Asam benzoat: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k bot Menambah: da:Benzoesyre |
Add 1 book for Wikipedia:Pemastian (20231010)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot |
||
| (39 revisi perantara oleh 26 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{chembox
| ImageFileL1 = Benzoic acid.svg
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageFileR1 = Benzoic-acid-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 120px
| IUPACName = Asam benzoat
| OtherNames = Asam benzenakarboksilat,{{br}}Karboksibenzena,{{br}}E210, Asam drasiklik
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations =
| CASNo = 65-85-0
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| EINECS = 200-618-2
| PubChem = 243
| ChemSpiderID= 238
| SMILES = c1ccccc1C(=O)O
| InChI = 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
| RTECS = DG0875000
| ChEBI = 30746
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH
| MolarMass = 122,12 g/mol
| Appearance = Padatan kristal tak berwarna
| Density = 1,32 g/cm<sup>3</sup>, padat
| MeltingPt = 122,4 °C (395 K)
| Melting_notes =
| BoilingPt = 249 °C (522 K)
| Boiling_notes =
| Solubility = Terlarutkan (air panas){{br}}3,4 g/l (25 °C)
| SolubleOther = THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M<ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=benzoic%20acid Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents]</ref>
| Solvent = [[THF]], [[etanol]], [[metanol]]
| pKa = 4,21
| pKb =
| IsoelectricPt =
| LambdaMax =
| Absorbance =
| SpecRotation =
| RefractIndex =
| Viscosity =
| Dipole =
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
| CrystalStruct = [[Monoklinik]]
| Coordination =
| MolShape = [[planar]]
| Dipole = 1,72 [[Debye|D]] dalam [[Dioksana]]
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf =
| DeltaHc =
| Entropy =
| HeatCapacity =
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927096 ScienceLab.com]
| EUClass =
| EUIndex = not listed
| MainHazards = Menyebabkan iritasi
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| FlashPt = 121 °C (394 K)
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL =
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunctn = [[asam fenilasetat]],{{br}}[[asam hipurat]],{{br}}[[asam salisilat]]
| Function = [[Asam karboksilat]]
| OtherCpds = [[benzena]],{{br}}[[benzaldehida]],{{br}}[[benzil alkohol]],{{br}}[[benzilamina]],{{br}}[[benzil benzoat]],{{br}}[[benzoil klorida]],{{br}}[[asam 3-nitrobenzoat]],{{br}}[[asam 3,5-dinitrobenzoat]]
}}
}}
[[Berkas:S-Sci-ArCOOH.jpg|ka|jmpl|300px|Kristal asam benzoat]]
'''Asam benzoat''', C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub> (atau C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan [[asam karboksilat]] [[aromatik]] yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari ''gum benzoin'' ([[getah kemenyan]]), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
== Penemuan ==
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. [[Distilasi kering]] getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh [[Nostradamus]] (1556), dan selanjutnya oleh [[Alexius Pedemontanus]] (1560) dan [[Blaise de Vigenère]] (1596).<ref>{{cite book|author= Neumüller O-A|year = 1988|title = Römpps Chemie-Lexikon|edition = 6|publisher = Frankh'sche Verlagshandlung|location = Stuttgart|isbn = 3-440-04516-1|oclc= 50969944 }}</ref>
[[Justus von Liebig]] dan [[Friedrich Wöhler]] berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.<ref>{{cite journal
| author= [[Justus von Liebig|Liebig J]], [[Friedrich Wöhler|Wöhler F]]
| title=Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure
| journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie]]
| year = 1832
| volume = 3
| pages = 249–282
| doi = 10.1002/jlac.18320030302}}</ref> Mereka juga meneliti bagaimana [[asam hipurat]] berhubungan dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.<ref>{{cite journal | author= Salkowski E| title= | journal=Berl Klin Wochenschr| year=1875 | volume=12 | pages=297–298}}</ref>
== Produksi ==
=== Pembuatan secara industri ===
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial [[toluena]] dengan [[oksigen]]. Proses ini dikatalisis oleh [[kobalt]] ataupun [[mangan]] [[naftenat]]. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
[[
=== Sintesis laboratorium ===
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktikkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi [[asam asetat]], [[benzena]], eter petrolium, dan campuran etanol dan air.<ref>{{cite book|title = Purification of Laboratory Chemicals|edition = 3rd|author = D. D. Perrin; W. L. F. Armarego|publisher = Pergamon Press|pages = 94|year = 1988|isbn = 0-08-034715-0}}</ref>
==== Dengan hidrolisis ====
Sama seperti [[nitril]] ataupun [[amida]] lainnya, [[benzonitril]] dan [[benzoamida]] dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
==== Dari benzaldehida ====
[[Disproporsionasi]] [[benzaldehida]] yang diinduksi oleh basa dalam [[reaksi Cannizzaro]] akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan [[benzil alkohol]] dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan [[distilasi]].
[[Berkas:Benzaldehyde Cannizzaro reaction.png|400px]]
==== Dari bromobenzena ====
[[Bromobenzena]] dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara [[fenilmagensium bromida]]:<ref>{{cite book|title = Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach|url = https://archive.org/details/introductiontoor0000unse_q6p2|author = Donald L. Pavia|year = 2004|publisher = Thomson Brooks/Cole|isbn = 0534408338|pages = [https://archive.org/details/introductiontoor0000unse_q6p2/page/312 312]–314}}</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>MgBr + CO<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>MgBr
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>MgBr + HCl → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H + MgBrCl
==== Dari benzil alkohol ====
[[Benzil alkohol]] dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
=== Pembuatan secara historis ===
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara [[benzotriklorida]] (triklorometil benzena) dengan [[kalsium hidroksida]] dalam air, menggunakan [[besi]] sebagai [[katalis]]. [[Kalsium benzoat]] yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan [[asam klorida]]. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.<ref>{{cite web |url=http://www.columbian.com/lifeHome/whatsinmy/10102006news66192.cfm |title=What's in my... |accessdate=2007-09-08 |last=Killinger-Mann |first=Karen |coauthors= |date=2007-09-07 |work= |publisher=The Columbian |archive-date=2007-09-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070927174515/http://www.columbian.com/lifeHome/whatsinmy/10102006news66192.cfm |dead-url=yes }}</ref>
== Referensi ==
{{reflist}}
8. [http://toko-kimia.indogt.com/benzoat/benzoat/ penggunaan asam benzoat pada makanan] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120415181718/http://toko-kimia.indogt.com/benzoat/benzoat/ |date=2012-04-15 }}
{{Authority control}}
[[Kategori:Asam organik]]
[[Kategori:Benzoat]]
[[Kategori:Senyawa aromatik]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
| |||