Sintesis indola Fischer: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Innerstream (bicara | kontrib) kTidak ada ringkasan suntingan |
|||
| (3 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
'''Sintesis indola Fischer''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] antara [[fenilhidrazina]] (bersubstituen) dengan [[aldehida]] atau [[keton]] di bawah kondisi asam yang menghasilkan [[heterolingkar]] [[aromatik]] [[indola]].<ref>[[Emil Fischer|Fischer, E.]]; Jourdan, F. ''[[Chemische Berichte|Ber.]]'' '''1883''', ''16'', 2241.</ref><ref>[[Emil Fischer|Fischer, E.]]; Hess, O. ''[[Chemische Berichte|Ber.]]'' '''1884''', ''17'', 559.</ref> Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh [[Hermann Emil Fischer]]. Zaman sekarang, obat-obatan [[migrain|antimigrain]] sering disintesis menggunakan metode ini.
[[Berkas:Fischer
Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. [[Asam Bronsted]] seperti [[HCl]], [[asam sulfat]], [[asam fosfat]], dan [[asam p-toluenasulfonat]] dapat digunakan. [[Asam Lewis]] seperti [[boron trifluorida]], [[seng klorida]], [[perak klorida]], dan [[aluminium klorida]] juga merupakan katalis yang cukup baik.
Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.<ref>Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1942''', ''30'', 69-96. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60095a004 Review]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }})</ref><ref>Robinson, B. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1963''', ''63'', 373-401. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60224a003 Review]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }})</ref><ref>Robinson, B. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1969''', ''69'', 227-250. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60258a004 Review]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }})</ref>
== Mekanisme reaksi ==
Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik.
[[Berkas:Fischer-indole-synthesis.png|
Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.<ref>Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1943''', ''65'', 611.</ref><ref>Clusius, K.; Weisser, H. R. ''[[Helv. Chim. Acta]]'' '''1952''', ''35'', 400.</ref>
== Modifikasi Buchwald ==
Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.<ref>Buchwald, S. L. ''et al.'' ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1998''', ''120'', 6621-6622. ({{DOI|10.1021/ja981045r}})</ref>
[[Berkas:Fischer_Indole_Buchwald_Modification_Scheme.png|
[[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini
| |||