Analisis retrosintetis: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 17 Februari 2016 03.00 sunting Agung.karjono (bicara \| kontrib) Peninjau, Pengembali revisi 12.049 suntingan →Contoh ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 3 Februari 2024 18.45 sunting balikkan Alfa-ketosav (bicara \| kontrib) 4 suntingan Tidak ada ringkasan suntingan
(10 revisi perantara oleh 7 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: '''Analisis retrosintetis''' adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan [[sintesis organik]]. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia di pasaran. [[E.J Corey]] memformalkan konsep ini dalam bukunya ''The Logic of Chemical Synthesis''.<ref>{{cite book \| author = E. J. Corey, X-M. Cheng \| title = The Logic of Chemical Synthesis\|url = https://archive.org/details/logicofchemicals0000core\| publisher = Wiley \| location = New York \| year = 1995 \| isbn = 0-471-11594-0}} </ref><ref>{{cite journal \| author = [[E. J. Corey]] \| title = Retrosynthetic Thinking - Essentials and Examples \| journal = [[Chem. Soc. Rev.]] \| year = 1988 \| volume = 17 \| pages = 111–133 \| doi = 10.1039/CS9881700111}}</ref><ref>{{cite journal \| author = [[E. J. Corey]] \| title = The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture) \| year = 1991 \| journal = [[Angewandte Chemie International Edition in English]] \| volume = 30 \| issue = 5 \| pages = 455–465 \| doi = 10.1002/anie.199104553 \| url = http://nobelprize.org/chemistry/laureates/1990/corey-lecture.pdf \| format = Reprint}}</ref> Kekuatan analisis retrosintesis menjadi bukti dalam rancangan sintesis. Sasaran analisis retrosintesis adalah penyederhanaan struktur kimia. Seringkali, suatu sintesis akan memiliki lebih dari satu jalur sintesis yang mungkin. Retrosintesis cocok untuk mengungkap berbagai kemungkinan jalur sintesis yang berbeda dan membandingkannya berdasarkan logika dan panjang jalur.<ref>{{cite\|authors=James Law et.al\|title=Route Designer: A Retrosynthetic Analysis Tool Utilizing Automated Retrosynthetic Rule Generation\|journal=Journal of Chemical Information and Modelling (ACS JCIM)\|publication-date=2009-02-06\|doi=10.1021/ci800228y\|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ci800228y}}</ref> Perlu suatu basis data untuk setiap tahapan analisis, untuk menentukan komponen mana yang telah tersedia dalam literatur. Jika hal ini terjadi, tidak perlu eksplorasi lanjutan terhadap senyawa tersebut. == Definisi == ;Diskoneksi: Tahapan retrosintesis yang melibatkan pemutusan ikatan untuk membentuk dua (atau lebih) sinton. ;Retron: Substruktur molekul minimal yang memungkinkan terjadinya transformasi tertentu. ;Pohon retrosintesis: Suatu [[grafik asiklik terarah]] beberapa (atau semua) kemungkinan retrosintesis dari suatu target tunggal. ;[[Sinton]]: Fragmen molekul yang diidealkan. Suatu sinton dan senyawa '''ekivalen sintetis'''nya yang tersedia secara komersial ditunjukkan dalam gambar di bawah: [[~~Image~~Berkas:Synthon-example.gif\|~~center~~pus]] ;Target: Senyawa akhir yang diinginkan. ;Transformasi: reaksi sintesis balik; pembentukan bahan awal dari produk tunggal. == Contoh == Contoh berikut akan memudahkan pemahaman konsep analisis retrosintesis. <center>[[~~Image~~Berkas:Retrosynthetic analysis of phenylacetic acid.~~gif~~svg\|400px\|Analisis retrosintesis asam fenilasetat]]</center> Dalam merencanakan sintesis [[asam fenilasetat]], diidentifikasi dua sinton. Sebuah gugus nukleofil "<sup>~~–~~–</sup>COOH", dan gugus elektrofil "{{chem2\|PhCH\|2\|+}}". Tentu saja, kedua sinton tersebut tidak tersedia begitu saja; ekivalen sintesisnya yang sesuai dengan sinton-sinton direaksikan untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam kasus ini, [[anion sianida]] adalah ekivalen sintesis untuk sinton <sup>~~–~~–</sup>COOH; sementara [[benzil bromida]] adalah ekivalen sintesis untuk sinton benzil. Maka, sintesis asam fenilasetat yang ditentukan berdasarkan analisis retrosintesis menjadi sebagai berikut: Baris 24: <center><math>\text{PhCH}_2\text{Br} + \text{NaCN} \longrightarrow \text{PhCH}_2\text{CN} + \text{NaBr}</math></center><br/> <center><math>\text{PhCH}_2\text{CN} + \text{2 H}_2\text{O} \longrightarrow \text{PhCH}_2\text{COOH} + \text{NH}_3</math></center> [[~~Image~~Berkas:Synthesis of phenylacetic acid english.svg\|600 px\|~~center~~pus]] Kenyataannya, asam fenilasetat telah disintesis dari [[benzil sianida]],<ref>{{OrgSynth \| author = Wilhelm Wenner \| collvol = 4 \| collvolpages = 760 \| prep = cv4p0760 \| year = 1963 \| title = Phenylacetamide}}</ref> yang disintesis berdasarkan reaksi antara [[benzil klorida]] dengan [[natrium sianida]]<ref>{{OrgSynth \| prep = cv1p0107 \| collvol = 1 \| collvolpages = 107 \| author = Roger Adams; A. F. Thal \| title = Benzyl Cyanide \| year = 1941}}</ref> == Strategi == === Strategi gugus fungsi === Manipulasi [[gugus fungsi]] dapat mengurangi kompleksitas molekul secara signifikan. === Strategi stereokimia === Sejumlah pereaksi kimia memiliki kebutuhan [[stereokimia]] yang berbeda. Transformasi stereokimia (seperti [[penataan ulang Claisen]] dan [[reaksi Misunobu]]) dapat menghilangkan atau memindahkan kekhiralan yang diinginkan sehingga menyederhanakan target. === Strategi struktur tujuan === Mengarahkan sintesis ke intermediat yang diinginkan dapat mempersempit fokus analisis secara signifikan. Hal ini memungkinkan teknik pencarian dua arah. ~~<!--~~ ~~===Transform-based strategies===~~ The application of transformations to retrosynthetic analysis can lead to powerful reductions in molecular complexity. Unfortunately, powerful transform-based retrons are rarely present in complex molecules, and additional synthetic steps are often needed to establish their presence. === Strategi berbasis transformasi === ~~===Topological strategies===~~ Aplikasi transformasi untuk analisis retrosintesis dapat menyederhanakan kompleksitas molekul. Sayangnya, retron berbasis transformasi jarang ada dalam molekul kompleks, dan tahapan sintesis tambahan sering kali diperlukan agar retron tersebut ada. ~~The identification one or more key bond disconnections may lead to the identification of key substructures or difficult to identify rearrangement transformations.~~ * Disconnections that preserve ring structures are encouraged. * Disconnections that create rings larger than 7 members are discouraged. ~~-->~~ === Strategi topologis === ==Lihat juga==▼ Identifikasi satu atau lebih pemutusan ikatan kunci dapat menyebabkan identifikasi substruktur kunci atau sulit untuk mengidentifikasi transformasi penataan ulang * Sangat disarankan pemutusan tetap mempertahankan struktur cincin * Tidak dianjurkan pemutusan yang menghasilkan cincin yang lebih besar dari 7 anggota. ▲== Lihat juga == * [[Sintesis organik]] * [[Sintesis total]] == Referensi == {{reflist}} == Pranala luar == {{wikiquote}} * [http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/ Centre for Molecular and Biomolecular Informatics] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20050212014815/http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/ \|date=2005-02-12 }} * [http://www.slideshare.net/AntonyWilliams/a-new-automated-retrosynthetic-search-engine-archem-presentation Presentation on ARChem Route Designer, ACS, Philadelphia, September 2008] for more info on ARChem see the [[SimBioSys]] pages.