Menadion: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
HsfBot (bicara | kontrib)
k clean up
 
(3 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{distinguish|Menadiol}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
Baris 63 ⟶ 64:
 
'''Menadion''' adalah [[senyawa organik]] sintetis<ref>{{Cite web |title=Menadione |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB00170 |access-date=2024-09-01 |website=go.drugbank.com |language=en}}</ref><ref name=nat>{{Cite journal|last1=Hirota|first1=Yoshihisa|last2=Tsugawa|first2=Naoko|last3=Nakagawa|first3=Kimie|last4=Suhara|first4=Yoshitomo|last5=Tanaka|first5=Kiyoshi|last6=Uchino|first6=Yuri|last7=Takeuchi|first7=Atsuko|last8=Sawada|first8=Natsumi|last9=Kamao|first9=Maya|last10=Wada|first10=Akimori|last11=Okitsu|first11=Takashi|date=2013-11-15|title=Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=288|issue=46|pages=33071–33080|doi=10.1074/jbc.M113.477356|issn=1083-351X|pmc=3829156|pmid=24085302|doi-access=free}}</ref> dengan rumus C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H(CH<sub>3</sub>). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan [[gugus metil]] pada posisi 2.<ref name="pmid19098979">{{cite journal | vauthors = Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD | title = Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae | journal = PLOS ONE | volume = 3 | issue = 12 | pages = e3999 | year = 2008 | pmid = 19098979 | pmc = 2600608 | doi = 10.1371/journal.pone.0003999 | editor1-last = Fox | bibcode = 2008PLoSO...3.3999C | doi-access = free }}</ref> Senyawa ini terkadang disebut '''vitamin K<sub>3</sub>'''. Penggunaannya diperbolehkan sebagai [[suplemen makanan]] dalam [[pakan]] ternak karena aktivitas [[vitamin K]]-nya.
 
==Terminologi==
Senyawa ini dikenal dengan berbagai nama seperti vitamin K<sub>3</sub><ref name="pmid15939799">{{cite journal|vauthors=Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC|date=September 2005|title=Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation|journal=Molecular Pharmacology|volume=68|issue=3|pages=606–15|doi=10.1124/mol.105.013474|pmid=15939799|s2cid=19076885}}</ref> dan provitamin K<sub>3</sub>.<ref>{{Cite web|date=2014-04-22|title=Vitamin K|url=https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/vitamin-K|access-date=2021-01-28|website=Linus Pauling Institute|language=en}}</ref> Pendukung nama yang terakhir umumnya berpendapat bahwa senyawa ini bukan [[vitamin]] yang sebenarnya karena status buatannya (sebelum diidentifikasi sebagai perantara yang beredar) dan kurangnya rantai samping 3-metil yang mencegahnya untuk melaksanakan semua fungsi (khususnya, ia tidak dapat bertindak sebagai kofaktor untuk GGCX ''[[in vitro]]'')<ref>{{cite journal |last1=Buitenhuis |first1=HC |last2=Soute |first2=BA |last3=Vermeer |first3=C |title=Comparison of the vitamins K1, K2 and K3 as cofactors for the hepatic vitamin K-dependent carboxylase. |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects |date=16 May 1990 |volume=1034 |issue=2 |pages=170–5 |doi=10.1016/0304-4165(90)90072-5 |pmid=2112953}}</ref> dari vitamin K.
Baris 84 ⟶ 86:
 
===Penggunaan pada manusia===
Meskipun dapat berfungsi sebagai prekursor berbagai jenis vitamin K, menadion umumnya tidak digunakan sebagai suplemen nutrisi di negara-negara maju secara ekonomi. Menadion untuk penggunaan manusia dalam bentuk farmasi tersedia di beberapa negara dengan populasi berpendapatan rendah yang besar, seperti India.[2]<ref name=dui/> Dosis harian yang umum adalah 10 &nbsp;mg oral atau 2 &nbsp;mg parenteral.[15]<ref>{{cite web |title=Menadione (B02BA02) |url=https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B02BA02 |website=WHOCC - ATC/DDD Index}}</ref> Menadion digunakan dalam pengobatan hipoprotrombinemia di luar Amerika Serikat.[2]<ref name=dui>{{cite web |title=Menadione drug information |url=https://www.drugsupdate.com/generic/view/1153/Menadione |website=DrugsUpdate India}}</ref> <!-- ?NCT01272830 -->
 
==Toksikologi==
Menadion tidak diyakini bersifat karsinogenik.<ref name="Hassan 2013"/> K3 dapat menyebabkan pembentukan spesies oksigen reaktif (ROS) melalui siklus [[redoks]] dan arilasi tiol menggunakan posisi 3 reaktifnya.<ref name=":0" /> Pembentukan ROS menjelaskan berbagai efek toksik dari menadion yang berlebihan, termasuk kerusakan [[asam deoksiribonukleat|DNA]] dan kematian sel,<ref name="Hassan 2013">{{cite book |last1=Hassan |first1=Ghada S. |chapter=Menadione |chapter-url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978012407691400006X |title=Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology |series=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology |date=2013 |volume=38 |pages=227–313 |doi=10.1016/B978-0-12-407691-4.00006-X|pmid=23668406 |isbn=9780124076914 |s2cid=242264898 }}</ref> atau pada tingkat hewan secara keseluruhan, toksisitas jantung dan ginjal pada tikus.<ref>{{cite journal |last1=Chiou |first1=TJ |last2=Zhang |first2=J |last3=Ferrans |first3=VJ |last4=Tzeng |first4=WF |title=Cardiac and renal toxicity of menadione in rat. |journal=Toxicology |date=31 December 1997 |volume=124 |issue=3 |pages=193–202 |doi=10.1016/s0300-483x(97)00162-5 |pmid=9482121}}</ref>
 
==Referensi==
{{Reflist}}
==Pranala luar ==
* {{PPDB|1381}}
 
[[Kategori:1,4-Naftokuinona]]
[[Kategori:Vitamin K]]