Sianida: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
±Kategori:Toksikologi→Kategori:Toksin mitokondria; ±Kategori:Nitril→Kategori:Senyawa nitrogen(−III) menggunakan HotCat |
|||
| (24 revisi perantara oleh 12 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Chembox
| ImageFile = Cyanide-ion-3D-vdW.png
|
| SystematicName =
| IUPACName =
| OtherNames =
Baris 25:
}}
'''Sianida''' adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung '''gugus siano'''
Pada sianida anorganik, seperti [[natrium sianida]] dan [[kalium sianida]], gugus CN ada sebagai '''ion sianida''' [[poliatomik]] yang bermuatan negatif (CN<sup>−</sup>); senyawa ini, yang merupakan [[garam (kimia)|garam]] dari [[asam sianida]], adalah senyawa yang sangat beracun.<ref name="CMC">{{Cite web| url=http://www.cyanidecode.org/cyanide_environmental.php| title=Environmental and Health Effects of Cyanide| publisher=International Cyanide Management Institute| year=2006| accessdate=4 August 2009| archive-date=2012-11-30| archive-url=https://web.archive.org/web/20121130094124/http://www.cyanidecode.org/cyanide_environmental.php| dead-url=yes}}</ref> Ion sianida bersifat [[isoelektronik]] dengan [[karbon monoksida]] dan [[nitrogen]] molekuler.<ref>Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.{{page needed|date=July 2015}}</ref><ref>G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.{{page needed|date=July 2015}}</ref>
Sianida organik umumnya disebut [[nitril]]; gugus CN terhubung melalui [[ikatan kovalen]] dengan gugus bermuatan karbon, seperti [[metil]] (-CH<sub>3</sub>) pada metil sianida ([[asetonitril]]). Karena tidak melepas [[ion]] sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti [[serat akrilik]], maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.<ref name="CDC">{{Cite web|url=http://www.bt.cdc.gov/Agent/cyanide/basics/facts.asp|title=Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used|last=Anon|date=27 January 2004|work=CDC Emergency preparedness and response|publisher=Centers for Disease Control and Prevention|accessdate=13 April 2010|archive-date=2010-04-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20100415140426/http://www.bt.cdc.gov/agent/cyanide/basics/facts.asp|dead-url=yes}}</ref>
[[Hidrogen sianida|Asam sianida]] (HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan dalam pembuatan [[asetonitril]] yang kemudian digunakan untuk produksi [[serat akrilik]], [[karet sintetis]], dan [[plastik]].<ref name="Facts About Cyanide">{{cite web |url=http://www.bt.cdc.gov/agent/cyanide/basics/facts.asp |title=CDC {{!}} Facts About Cyanide |trans-title= |author= |date= |work=bt.cdc.gov |publisher= |accessdate={{date|February 1, 2016}} |language=bahasa Inggris |quote=Cyanide is contained in cigarette smoke and the combustion products of synthetic materials such as plastics. Combustion products are substances given off when things burn. In manufacturing, cyanide is used to make paper, textiles, and plastics. |archivedate=2010-04-15 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20100415140426/http://www.bt.cdc.gov/agent/cyanide/basics/facts.asp |dead-url=
== Nomenklatur dan etimologi ==
==Produksi==▼
[[Berkas:Cyanide-montage.png|jmpl|lurus|Ion dari '''sianida''', CN<sup>−</sup>.<br/>
{{main|Asam sianida#Produksi dan sintesis}}▼
Dari atas:<br/>
1. Struktur ikatan kovalen<br/>
2. Model umum<br/>
3. Permukaan berpotensi memiliki statis<br/>
4. Pasangan [[karbon]] bebas]]
Dalam nomenklatur [[IUPAC]], senyawa organik yang memiliki gugus fungsi C≡N<sup>-</sup> disebut [[nitril]]. Sehingga nitril adalah senyawa organik.<ref>[[IUPAC Gold Book]] [http://goldbook.iupac.org/N04151.html ''nitriles'']</ref><ref>NCBI-MeSH [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68009570 ''Nitriles'']</ref> Contoh nitril adalah [[CH3CN]], [[asetonitril]] (juga dikenal sebagai ''metil sianida''). Nitril biasanya tidak melepaskan ion sianida. Gugus fungsional dimana hidroksil dan sianida terikat pada [[karbon]] yang sama disebut sianohidrin. Tidak seperti nitril, sianohidridin memang melepaskan [[hidrogen sianida]]. Dalam [[kimia anorganik]], garam yang mengandung ion C≡N<sup>−</sup> disebut sebagai '''sianida'''.
Kata ini berasal dari bahasa Yunani ''kyanos'', yang berarti biru tua, sebagai hasil pertama kali diperoleh dari pemanasan pigmen yang dikenal sebagai biru Prusia.
== Pengikatan ==
Ion sianida menjadi molekul [[isoelektronik]] jika berikatan dengan [[karbon monoksida]] dan dengan molekul [[nitrogen]].<ref>Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. {{ISBN|0-7506-3365-4}}.{{page needed|date=July 2015}}</ref><ref>G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, {{ISBN|0-13-035471-6}}.{{page needed|date=July 2015}}</ref>
== Ketersediaan ==
=== Di alam ===
[[Berkas:Removal of cyanide poison from cassava.jpg|jmpl|kiri|Pembersihan racun sianida dari Cassava di [[Nigeria]]]]
Sianida dapat diproduksi oleh [[bakteri]], [[jamur]], dan [[alga]] tertentu dan ditemukan di sejumlah [[tanaman]]. Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu, mis. [[Almond|Almond pahit]], [[aprikot]], [[apel]], dan buah [[persik]].<ref>{{Cite web|url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=71&tid=19 |title=ToxFAQs for Cyanide |accessdate=2008-06-28 |date = July 2006|publisher=[[Agency for Toxic Substances and Disease Registry]]}}</ref> Pada tanaman, sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentuk ''[[glikosida sianogenik]]'', sebagai pencegah tanaman terhadap [[pemangsa|herbivora]] (lihat [[Simbiosis mutualisme]]). Akar [[singkong]] (ubi kayu), dan makanan penting seperti [[kentang]] yang ditanam di negara tropis, juga mengandung glikosida sianogen.<ref>{{Cite journal|first=J. |last=Vetter |title=Plant cyanogenic glycosides |journal=Toxicon |year=2000 |volume=38 |pages=11–36 |doi=10.1016/S0041-0101(99)00128-2 |pmid=10669009 |issue=1}}</ref><ref name=jones>{{Cite journal|first=D. A. |last=Jones |title= Why are so many food plants cyanogenic? |journal=[[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]] |year=1998 |volume=47 |pages=155–162 |doi=10.1016/S0031-9422(97)00425-1 |pmid=9431670 |issue=2}}</ref>
Bambu Madagaskar ([[Cathariostachys madagascariensis]]) menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan. Sebagai tanggapan, lemur bambu emas, pemakan bambu, telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida.
=== Ruang antariksa ===
Radikal sianida ·CN telah ditemukan di ruang antariksa.<ref>{{Cite journal |last=Pieniazek |first=Piotr A. |author2=Bradforth, Stephen E. |author3=Krylov, Anna I. |title=Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment |date=2005-12-07 |pages=4854–65 |issue=14 |volume=110 |url=http://www-bcf.usc.edu/~krylov/pubs/pdf/jpca-110-4854.pdf |journal=The Journal of Physical Chemistry A |pmid=16599455 |format=PDF |doi=10.1021/jp0545952 |bibcode=2006JPCA..110.4854P |access-date=2019-02-08 |archive-date=2008-09-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080911131555/http://www-bcf.usc.edu/~krylov/pubs/pdf/jpca-110-4854.pdf |dead-url=yes }}</ref> Radikal sianida (disebut sianogen) digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa.<ref>{{cite journal |title = Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation |author1=Roth, K. C. |author2=Meyer, D. M. |author3=Hawkins, I. |journal = The Astrophysical Journal |year = 1993 |volume = 413 |issue = 2 |pages = L67–L71 |doi = 10.1086/186961 |bibcode = 1993ApJ...413L..67R |url = http://articles.adsabs.harvard.edu/cgi-bin/nph-iarticle_query?1993ApJ...413L..67R&data_type=PDF_HIGH&whole_paper=YES&type=PRINTER&filetype=.pdf |format = pdf }}</ref>
=== Pirolisis dan produk pembakaran ===
Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem-[[pirolisis]] bahan-bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen. Misalnya, dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asap [[tembakau]]. Plastik tertentu, terutama yang berasal dari [[akrilonitril]], melepas [[hidrogen sianida]] saat dipanaskan atau dibakar.<ref name="CDC"/>
=== Pada kimia koordinasi ===
Anion sianida adalah [[ligan]] untuk banyak [[logam transisi]].<ref>Sharpe, A. G. Kimia Kompleks Cyano dari Logam Transisi; Academic Press: London, 1976</ref> Afinitas tinggi logam untuk [[anion]] ini dapat dikaitkan dengan muatan negatif, kekompakan, dan kemampuan untuk ikut serta dalam ikatan π. Ikatan kompleks terkenal meliputi:
* ''heksasianida'' [M(CN)<sub>6</sub>]<sup>3−</sup> (M=Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), yang berbentuk [[oktahedral]].
* ''tetrasianida'', [M(CN)<sub>4</sub>]<sup>2−</sup> (M=Ni, Pd, Pt), yang merupakan bangun geometri bujur sangkar;
* ''diasida'' [M(CN)<sub>2</sub>]<sup>-</sup> (M=Cu, Ag, Au), yang memiliki bangun geometri linear.
Di antara senyawa koordinasi sianida, yang paling penting adalah senyawa kalium ''ferrosianida'' yang terkoordinasi secara [[oktahedral]], serta pigmen [[Biru Prusia]], yang keduanya pada dasarnya tidak [[beracun]] karena ikatan sianida yang erat dengan atom besi pusat.<ref name=Holl>{{ cite book |author1=Holleman, A. F. |author2=Wiberg, E. | title = Inorganic Chemistry | publisher = Academic Press | location = San Diego | year = 2001 | isbn = 978-0-12-352651-9 }}</ref> Biru Prusia pertama kali secara tidak sengaja dibuat sekitar tahun 1706, dengan memanaskan molekul yang mengandung [[zat besi]], [[karbon]], dan [[nitrogen]]. Kemudian sianida berbentuk lain mulai dibuat kemudian (dan dinamai menurut namanya). Di antara banyak kegunaannya, biru Prusia memberikan warna biru dalam ''blueprint'', proses pembiruan, dan ''cyanotypes''.
[[Enzim]] yang disebut [[hidrogenase]] mengandung [[ligan]] sianida yang menempel pada besi di pusat aktifnya. [[Biosintesis]] sianida dalam proses hidrogenase [NiFe]<sup>-</sup> berasal dari [[karbamoil fosfat]], yang diubah menjadi [[sisteinil tiosianat]], pendonor CN<sup>−</sup>.<ref>{{cite journal |last1=Reissmann |first1=Stefanie |last2=Hochleitner |first2=Elisabeth |last3=Wang |first3=Haofan |last4=Paschos |first4=Athanasios |last5=Lottspeich |first5=Friedrich |last6=Glass |first6=Richard S. |last7=Böck |first7=August |title=Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands |journal=Science |volume=299 |issue=5609 |pages=1067–70 |year=2003 |pmid=12586941 |doi=10.1126/science.1080972 |bibcode=2003Sci...299.1067R }}</ref>
=== Turunan organik ===
{{main|Nitril}}
Karena nukleofilisitas anion sianida yang tinggi, gugus siano mudah dikategorikan ke dalam molekul organik dengan menempatkan gugus [[halida]] (mis. [[Klorida]] pada [[metil klorida]]). Secara umum, sianida organik disebut [[nitril]]. Dengan demikian, [[CH3CN]] dapat disebut [[metil sianida]] tetapi lebih sering disebut sebagai [[asetonitril]]. Dalam sintesis organik, sianida adalah sintesis C-1; yaitu dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon satu per satu, sambil mempertahankan kemampuan untuk kembali difungsikan.{{fact}}
:RX + CN<sup>−</sup> → RCN + X<sup>−</sup> (substitusi nukleofilik) diikuti oleh:
# RCN + 2 H<sub>2</sub>O → [[asam karboksilat|RCOOH]] + NH<sub>3</sub> (proses [[hidrolisis]] dalam refluks dengan katalis asam mineral), atau
# 2 RCN + LiAlH<sub>4</sub> + (langkah kedua) 4 H<sub>2</sub>O → [[amina|2 RCH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>]] + LiAl(OH)<sub>4</sub> (dibawah [[refluks]] kering oleh [[dietil eter|eter]], diikuti penambahan H<sub>2</sub>O)
▲== Produksi ==
Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah [[proses Andrussow]], [[asam sianida]] diproduksi dari [[metana]] dan [[amoniak]] dengan bantuan [[oksigen]] dan [[katalis]] [[platina]].<ref>{{cite journal
|title=Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V) |trans_title=About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V) |language=German |authorlink1=Leonid Andrussow |first1=Leonid |last1=Andrussow |journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |volume=60 |issue=8 |pages=2005–18 |year=1927 |doi=10.1002/cber.19270600857 }}</ref><ref>{{cite journal |title=Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure |trans_title=About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide |language=German |first1=L. |last1=Andrussow |journal=[[Angewandte Chemie]] |volume=48 |issue=37 |pages=593–5 |year=1935 |doi=10.1002/ange.19350483702 }}</ref>
Baris 42 ⟶ 89:
Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan [[natrium hidroksida]] untuk menghasilkan [[natrium sianida]].
== Tingkat bahaya ==
{{Main|Keracunan sianida}}
Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalah [[inhibitor enzim|inhibitor]] [[enzim]] [[sitokrom c oksidase]] (disebut juga aa<sub>3</sub>) pada kompleks keempat [[rantai transpor elektron]] (ditemukan pada membran [[mitokondria]] pada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari [[sitokrom c]] ke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik) [[adenosin trifosfat|ATP]] untuk energi beraktivitas.<ref>{{cite book|last1=Nelson|first1=David L.|last2=Cox|first2=Michael M.|title=Lehniger Principles of Biochemistry|publisher=[[Worth Publishers]]|year=2000|location=New York|edition=3rd|isbn=1-57259-153-6|pages=668,670–71,676}}</ref> Jaringan yang sangat mengandalkan [[respirasi aerobik]], seperti [[sistem saraf pusat]] dan [[jantung]], akan sangat terpengaruh.<ref name=Biller>{{cite book
Baris 58 ⟶ 105:
Senyawa yang paling beracun adalah [[asam sianida]], bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida [[labil]] diasamkan, karena sianida adalah [[asam lemah]]. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran [[poliuretan]]; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270 [[bagian per juta|ppm]] sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.<ref name=Biller/>
=== Antidot ===
[[Hidroksokobalamin]] bereaksi dengan sianida membentuk [[sianokobalamin]], yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.<ref>{{EMedicine|article|814287|Cyanide Toxicity|treatment}}</ref>
Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran [[amil nitrit]] (dengan dihirup), [[natrium nitrit]], dan [[natrium tiosulfat]]. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe<sup>3+</sup>) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a<sub>3</sub> (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim). [[Nitrit]] [[oksidasi|mengoksidasi]] [[hemoglobin]] menjadi [[metemoglobin]], yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim [[sitokrom oksidase]] akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi [[tiosianat]] dengan enzim [[rhodanese]] dalam [[mitokondria]]. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi [[rhodanese]] untuk memproduksi tiosianat.<ref>Chaudhary, M.; Gupta, R. "Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese" Current Biotechnology, 2012, vol. 1, pp. 327-335. {{DOI|10.2174/2211550111201040327}}</ref>
== Penggunaan ==
=== Pertambangan ===
{{Main|Sianidisasi emas}}
Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan [[emas]] dan [[perak]]: senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya. Pada ''[[proses sianida]]'', bijih grade tinggi dicampur dengan sianida (konsentrasi sekitar 2
::4 Au + 8 NaCN + O<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O → 4 Na[Au(CN)<sub>2</sub>] + 4 NaOH
Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida,
::Ag<sub>2</sub>S + 4 NaCN + H<sub>2</sub>O → 2 Na[Ag(CN)<sub>2</sub>] + NaSH + NaOH
Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya, kemudian dibuang ke [[kolam limbah]]. Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abu [[seng]] atau diadsorpsi dengan [[karbon aktif]]. Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan. Sejumlah [[Daftar bencana pertambangan emas|bencana lingkungan]] muncul akibat kolam limbah yang luber.
Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan pada [[elektroplating]],
=== Kimia organik industri ===
Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contoh [[adiponitril]] adalah prekursor [[nilon]]. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena ([[hidrosianasi]]):
RCH=CH<sub>2</sub> + HCN → RCH(CN)CH<sub>3</sub>. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.
=== Penggunaan Medis ===
Senyawa sianida, [[natrium nitroprusside]] terutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes.
==== Keracunan pada manusia ====
[[Keracunan sianida]] yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.<ref>{{Cite book
|title=Medical Management of Chemical Casualties Handbook
Baris 97 ⟶ 144:
Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet [[Zyklon-B]] yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika [[Holokaus]], terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalam [[kamar gas]] (garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metode [[hukuman mati]] ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.
==== Aditif makanan ====
Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan [[besi]], ferrosianida ([[natrium ferrosianida]] E535, [[kalium ferrosianida]] E536, dan kalsium ferrosianida E538<ref>{{cite book
|title=Benders' dictionary of nutrition and food technology
Baris 121 ⟶ 168:
|isbn=3-527-27766-8
|page=67
|url=http://books.google.com/books?id=Fo1PjKW9GpUC
}}{{Pranala mati|date=Juli 2023 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} [http://books.google.com/books?id=Fo1PjKW9GpUC&pg=PA67 Extract of page 67]{{Pranala mati|date=Juli 2023 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>
== Referensi ==
Baris 129 ⟶ 176:
== Pranala luar ==
* [http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg8.html ATSDR medical management guidelines for cyanide poisoning (US)]
* [http://www.storysmith.net/Terrorism.htm Cyanide intoxication] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060107203954/http://www.storysmith.net/Terrorism.htm |date=2006-01-07 }}, by Charles Stewart
* [http://www.hse.gov.uk/pubns/misc076.htm HSE recommendations for first aid treatment of cyanide poisoning (UK)]
* [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad61.htm Hydrogen cyanide and cyanides] ([[CICAD]] 61)
* [http://www.inchem.org/documents/antidote/antidote/ant02.htm#SubSectionNumber:1.13.1 IPCS/CEC Evaluation of antidotes for poisoning by cyanides]
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/29.html National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060517035532/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/29.html |date=2006-05-17 }}
* [http://www.snopes.com/food/warnings/apples.asp#add Eating apple seeds is safe despite the small amount of cyanide]
{{Gugus fungsi}}
{{Authority control}}
[[Kategori:Anion]]▼
[[Kategori:Sianida| ]]
[[Kategori:
[[Kategori:Senjata kimia]]
[[Kategori:Senyawa nitrogen(−III)]]
| |||