Oksima: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 10 Juli 2017 05.05 sunting HsfBot (bicara \| kontrib) Bot 1.172.010 suntingan k Bot: Perubahan kosmetika ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 1 Maret 2021 17.33 sunting balikkan InternetArchiveBot (bicara \| kontrib) Bot 689.513 suntingan Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.8
(6 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: [[Berkas:General structure of oximes.svg\|~~right~~ka\|300px]] '''Oksima''' adalah suatu [[senyawa kimia]] yang termasuk dalam kelompok [[imina]], dengan rumus umum R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>[[karbon\|C]]=[[nitrogen\|N]][[oksigen\|O]][[hidrogen\|H]], di mana R<sup>1</sup> adalah suatu [[substituen\|rantai samping]] [[senyawa organik\|organik]] dan R<sup>2</sup> dapat berupa hidrogen, membentuk suatu '''aldoksima''', atau gugus organik lain, membentuk suatu '''ketoksima'''. Oksima tersubstitusi-O membentuk suatu keluarga senyawa yang terkait erat. '''Amidoksima''' adalah oksima [[amida]] dengan struktur umum RC(=NOH)(NRR'). Oksima biasanya dihasilkan oleh reaksi [[hidroksilamina]] dengan [[aldehida]] atau [[keton]]. Istilah oksima berasal dari abad 19, merupakan kombinasi kata ''oksigen'' dan ''imina''. <ref>Nama "oksima" berasal dari "oksimida" (yaitu, oksi- + amida). Menurut ahli kimia organik Jerman [[Victor Meyer]] (1848-1897) – yang, dengan Alois Janny, mensintesis oksima pertama – suatu "oksimida" adalah suatu senyawa yang mengandung gugus (=N−OH) yang menempel pada atom karbon. Keberadaan oksimida dipertanyakan pada waktu itu (sekitar tahun 1882). (Lihat halaman 1164 dari: Victor Meyer und Alois Janny (1882a) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90694n/f1165.langEN "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate"] (On nitrogenous derivatives of acetone), ''Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft'', '''15''': 1164–1167.) Namun, pada tahun 1882, Meyer dan Janny berhasil mensintesis metilglioksima (CH<sub>3</sub>C(=NOH)CH(=NOH)), yang mereka namai "Acetoximsäure" (asam asetoksimat) (Meyer & Janny, 1882a, hal. 1166). Selanjutnya, mereka mensintesis 2-propanon, oksima ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=NOH), yang mereka namai "Acetoxim" (asetoksima), analog dengan Acetoximsäure. Dari Victor Meyer dan Alois Janny (1882b) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90694n/f1323.image.langEN "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton"] (On the effect of hydroxylamine on acetone), ''Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft'', '''15''': 1324–1326, page 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )</ref> == Struktur dan sifat == Jika kedua rantai samping pada karbon sentral berbeda satu sama lain, oksima dapat memiliki dua bentuk [[stereoisomer]]ik geometris: isomer ''syn'' dan isomer ''anti'', tergantung dari mana kedua rantai samping lebih dekat dengan hidroksil. Kedua bentuk tersebut ~~seringkali~~sering kali cukup stabil untuk dipisahkan satu sama lain dengan teknik standar. Oksima memiliki tiga pita karakteristik dalam spektrum [[spektroskopi inframerah\|inframerah]], pada panjang gelombang 3600 cm<sup>−1</sup> (O−H), 1665 cm<sup>−1</sup> (C=N) dan 945 cm<sup>−1</sup> (N−O).<ref>{{cite web \| work = Virtual Textbook of Organic Chemistry \| author = Reusch, W. \| publisher = Michigan State University \| title = Infrared Spectroscopy \| url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm \| access-date = 2017-07-10 \| archive-date = 2010-06-21 \| archive-url = https://web.archive.org/web/20100621013212/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm \| dead-url = yes }}</ref> Dalam larutan berair, oksima alifatik adalah 10<sup>2</sup>- hingga 10<sup>3</sup>-kali lebih resisten terhadap hidrolisis dibandingkan analog hidrazon.<ref>{{Cite journal \|last1=Kalia \|first1=J. \|last2=Raines \|first2=R. T. \|title=Hydrolytic stability of hydrazones and oximes \|journal=Angew. Chem. Int. Ed. \|year=2008 \|volume=47 \|pmid=18712739 \|issue=39 \|pages=7523–7526 \|pmc=2743602 \|doi=10.1002/anie.200802651}}</ref> == Preparasi == ~~Oximes~~Oksima dapat disintesis dengan [[reaksi kondensasi\|kondensasi]] dari aldehida atau keton dengan [[hidroksilamina]]. Kondensasi aldehida dengan hidroksilamina memberikan aldoksin, dan ketoksi dihasilkan dari keton dan hidroksilamina. Secara umum, oksima hadir sebagai [[kristal]] tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Oleh karena itu, oksima dapat digunakan untuk identifikasi keton atau aldehida. Oksida juga dapat diperoleh dari reaksi [[nitrit]] seperti [[isoamil nitrit]] dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen asam. Contohnya adalah reaksi [[etil asetoasetat]] dan [[natrium nitrit]] dalam [[asam asetat]],<ref>{{OrgSynth \| author = Fischer, Hans \|authorlink=Hans Fischer \| title = 2,4-Dimethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole \| collvol = 2 \| collvolpages = 202 \| year = 1943 \| prep = cv2p0202}}</ref><ref>{{OrgSynth \| author = Fischer, Hans \| title = Kryptopyrrole \| collvol = 3 \| collvolpages = 513 \| year = 1955 \| prep = cv3p0513}}</ref> reaksi [[metil etil keton]] dengan [[etil nitrit]] dalam [[asam klorida]].<ref>{{OrgSynth \| author = Semon, W. L. and Damerell, V. R. \| title = Dimethoxyglyoxime \| collvol = 2 \| collvolpages = 204 \| year = 1943 \| prep = cv2p0204}}</ref> dan reaksi serupa dengan [[propiofenon]],<ref>{{OrgSynth \| author = Hartung, Walter H. and Crossley, Frank \| title = Isonitrosopropiophenone \| collvol = 2 \| collvolpages = 363 \| year = 1943 \| prep = cv2p0363}}</ref> reaksi [[fenasil klorida]],<ref>{{OrgSynth \| author = Levin, Nathan and Hartung, Walter H. \| title = ω-chloroisonitrosoacetophenone \|collvol = 3 \| collvolpages = 191 \| year = 1955 \| prep = cv3p0191}}</ref> reaksi [[malononitril]] dengan natrium nitrit dalam asam asetat<ref>{{OrgSynth \| author = Ferris, J. P.; Sanchez, R. A. and Mancuso, R. W. \| title = p-toluenesulfonate \| collvol = 5 \| collvolpages = 32 \| year = 1973 \| prep = cv5p0032}}</ref> Baris 33: Oksima dapat di[[reaksi dehidrasi\|dehidrasi]] menggunakan [[anhidrida asam]] untuk menghasilkan [[nitril]] yang sesuai. ~~amidoximes~~Amidoksima tertentu bereaksi dengan [[~~Benzenasulfonil~~benzenasulfonil klorida]] menjadi [[urea]] tersubstitusi dalam '''Penataan ulang Tiemann''':<ref>{{cite journal \| author = Tiemann, Ferdinand \|authorlink=Ferdinand Tiemann \| title = Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsäurechlorid auf Amidoxime Baris 47: == Kegunaan == Dalam aplikasi terbesar mereka, oksima adalah zat antara dalam produksi industri [[kaprolaktam]], pendahulu [[Nilon 6]]. Sekitar setengah dari pasokan [[sikloheksanon]] dunia, lebih dari satu miliar kilogram per tahun, diubah menjadi ~~oxima~~oksima. Dengan adanya [[katalis]] [[asam sulfat]], oksima menjalani [[penataan ulang Beckmann]] untuk menghasilkan kaprolaktam amida siklik:<ref name=Ullmann>{{Ullmann \| author1 = Ritz, Josef \| author2 = Fuchs, Hugo \| author3 = Kieczka, Heinz \| author4 = Moran, William C. \| title = Caprolactam \| doi = 10.1002/14356007.a05_031.pub2}}</ref> ::[[Berkas:Caprolactam Synth.png\|340 px]] Baris 58: {{Gugus fungsi}} [[Kategori:Gugus fungsional]]▼ [[Kategori:Senyawa organik]]▼ [[Kategori:Oksima\| ]] ▲[[Kategori:Gugus ~~fungsional~~fungsi]] ▲[[Kategori:Senyawa organik]]