Antrasena: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 13 Maret 2016 11.21 sunting Wagino Bot (bicara \| kontrib) Bot 4.157.822 suntingan k →‎top: minor cosmetic change ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 12 Februari 2024 00.31 sunting balikkan Wiz Qyurei (bicara \| kontrib) 21.052 suntingan Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
(16 revisi perantara oleh 8 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 39: }} \|Section2={{Chembox Properties \|C=14 \|H=10 \|Appearance = Tak berwarna \|Odor = Aromatik lemah \|Density = 1.28 g/cm<sup>3</sup> (25  °C)<ref name=crc /><br> 0.969 g/cm<sup>3</sup> (220  °C) \|MeltingPtC = 215.76 \|MeltingPt_notes = <br> at 760 mmHg<ref name=crc /> \|BoilingPtC = 339.9 \|BoilingPt_notes = <br> at 760 mmHg<ref name=crc>{{CRC90}}</ref> \|Solubility = 0.022 mg/L (0  °C)<br> 0.044 mg/L (25  °C)<br> 0.287 mg/L (50  °C)<br> 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)<ref name=crc /> \|SolubleOther = Larut dalam [[alkohol]], [[dietil eter\|(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>O]], [[aseton]], [[benzena\|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]], [[kloroform\|CHCl<sub>3</sub>]],<ref name=crc /> [[karbon disulfida\|CS<sub>2</sub>]]<ref name=sioc /> \|Solubility1 = 0.076 g/100 g (16  °C)<br> 1.9 g/100 g (19.5  °C)<br> 0.328 g/100 g (25  °C)<ref name=sioc>{{cite book\|last = Seidell\|first = Atherton\|last2 = Linke\|first2 = William F.\|year = 1919\|title = Solubilities of Inorganic and Organic Compounds\|url = https://archive.org/details/solubilitiesino01seidgoog\|publisher = D. Van Nostrand Company\|place = New York\|edition = 2nd\|pages = [https://archive.org/details/solubilitiesino01seidgoog/page/n111 81]}}</ref> \|Solvent1 = etanol \|Solubility2 = 1.8 g/100 g (19.5  °C)<ref name=sioc /> \|Solvent2 = metanol \|Solubility3 = 0.37 g/100 g<ref name=sioc /> \|Solvent3 = heksana \|Solubility4 = 0.92 g/100 g (16.5  °C)<br> 12.94 g/100 g (100  °C)<ref name=sioc /> \|Solvent4 = toluena \|Solubility5 = 0.732 g/100 g<ref name=sioc /> \|Solvent5 = karbon tetraklorida \|VaporPressure = 0.01 kPa (125.9  °C)<br> 0.1 kPa (151.5  °C)<ref name=crc /><br> 13.4 kPa (250  °C)<ref name=nist /> \|HenryConstant = 0.039 L·atm/mol<ref name=crc /> \|LogP = 4.56<ref name=crc /> \|ThermalConductivity = 0.1416 W/m·K (240  °C)<br> 0.1334 W/m·K (270  °C)<br> 0.1259 W/m·K (300  °C)<ref name=wileyfr>{{cite web\|url = http://www.infotherm.com/static/molpages/02/32/mol23245.html\|title = Properties of Anthracene\|website = http://www.infotherm.com\|publisher = Wiley Information Services GmbH\|accessdate = 2014-06-22\|archive-date = 2014-11-01\|archive-url = https://web.archive.org/web/20141101132638/http://www.infotherm.com/static/molpages/02/32/mol23245.html\|dead-url = yes}}</ref> \|Viscosity = 0.602 cP (240  °C)<br> 0.498 cP (270  °C)<br> 0.429 cP (300  °C)<ref name=wileyfr /> \|LambdaMax = 345.6 nm, 363.2 nm<ref name=nist /> }} Baris 92: \|SPhrases = {{S26}}, {{S60}}, {{S61}} \|FlashPtC = 121 \|FlashPt_ref = <ref name="sigma" /> \|AutoignitionPtC = 540 \|AutoignitionPt_ref = <ref name="sigma" /> \|NFPA-H = 2 \|NFPA-F = 1 Baris 103: }} '''~~Antracena~~Antrasena''' adalah [[hidrokarbon aromatis polisiklis]] (PAH) dengan rumus molekul C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>, yang terdiri dari tiga inti [[benzena]] . Merupakan komponen dari [[~~:en:~~Coal-tar\|coal tar]]. Antracena digunakan pada [[produksi]] [[bahan pewarna]] [[merah]] alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan [[fluoresensi]] biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar [[Ultraungu\|<nowiki/>]][[Ultraungu\|ultraviolet]].<ref><cite class="citation web" contenteditable="false">Jonathan Lindsey and coworkers. </cite></ref>▼ ▲'''Antracena''' adalah [[hidrokarbon aromatis polisiklis]] (PAH) dengan rumus molekul C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>, yang terdiri dari tiga inti [[benzena]] . Merupakan komponen dari [[:en:Coal-tar\|coal tar]]. Antracena digunakan pada [[produksi]] [[bahan pewarna]] [[merah]] alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan [[fluoresensi]] biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar [[Ultraungu\|<nowiki/>]][[Ultraungu\|ultraviolet]].<ref><cite class="citation web" contenteditable="false">Jonathan Lindsey and coworkers. </cite></ref> == Pembentukan and production == Coal tar, yang mengandung sekitar 1,5% antracena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian umum adalah [[Fenantrena\|<nowiki/>]][[fenantrena]] dan [[carbazole]]. Metode laboratorium klasik untuk preparasi of antracena adalah dengan siklodehidrasi ''o''-metil- atau ''o''-metilen- diarilketon yang dikenal dengan [[reaksi Elbs]]. Antracena terdapat juga pada [[medium antarbintang]].<ref name="arxiv1005.4388"><cite class="citation journal" contenteditable="false">Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. (May 2010). </cite></ref> Lebih dari 20% [[karbon]] di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antracena.<ref name="NASA-20140221"><cite class="citation web" contenteditable="false">Hoover, Rachel (February 21, 2014). </cite></ref> == Reaksi == Antracena mengalami dimerisasi [[fotokimia]] di bawah pengaru sinar [[Ultraungu\|UV]]: : [[Berkas:Anthracene_Photodimerisation.svg\|360x360px\|Anthracene dimer]] Senyawa [[~~Dimer\|dimernya~~dimer]]nya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] [[sikloadisi]]. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi [[UV]] bawah 300  nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya [[oksigen]].<ref>Rickborn, Bruce "The retro-Diels-Alder reaction. </ref><ref>Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: structural aspects" Chemical Society Reviews (2000), vol. 29, pp. 43-55. [[Pengenal objek digital\|doi]]<span contenteditable="false">:</span>[[doi:10.1039/a801821i\|<nowiki>10.1039/a801821i</nowiki>]][//dx.doi.org/10.1039%2Fa801821i]</ref> Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M<sup>+</sup>[antracena]<sup>-</sup> (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-[[dihidroantracena]], dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya. [[Oksidasi]] kimia berlangsung cepat, menghasilkan [[antraquinon]], C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan [[hidrogen peroksida]] dan [[vanadil asetilasetonat]].<ref>Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk ''Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)<sub>2</sub>'' Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 [[Pengenal objek digital\|doi]]<span contenteditable="false">:</span>[[doi:10.1021/ed100843a\|<nowiki>10.1021/ed100843a</nowiki>]][//dx.doi.org/10.1021%2Fed100843a]</ref> : [[Berkas:Anthraquinone_acsv.svg\|~~none~~nir\|120x120px\|Anthraquione]] Antracena juga bereaksi dengan dienofile [[oksigen singlet]] pada reaksi [4+2]-sikloadisi ([[Reaksi Diels-Alder]]): : [[Berkas:~~Anthracen_Oxygen_Diels_Alder_Reaction~~Anthracene singlet oxygen Diels-Alder reaction.~~jpg~~svg\|~~none~~nir\|360x360px\|Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen]] == Penggunaan == Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.<ref>Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. [[Pengenal objek digital\|doi]]<span contenteditable="false">:</span>[[doi:10.1002/14356007.~~a02_343~~a02 343.pub2\|<nowiki>10.1002/14356007.a02_343.pub2</nowiki>]][//dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a02_343.pub2]</ref> === Ceruk === Antracena, suatu [[semikonduktor organik]] dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai [[scintillator]] pada detektor [[foton]], [[elektron]] dan [[partikel alfa]] berenergi tinggi. Plastik seperti [[polivinil toluena]], dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk [[dosimetri]] [[radioterapi]]. Puncak [[spektrum emisi]] antracena berkisar antara 400  nm dan 440  nm. Antracena juga digunakan untuk [[bahan pengawet]] [[kayu]], [[insektisida]], dan [[bahan]] pembungkus. Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama [[~~:en:Papal_conclave~~Papal conclave\|Papal Conclave]].<ref>Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. </ref> === Derivat antracena === Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog [[fenol]] dan [[naftol]]). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol)<ref>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=1-hydroxyanthracene&Units=SI 1-Hydroxyanthracene] NIST datapage</ref><ref>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=2-hydroxyanthracene&Units=SI 2-Hydroxyanthracene] NIST datapage</ref> merupakan zat yang aktif secara [[farmakologi]]. Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada [[9,10-dihidroantracena]]. == Toksikologi == .<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=US&language=en&productNumber=31581&brand=FLUKA&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Ffluka%2F31581%3Flang%3Den MSDS]</ref> Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.<ref>http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html{{Pranala mati\|date=Februari 2021 \|bot=InternetArchiveBot \|fix-attempted=yes }}</ref> == ~~References~~Referensi == {{Reflist\|2\|}} Baris 146 ⟶ 145: * [http://m6.i.pbase.com/o3/80/718580/1/146246626.PMEZwqlI._MG_9434.jpg Gambar kristal antracena] * [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0825.htm International Chemical Safety Card 0825] * [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol32/volume32.pdf IARC - Monograph 32] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20091114145131/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol32/volume32.pdf \|date=2009-11-14 }} * [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20060518002254/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html \|date=2006-05-18 }} * [http://echa.europa.eu/home_en.asp European Chemicals Agency - ECHA] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20110122105255/http://echa.europa.eu/home_en.asp \|date=2011-01-22 }} {{Authority control}} [[Kategori:~~Senyawa~~Antrasena\| ~~karbon~~]]▼ [[Kategori:Semikonduktor organik]] [[Kategori:Fosfor dan ~~scintillator~~sintilator]] [[Kategori:~~Antracena~~Hidrokarbon]] ▲[[Kategori:Senyawa karbon]]