|
| verifiedrevid = 464198337
| ImageFileL1 = Pentazole.png
| ImageNameL1 = Kekulé, rumus skeletal pentazolpentazola
| ImageFileR1 = Pentazole-3D-balls.png
| ImageNameR1 = Struktur 3D bola dan batang
}}
'''PentazolPentazola''' adalah suatu molekul kimia [[aromatik]] yang terdiri dari sebuah cincin beranggota lima atom nitrogen, salah satunya terikat pada sebuah atom hidrogen. Rumus molekulnya HN<sub>5</sub>. Struktur [[SMILES]] pentazolpentazola adalah {{SMILES| S= N1N[NH]NN1}}. Meskipun secara tegas mengenai senyawa homosiklik, anorganik, pentazolpentazola secara historis telah digolongkan sebagai yang terakhir dalam serangkaian senyawa [[azolazola]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] yang mengandung satu sampai lima atom nitrogen. Pasangan ini mengandung [[pirolpirola]], [[imidazolimidazola]], [[pirazolpirazola]], [[triazoltriazola]], [[tetrazoltetrazola]], dan pentazolpentazola.
Analog pentazolpentazola yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazolpentazola- pentazolpentazola. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan seringkalisering kali senyawa yang sangat eksplosif. PentazolPentazola pertama yang disintesis adalah [[fenil]] pentazolpentazola, di mana cincin pentazolpentazola sangat distabilkan oleh [[sistem konjugasi|konjugasi]] dengan cincin fenil. Turunan [[4- DimetilaminofenilpentazolDimetilaminofenilpentazola|4- dimetilaminofenilpentazoldimetilaminofenilpentazola]] adalah salah satu senyawa pentazolpentazola paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50 °C. Diketahui bahwa [[efek polar|kelompok penyumbang elektron]] menstabilkan senyawa pentazolpentazola [[aril]].<ref>{{cite journal|last=Burke|first=L. A.|author2=Fazen P. J.|title=Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions|journal=International Journal of Quantum Chemistry|date=Dec 2009|volume=109|issue=15|pages=3613–3618|doi=10.1002/qua.22408|bibcode=2009IJQC..109.3613B}}</ref> ▼▲Analog pentazol yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazol-pentazol. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan seringkali senyawa yang sangat eksplosif. Pentazol pertama yang disintesis adalah [[fenil]] pentazol, di mana cincin pentazol sangat distabilkan oleh [[sistem konjugasi|konjugasi]] dengan cincin fenil. Turunan [[4-Dimetilaminofenilpentazol|4-dimetilaminofenilpentazol]] adalah salah satu senyawa pentazol paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50 °C. Diketahui bahwa [[efek polar|kelompok penyumbang elektron]] menstabilkan senyawa pentazol [[aril]].<ref>{{cite journal|last=Burke|first=L. A.|author2=Fazen P. J.|title=Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions|journal=International Journal of Quantum Chemistry|date=Dec 2009|volume=109|issue=15|pages=3613–3618|doi=10.1002/qua.22408|bibcode=2009IJQC..109.3613B}}</ref>
Kation '''pentazolium''' siklik ({{chem|N|5|+}}) tidak diketahui karena kemungkinan sifat antiaromatiknya;
sedangkan kation [[pentazenium]] yang berantai terbuka ({{chem|N|5|+}}) diketahui. Butler dkk. pertama membuktikan adanya siklik {{chem|N|5|-}} dalam larutan melalui penguraian aril pentazolpentazola tersubstitusi pada suhu rendah. Kehadiran {{chem|N|5|H|}} dan {{chem|N|5|-}} (ditahan dalam larutan melalui interaksi dengan ion seng) terbukti terutama menggunakan teknik produk dekomposisi <sup>15</sup>N NMR.<ref>{{Cite journal| url = http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayHTMLArticleforfree.cfm?JournalCode=CC&Year=2003&ManuscriptID=b301491f&Iss=8 | doi = 10.1039/b301491f| title = First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole | journal = Chemical Communications| issue = 8| pages = 1016| year = 2003| last1 = Butler| first1 = R. N.| last2 = Stephens| first2 = John C.| last3 = Burke| first3 = Luke A.}}</ref> Hasil ini awalnya ditantang oleh beberapa penulis,<ref>{{cite journal|vauthors=Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO|title=The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over|journal=Chemical Communications|date=31 Desember 2004-12-31|issue=12|pages=1607|doi=10.1039/B417010E}}</ref> namun percobaan-percobaan selanjutnya yang melibatkan analisis terperinci mengenai produk dekomposisi, yang dilengkapi dengan studi komputasi, membuktikan kesimpulan awal.<ref>{{cite journal|vauthors=Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA |title=A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=2008-01-31 Januari 2008|volume=73|issue=4|pages=1354–1364|doi=10.1021/jo702423z|pmid=18198892}}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ |title=First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion|journal=The Journal of Physical Chemistry A|date=1 April 2009-04-01|volume=113|issue=13|pages=3197–3201|doi=10.1021/jp809267y|pmid=19271757}}</ref><ref>{{cite news | url = http://www.irishtimes.com/news/science/galway-discovery-ahead-of-the-world-1.718468 | title = Galway discovery ahead of the world | publisher = The Irish Times | date = Aug13 13,Agustus 2009}}</ref> Anion pentazolida tidak diharapkan bertahan lebih lama daripada beberapa detik dalam larutan berair tanpa bantuan zat pengompleks. Penemuan pentazolpentazola mendorong upaya untuk menciptakan garam semua nitrogen seperti {{chem|N|5|+}}{{chem|N|5|-}}, yang akan menjadi [[bahan pendorong]] ampuh untuk [[penerbangan luar angkasa|perjalanan luar angkasa]].
{{reflist}}
[[Kategori:Hidrida nitrogen]]
[[Kategori:Kimia peledak]]
[[Kategori:Pentazola| ]]
[[Kategori:Cincin aromatik sederhana]]
| 