal | vauthors = Fotherby K, Howard G, Shrimanker K, Elder M, Bye PG | title = Effect of norethisterone oenanthate on serum gonadotrophin levels | journal = Contraception | volume = 16 | issue = 6 | pages = 591–604 | date = December 1977 | pmid = 606499 | doi = 10.1016/0010-7824(77)90060-9 }}</ref><ref name="pmid572279">{{cite journal | vauthors = Goebelsmann U, Stanczyk FZ, Brenner PF, Goebelsmann AE, Gentzschein EK, Mishell DR | title = Serum norethindrone (NET) concentrations following intramuscular NET enanthate injection. Effect upon serum LH, FSH, estradiol and progesterone | journal = Contraception | volume = 19 | issue = 3 | pages = 283–313 | date = March 1979 | pmid = 572279 | doi = 10.1016/0010-7824(79)90022-2 }}</ref>
Studi awal tentang noretisteron oral pada pria yang menggunakan dosis 20 hingga 50 mg/hari mengamati penekanan [[ekskresi]] 17-ketosteroid, peningkatan ekskresi estrogen (karena konversi menjadi etinilestradiol); penekanan spermatogenesis, [[libido]], dan fungsi [[ereksi]]; dan kejadian [[ginekomastia]].<ref name="pmid793446" /><ref name="pmid13583821">{{cite journal | vauthors = Heller CG, Laidlaw WM, Harvey HT, Nelson WO | title = Effects of progestational compounds on the reproductive processes of the human male | journal = Annals of the New York Academy of Sciences | volume = 71 | issue = 5 | pages = 649–65 | date = July 1958 | pmid = 13583821 | doi = 10.1111/j.1749-6632.1958.tb54641.x | s2cid = 32637425 }}</ref><ref name="pmid14400846">{{cite journal | vauthors = Heller CG, Moore DJ, Paulsen CA, Nelson WO, Laidlaw WM | title = Effects of progesterone and synthetic progestins on the reproductive physiology of normal men | journal = Federation Proceedings | volume = 18 | pages = 1057–65 | date = December 1959 | pmid = 14400846 | url = https://www.popline.org/node/472874 | access-date = 11 December 2019 | archive-date = 18 December 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20181218193350/https://www.popline.org/node/472874 | url-status = dead }}</ref><ref name="pmid13942007">{{cite journal | vauthors = Paulsen CA, Leach RB, Lanman J, Goldston N, Maddock WO, Heller CG | title = Inherent estrogenicity of norethindrone and norethynodrel: comparison with other synthetic progestins and progesterone | journal = The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism | volume = 22 | issue = 10 | pages = 1033–9 | date = October 1962 | pmid = 13942007 | doi = 10.1210/jcem-22-10-1033 }}</ref><ref name="pmid14261416">{{cite journal | vauthors = Paulsen CA | title = Progestin Metabolism: Special Reference to Estrogenic Pathways | journal = Metabolism | volume = 14 | issue = 3 | pages = SUPPL:313–9 | date = March 1965 | pmid = 14261416 | doi = 10.1016/0026-0495(65)90018-1 }}</ref> Dosis noretisteron oral 25 mg/hari selama 3 minggu pada pria telah dilaporkan menekan kadar testosteron sekitar 70%, hingga 100 hingga 200 ng/dL dalam waktu 4 atau 5 hari, serta menekan jumlah sperma dan tidak berpengaruh pada libido atau fungsi ereksi dalam jangka waktu singkat.<ref name="MougdalSuresh1995">{{cite journal | vauthors = Moudgal NR, Suresh R | title = Some thoughts on development of chemically based male contraceptives | journal = Current Science (Bangalore) | year = 1995 | volume = 68 | issue = 4 | pages = 470–474 | issn = 0011-3891 | url = https://www.currentscience.ac.in/Downloads/article_id_068_04_0470_0474_0.pdf | access-date = 11 December 2019 | archive-date = 11 December 2019 | archive-url = https://web.archive.org/web/20191211133812/https://www.currentscience.ac.in/Downloads/article_id_068_04_0470_0474_0.pdf | url-status = dead }}</ref><ref name="JohonssonNygren1973">{{cite journal| vauthors = Johonsson ED, Nygren KG |title=Depression of plasma testosterone levels in men with norethindrone|journal=Contraception|volume=8|issue=3|year=1973|pages=219–226|issn=0010-7824|doi=10.1016/0010-7824(73)90032-2}}</ref> Pada pria muda yang sehat, NETA saja dengan dosis 5 hingga 10 mg/hari secara oral selama 2 minggu menekan kadar testosteron dari ~527 ng/dL hingga ~231 ng/dL (–56%).<ref name="pmid28189123">{{cite journal | vauthors = Zitzmann M, Rohayem J, Raidt J, Kliesch S, Kumar N, Sitruk-Ware R, Nieschlag E | title = Impact of various progestins with or without transdermal testosterone on gonadotropin levels for non-invasive hormonal male contraception: a randomized clinical trial | journal = Andrology | volume = 5 | issue = 3 | pages = 516–526 | date = May 2017 | pmid = 28189123 | doi = 10.1111/andr.12328 | s2cid = 41502711 | doi-access = free }}</ref>
[[File:Hormone levels in men with a single intramuscular injection of 5 mg estradiol valerate and 50 mg norethisterone enanthate in oil.png|thumb|right|450px|Tingkat hormon setelah suntikan intramuskular tunggal estradiol valerat/noretisteron enantat (5 mg/50 mg) pada pria muda yang sehat. Kadar testosteron ditekan secara maksimal sekitar 94% hingga ~30 ng/dL, bila diukur pada hari ke 7 pasca injeksi.<ref name="ValleAlvarez2011" />]]
Suntikan NETE intramuskular 200 mg tunggal atau dalam kombinasi dengan 2 mg [[estradiol valerat]] telah terbukti menghasilkan penurunan kadar [[gonadotropin]] dan testosteron yang cepat, kuat, dan berkelanjutan hingga satu bulan pada pria.<ref name="KamischkeNieschlag2004" /><ref name="Amory2003">{{cite book| vauthors = Amory JK |title=Androgens in Health and Disease | url = https://archive.org/details/androgensinhealt0000unse |chapter=Androgens and Male Contraception |series=Contemporary Endocrinology |year=2003|pages=[https://archive.org/details/androgensinhealt0000unse/page/405 405]–417|publisher=Humana Press |doi=10.1007/978-1-59259-388-0_21|isbn=978-1-61737-314-5}}</ref><ref name="pmid10971453">{{cite journal | vauthors = Kamischke A, Diebäcker J, Nieschlag E | title = Potential of norethisterone enanthate for male contraception: pharmacokinetics and suppression of pituitary and gonadal function | journal = Clinical Endocrinology | volume = 53 | issue = 3 | pages = 351–358 | date = September 2000 | pmid = 10971453 | doi = 10.1046/j.1365-2265.2000.01097.x | s2cid = 70515136 }}</ref> Suntikan NETE 200 mg intramuskular setiap 3 minggu sekali juga terbukti menekan spermatogenesis pada pria.<ref name="pmid793446">{{cite journal | vauthors = Neumann F, Diallo FA, Hasan SH, Schenck B, Traore I | title = The influence of pharmaceutical compounds on male fertility | journal = Andrologia | volume = 8 | issue = 3 | pages = 203–235 | date = 1976 | pmid = 793446 | doi = 10.1111/j.1439-0272.1976.tb02137.x | s2cid = 24859886 | doi-access = free }}</ref><ref name="PetryMauss1970">{{cite book| vauthors = Petry R, Mauss J, Senge T, Rausch-Stroomann JG |title=Über den Einfluß von Cyproteronacetat, Norethisteronönanthat und Gestonoroncapronat auf die Hypophysen-Gonadenachse beim Mann|chapter=Influence of Cyproterone-acetate, Norethisterone-enanthate and Gestonorone-capronate on the Hypophyseal-Gonadal-Axis in the Male |trans-title=Influence of Cyproterone-acetate, Norethisterone-enanthate and Gestonorone-capronate on the Hypophyseal-Gonadal-Axis in the Male|year=1970|pages=428–430|doi=10.1007/978-3-642-80591-2_118|journal=Endokrinologie der Entwicklung und Reifung|series=Symposion der Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie in Ulm vom 26.—28. Februar 1970 |publisher=Springer |isbn=9783642805912 }}</ref> Demikian pula, suntikan intramuskular tunggal 50 mg NETE yang dikombinasikan dengan 5 mg estradiol valerat terbukti sangat menekan kadar testosteron pada pria.<ref name="ValleAlvarez2011">{{cite thesis | type = MSc | vauthors = Alvarez BD | title = Efecto de una Dosis de 50 mg de Enantato de Noretisterona y 5 mg de Valerato de Estradiol en los Niveles de Testosterona Total en Hombres Mexicanos Sanos | trans-title = Effect of a Dose of 50 mg of Norethisterone Enanthate and 5 mg of Estradiol Valerate on Total Testosterone Levels in Healthy Mexican Men | date = 11 May 2011 | publisher = National Polytechnic Institute of Mexico | url = http://repositoriodigital.ipn.mx/handle/123456789/12490 | access-date = 12 September 2022 | archive-date = 16 September 2022 | archive-url = https://web.archive.org/web/20220916063742/https://repositoriodigital.ipn.mx/handle/123456789/12490 | url-status = live }}</ref> Kadar testosteron menurun dari ~503 ng/dL pada awal menjadi ~30 ng/dL pada titik terendah (–94%) yang terjadi pada hari ke 7 pasca injeksi.<ref name="ValleAlvarez2011" />
===Farmakokinetik===
Baris 246:
====Sintesis 1====
[[File:Norethisterone synthesis.svg|450px|right|thumb|Sintesis noretisteron #1.<ref name="DjerassiMiramontes1954" /><ref name="Colton">Frank B. Colton, {{US patent|2,655,518}} (1952 to [[G.D. Searle, LLC|Searle]] & Co).</ref>]]
Estradiol 3-metil eter ('''1''', EME) sebagian direduksi menjadi 1,5-diena ('''2''') seperti yang juga terjadi pada langkah pertama sintesis nandrolon. Oksidasi Oppenauer kemudian mengubah gugus hidroksil C17β menjadi fungsi keton ('''3'''). Ini kemudian direaksikan dengan logam asetilida menjadi senyawa etinil C17α yang sesuai ('''4'''). Hidrolisis enol eter dalam kondisi ringan mengarah langsung ke ('''5'''),<ref name=Colton/> yang nampaknya adalah noretinodrel (meskipun Lednicer menyatakan bahwa itu adalah "etinodrel" dalam bukunya (yang mungkin merupakan sinonim etinodiol); etinodrel dengan [[klorin]] atom terpasang), suatu progestin yang aktif secara oral. Ini adalah komponen progestogen dari [[pil KB]] pertama yang ditawarkan untuk dijual (yaitu Enovid). Perlakuan terhadap etinil enol eter dengan asam kuat menghasilkan noretisteron ('''6''').<ref name="DjerassiMiramontes1954" />
Baris 270:
==Referensi==
{{Reflist}}
[[Kategori:
[[Kategori:Kontrasepsi hormonal]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Metabolit obat manusia]]
[[Kategori:Penghambat 3β-HSD]]
[[Kategori:Penghambat 5α-reduktase]]
[[Kategori:Progestogen]]
[[Kategori:Syntex]]
[[Kategori:Estrana]]
[[Kategori:Enona]]
[[Kategori:Penghambat aromatase]]
==Bacaan Lebih Lanjut==
| |||