Analisis retrosintetis: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 26 Mei 2016 05.20 sunting AABot (bicara \| kontrib) Bot, Pengecualian blokir IP 913.649 suntingan k Robot: Perubahan kosmetika ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 3 Februari 2024 18.45 sunting balikkan Alfa-ketosav (bicara \| kontrib) 4 suntingan Tidak ada ringkasan suntingan
(6 revisi perantara oleh 5 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: '''Analisis retrosintetis''' adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan [[sintesis organik]]. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia di pasaran. [[E.J Corey]] memformalkan konsep ini dalam bukunya ''The Logic of Chemical Synthesis''.<ref>{{cite book\|author = E. J. Corey, X-M. Cheng\|title = The Logic of Chemical Synthesis\|url = https://archive.org/details/logicofchemicals0000core\|publisher = Wiley\|location = New York\|year = 1995\|isbn = 0-471-11594-0}} </ref><ref>{{cite journal \| author = [[E. J. Corey]] \| title = Retrosynthetic Thinking - Essentials and Examples \| journal = [[Chem. Soc. Rev.]] \| year = 1988 \| volume = 17 \| pages = 111–133 \| doi = 10.1039/CS9881700111}}</ref><ref>{{cite journal \| author = [[E. J. Corey]] \| title = The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture) \| year = 1991 \| journal = [[Angewandte Chemie International Edition in English]] \| volume = 30 \| issue = 5 \| pages = 455–465 \| doi = 10.1002/anie.199104553 \| url = http://nobelprize.org/chemistry/laureates/1990/corey-lecture.pdf \| format = Reprint}}</ref> Kekuatan analisis retrosintesis menjadi bukti dalam rancangan sintesis. Sasaran analisis retrosintesis adalah penyederhanaan struktur kimia. Seringkali, suatu sintesis akan memiliki lebih dari satu jalur sintesis yang mungkin. Retrosintesis cocok untuk mengungkap berbagai kemungkinan jalur sintesis yang berbeda dan membandingkannya berdasarkan logika dan panjang jalur.<ref>{{cite\|authors=James Law et.al\|title=Route Designer: A Retrosynthetic Analysis Tool Utilizing Automated Retrosynthetic Rule Generation\|journal=Journal of Chemical Information and Modelling (ACS JCIM)\|publication-date=2009-02-06\|doi=10.1021/ci800228y\|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ci800228y}}</ref> Perlu suatu basis data untuk setiap tahapan analisis, untuk menentukan komponen mana yang telah tersedia dalam literatur. Jika hal ini terjadi, tidak perlu eksplorasi lanjutan terhadap senyawa tersebut. == Definisi == Baris 9: ;Pohon retrosintesis: Suatu [[grafik asiklik terarah]] beberapa (atau semua) kemungkinan retrosintesis dari suatu target tunggal. ;[[Sinton]]: Fragmen molekul yang diidealkan. Suatu sinton dan senyawa '''ekivalen sintetis'''nya yang tersedia secara komersial ditunjukkan dalam gambar di bawah: [[Berkas:Synthon-example.gif\|~~center~~pus]] ;Target: Senyawa akhir yang diinginkan. ;Transformasi: reaksi sintesis balik; pembentukan bahan awal dari produk tunggal. Baris 16: Contoh berikut akan memudahkan pemahaman konsep analisis retrosintesis. <center>[[Berkas:Retrosynthetic analysis of phenylacetic acid.~~gif~~svg\|400px\|Analisis retrosintesis asam fenilasetat]]</center> Dalam merencanakan sintesis [[asam fenilasetat]], diidentifikasi dua sinton. Sebuah gugus nukleofil "<sup>~~–~~–</sup>COOH", dan gugus elektrofil "{{chem2\|PhCH\|2\|+}}". Tentu saja, kedua sinton tersebut tidak tersedia begitu saja; ekivalen sintesisnya yang sesuai dengan sinton-sinton direaksikan untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam kasus ini, [[anion sianida]] adalah ekivalen sintesis untuk sinton <sup>~~–~~–</sup>COOH; sementara [[benzil bromida]] adalah ekivalen sintesis untuk sinton benzil. Maka, sintesis asam fenilasetat yang ditentukan berdasarkan analisis retrosintesis menjadi sebagai berikut: Baris 24: <center><math>\text{PhCH}_2\text{Br} + \text{NaCN} \longrightarrow \text{PhCH}_2\text{CN} + \text{NaBr}</math></center><br/> <center><math>\text{PhCH}_2\text{CN} + \text{2 H}_2\text{O} \longrightarrow \text{PhCH}_2\text{COOH} + \text{NH}_3</math></center> [[Berkas:Synthesis of phenylacetic acid english.svg\|600 px\|~~center~~pus]] Kenyataannya, asam fenilasetat telah disintesis dari [[benzil sianida]],<ref>{{OrgSynth \| author = Wilhelm Wenner \| collvol = 4 \| collvolpages = 760 \| prep = cv4p0760 \| year = 1963 \| title = Phenylacetamide}}</ref> yang disintesis berdasarkan reaksi antara [[benzil klorida]] dengan [[natrium sianida]]<ref>{{OrgSynth \| prep = cv1p0107 \| collvol = 1 \| collvolpages = 107 \| author = Roger Adams; A. F. Thal \| title = Benzyl Cyanide \| year = 1941}}</ref> Baris 40: === Strategi berbasis transformasi === Aplikasi transformasi untuk analisis retrosintesis dapat menyederhanakan kompleksitas molekul. Sayangnya, retron berbasis transformasi jarang ada dalam molekul kompleks, dan tahapan sintesis tambahan ~~seringkali~~sering kali diperlukan agar retron tersebut ada. === Strategi topologis === Baris 56: == Pranala luar == {{wikiquote}} * [http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/ Centre for Molecular and Biomolecular Informatics] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20050212014815/http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/ \|date=2005-02-12 }} * [http://www.slideshare.net/AntonyWilliams/a-new-automated-retrosynthetic-search-engine-archem-presentation Presentation on ARChem Route Designer, ACS, Philadelphia, September 2008] for more info on ARChem see the [[SimBioSys]] pages.