Menadion: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 30 Desember 2024 13.49 sunting Muhammad Anas Sidik (bicara \| kontrib) 26.895 suntingan Tidak ada ringkasan suntingan Tag: kemungkinan perlu dirapikan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 1 Januari 2025 02.42 sunting balikkan HsfBot (bicara \| kontrib) Bot 1.172.581 suntingan k clean up Tag: AWB
(5 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 1: {{distinguish\|Menadiol}} {{chembox \| Verifiedfields = changed Baris 63 ⟶ 64: '''Menadion''' adalah [[senyawa organik]] sintetis<ref>{{Cite web \|title=Menadione \|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB00170 \|access-date=2024-09-01 \|website=go.drugbank.com \|language=en}}</ref><ref name=nat>{{Cite journal\|last1=Hirota\|first1=Yoshihisa\|last2=Tsugawa\|first2=Naoko\|last3=Nakagawa\|first3=Kimie\|last4=Suhara\|first4=Yoshitomo\|last5=Tanaka\|first5=Kiyoshi\|last6=Uchino\|first6=Yuri\|last7=Takeuchi\|first7=Atsuko\|last8=Sawada\|first8=Natsumi\|last9=Kamao\|first9=Maya\|last10=Wada\|first10=Akimori\|last11=Okitsu\|first11=Takashi\|date=2013-11-15\|title=Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats\|journal=The Journal of Biological Chemistry\|volume=288\|issue=46\|pages=33071–33080\|doi=10.1074/jbc.M113.477356\|issn=1083-351X\|pmc=3829156\|pmid=24085302\|doi-access=free}}</ref> dengan rumus C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H(CH<sub>3</sub>). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan [[gugus metil]] pada posisi 2.<ref name="pmid19098979">{{cite journal \| vauthors = Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD \| title = Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae \| journal = PLOS ONE \| volume = 3 \| issue = 12 \| pages = e3999 \| year = 2008 \| pmid = 19098979 \| pmc = 2600608 \| doi = 10.1371/journal.pone.0003999 \| editor1-last = Fox \| bibcode = 2008PLoSO...3.3999C \| doi-access = free }}</ref> Senyawa ini terkadang disebut '''vitamin K<sub>3</sub>'''. Penggunaannya diperbolehkan sebagai [[suplemen makanan]] dalam [[pakan]] ternak karena aktivitas [[vitamin K]]-nya. ==Terminologi== Senyawa ini dikenal dengan berbagai nama seperti vitamin K<sub>3</sub><ref name="pmid15939799">{{cite journal\|vauthors=Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC\|date=September 2005\|title=Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation\|journal=Molecular Pharmacology\|volume=68\|issue=3\|pages=606–15\|doi=10.1124/mol.105.013474\|pmid=15939799\|s2cid=19076885}}</ref> dan provitamin K<sub>3</sub>.<ref>{{Cite web\|date=2014-04-22\|title=Vitamin K\|url=https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/vitamin-K\|access-date=2021-01-28\|website=Linus Pauling Institute\|language=en}}</ref> Pendukung nama yang terakhir umumnya berpendapat bahwa senyawa ini bukan [[vitamin]] yang sebenarnya karena status buatannya (sebelum diidentifikasi sebagai perantara yang beredar) dan kurangnya rantai samping 3-metil yang mencegahnya untuk melaksanakan semua fungsi (khususnya, ia tidak dapat bertindak sebagai kofaktor untuk GGCX ''[[in vitro]]'')<ref>{{cite journal \|last1=Buitenhuis \|first1=HC \|last2=Soute \|first2=BA \|last3=Vermeer \|first3=C \|title=Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase. \|journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects \|date=16 May 1990 \|volume=1034 \|issue=2 \|pages=170–5 \|doi=10.1016/0304-4165(90)90072-5 \|pmid=2112953}}</ref> dari vitamin K. Baris 74 ⟶ 76: [[File:Phylloquinone structure.svg\|thumb\|left\|class=skin-invert-image\|Inti menadion tampak dalam struktur vitamin K.]] IaMenadion merupakan zat antara dalam sintesis kimia vitamin K melalui [[redoks\|reduksi]] pertama menjadi [[diol]] menadiol, yang rentan terhadap penggabungan dengan fitol.[<ref>{{cite book \| first1 = Fritz \| last1 = Weber \| first2 = August \| last2 = Rüttimann \| name-list-style = vanc \| chapter = Vitamin K \| title = Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry \| date = 2012 \| publisher = Wiley-VCH \| location = Weinheim \| doi = 10].1002/14356007.o27_o08 \| s2cid = 86263542 }}</ref> Ia merupakan zat antara yang berguna untuk sintesis organik secara umum, karena dapat dibuat dan dimodifikasi dengan sejumlah cara.~~[11]~~<ref>{{cite journal \|last1=de Souza \|first1=AS \|last2=Ribeiro \|first2=RCB \|last3=Costa \|first3=DCS \|last4=Pauli \|first4=FP \|last5=Pinho \|first5=DR \|last6=de Moraes \|first6=MG \|last7=da Silva \|first7=FC \|last8=Forezi \|first8=LDSM \|last9=Ferreira \|first9=VF \|title=Menadione: a platform and a target to valuable compounds synthesis. \|journal=Beilstein Journal of Organic Chemistry \|date=2022 \|volume=18 \|pages=381–419 \|doi=10.3762/bjoc.18.43 \|pmid=35529893 \|pmc=9039524}}</ref> Menadion dapat digunakan untuk menghasilkan [[spesies oksigen reaktif]] untuk melakukan analisis sitometri aliran. Ia juga dapat digunakan dalam evaluasi [[mikrobiologi ~~untuk~~]], misalnya, untuk mendeteksi [[mikroorganisme]] yang rewel.~~[12]~~<ref>{{cite web \|title=Menadione \|url=https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/sigma/m5625 \|website=Sigma-Aldrich \|access-date=2 February 2023}}</ref> ===Pakan ternak=== Di Amerika Serikat, menadion digunakan dalam berbagai jenis pakan ternak dan digambarkan memiliki riwayat penggunaan yang aman untuk tujuan ini,. Menadion digunakan disana dalam pakan unggas sebelum tahun 1958.~~[13]~~<ref>{{Cite journal\|url=https://www.fda.gov/animal-veterinary/safe-feed/vitamin-k-substances-and-animal-feed\|title=Vitamin K Substances and Animal Feed\|journal=FDA\|date=2 April 2021}}</ref> Menadion dosis rendah digunakan sebagai mikronutrien murah untuk ternak di banyak negara. Bentuk menadion juga disertakan dalam beberapa makanan hewan peliharaan di negara-negara maju sebagai sumber vitamin K. Dosis ini tidak menghasilkan laporan kasus toksisitas menadion pada ternak atau hewan peliharaan. Meskipun penanganannya mungkin berbahaya, [[Otoritas Keamanan ~~Pangan~~Makanan Eropa]] menemukan pada tahun 2013 bahwa menadion merupakan sumber vitamin K yang efektif dalam nutrisi hewan yang tidak menimbulkan risiko bagi lingkungan.~~[14]~~<ref>{{cite journal \| author = EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP) \| title = Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species. \| journal = EFSA Journal \| date = January 2014 \| volume = 12 \| issue = 1 \| pages = 3532 \| doi = 10.2903/j.efsa.2014.3532 \| doi-access = free }}</ref> ===Penggunaan pada manusia=== Meskipun dapat berfungsi sebagai prekursor berbagai jenis vitamin K, menadion umumnya tidak digunakan sebagai suplemen nutrisi di negara-negara maju secara ekonomi. Menadion untuk penggunaan manusia dalam bentuk farmasi tersedia di beberapa negara dengan populasi berpendapatan rendah yang besar, seperti India.~~[2]~~<ref name=dui/> Dosis harian yang umum adalah 10  mg oral atau 2  mg parenteral.~~[15]~~<ref>{{cite web \|title=Menadione (B02BA02) \|url=https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B02BA02 \|website=WHOCC - ATC/DDD Index}}</ref> Menadion digunakan dalam pengobatan hipoprotrombinemia di luar Amerika Serikat.~~[2]~~<ref name=dui>{{cite web \|title=Menadione drug information \|url=https://www.drugsupdate.com/generic/view/1153/Menadione \|website=DrugsUpdate India}}</ref> <!-- ?NCT01272830 --> ==Toksikologi== Menadion tidak diyakini bersifat karsinogenik.<ref name="Hassan 2013"/> K3 dapat menyebabkan pembentukan spesies oksigen reaktif (ROS) melalui siklus [[redoks]] dan arilasi tiol menggunakan posisi 3 reaktifnya.<ref name=":0" /> Pembentukan ROS menjelaskan berbagai efek toksik dari menadion yang berlebihan, termasuk kerusakan [[asam deoksiribonukleat\|DNA]] dan kematian sel,<ref name="Hassan 2013">{{cite book \|last1=Hassan \|first1=Ghada S. \|chapter=Menadione \|chapter-url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978012407691400006X \|title=Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology \|series=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology \|date=2013 \|volume=38 \|pages=227–313 \|doi=10.1016/B978-0-12-407691-4.00006-X\|pmid=23668406 \|isbn=9780124076914 \|s2cid=242264898 }}</ref> atau pada tingkat hewan secara keseluruhan, toksisitas jantung dan ginjal pada tikus.<ref>{{cite journal \|last1=Chiou \|first1=TJ \|last2=Zhang \|first2=J \|last3=Ferrans \|first3=VJ \|last4=Tzeng \|first4=WF \|title=Cardiac and renal toxicity of menadione in rat. \|journal=Toxicology \|date=31 December 1997 \|volume=124 \|issue=3 \|pages=193–202 \|doi=10.1016/s0300-483x(97)00162-5 \|pmid=9482121}}</ref> ==Referensi== {{Reflist}} ==Pranala luar == * {{PPDB\|1381}} [[Kategori:1,4-Naftokuinona]] [[Kategori:Vitamin K]]