Rodosena: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Perbaikan |
Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.2 |
||
(4 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 51:
Sejarah [[kimia organologam]] termasuk penemuan [[garam Zeise]] pada abad ke-19<ref name="Zeise discovery"/><ref name="Zeise review"/><ref name="DCW 1"/> dan [[nikel tetrakarbonil]].<ref name="Crabtree"/> Senyawa ini menimbulkan tantangan bagi kimiawan karena senyawa tersebut tidak sesuai dengan model [[ikatan kimia]] yang ada. Tantangan selanjutnya muncul dengan penemuan [[ferosena]],<ref name="Hoffman"/> analog besi rodosena dan yang pertama dari kelas senyawa yang saat ini dikenal sebagai [[metalosena]].<ref name="FerroceneHistory"/> Ferosena ditemukan memiliki [[stabilitas kimia]] yang tidak biasa,<ref name="Pauson_Kealy"/> seperti juga struktur kimia analognya termasuk rodosenium, [[kation]] rodosena unipositif {{#tag:ref|Kation berelektron valensi-18 [Rh(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup> disebut kation rodosenium di beberapa artikel jurnal<ref name="El_Murr_1979" /> dan kation rodisinium dalam beberapa artikel.<ref name="JACS_1953" /> Ejaan sebelumnya tampak lebih umum dalam literatur yang lebih baru dan diadopsi dalam artikel ini, tetapi kedua formulasi tersebut merujuk pada spesi kimia yang sama.|name=cenium-cinium|group=Note}} dan sesama senyawa [[kobalt]] dan [[iridium]]nya.<ref name="JACS_1953"/> Studi mengenai spesi organologam termasuk ini akhirnya mengarah pada pengembangan model ikatan baru yang menjelaskan pembentukan dan stabilitasnya.<ref name="Dewar-Chatt-Duncanson"/><ref name="ferrocene bonding"/> Karya pada senyawa sandwich, termasuk sistem rodosenium-rodosena, menghantarkan [[Geoffrey Wilkinson]] dan [[Ernst Otto Fischer]] meraih [[Hadiah Nobel dalam Kimia]] tahun 1973.<ref name="Nobel Prize"/><ref name="New Scientist Nobel Prize"/>
Karena stabilitas dan kemudahan persiapan relatifnya, garam rodosenium adalah bahan awal yang biasa untuk menyiapkan rodosena dan rodosena tersubstitusi, yang semuanya tidak stabil. Sintesis awal menggunakan anion siklopentadienil dan [[Logam asetilasetonat|tris(asetilasetonato)rodium(III)]];<ref name="JACS_1953" /> banyak pendekatan lain telah dilaporkan, termasuk [[transmetalasi]] redoks fase gas<ref name="JACS_1982"/> dan menggunakan prekursor [[Senyawa setengah sandwich|setengah-sandwich]].<ref name="He_PhD"/> Oktafenilrodosena (suatu turunan dengan delapan [[gugus fenil]] yang menempel) adalah rodosena tersubstitusi pertama yang diisolasi pada suhu kamar, meskipun ia terurai cepat di udara. [[Kristalografi sinar-X]] menegaskan bahwa oktafenilrodosena memiliki struktur sandwich dengan [[konformasi
Peneliti [[biomedis]] telah memeriksa aplikasi senyawa rodium dan turunannya dalam kedokteran<ref name="Rh in medicine"/> dan melaporkan satu aplikasi potensial untuk turunan rodosena sebagai [[radiofarmakologi|radiofarmaka]] untuk mengobati [[kanker]] kecil.<ref name="Wenzel"/><ref name="organ distrib"/> Turunan rodosena digunakan untuk mensintesis metalosena terikat sehingga interaksi logam–logam dapat dipelajari;<ref name="linked metallocenes"/> aplikasi potensial dari derivatif ini termasuk [[molekul elektronik]] dan penelitian ke dalam mekanisme [[katalisis]].<ref name="Wagner_2006"/> Nilai rodosena cenderung dalam wawasan yang mereka berikan ke dalam ikatan dan dinamika sistem kimia baru, daripada aplikasi mereka.
Baris 57:
== Sejarah ==
[[Berkas:Zeise's-salt-anion-from-xtal-3D-SF.png|jmpl|kiri|[[Model ruang terisi]] dari [(η<sup>2</sup>-C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)PtCl<sub>3</sub>]<sup>−</sup>, [[anion]] dari garam Zeise, berdasarkan data kristalografi sinar-X<ref name="Zeise anion 1"/><ref name="Zeise anion 2"/>]]
Penemuan dalam [[kimia organologam]] telah mengarah pada wawasan penting ke dalam [[ikatan kimia]]. [[Garam Zeise]], K[PtCl<sub>3</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)]·H<sub>2</sub>O, dilaporkan tahun 1831<ref name="Zeise discovery" /> dan penemuan [[Ludwig Mond|Mond]] pada Ni(CO)<sub>4</sub> terjadi tahun 1888.<ref name="leigh-2002"/> Masing-masing mengandung ikatan antara pusat logam dan molekul kecil, [[etilena]] dalam kasus garam Zeise dan [[karbon monoksida]] dalam kasus [[nikel tetrakarbonil]].<ref name="Zeise review" /> Model ruang terisi dari anion garam Zeise (gambar kiri)<ref name="Zeise anion 1"/><ref name="Zeise anion 2"/> menunjukkan ikatan langsung antara pusat logam [[platina]] (ditunjukkan dengan warna biru) dan atom karbon (ditampilkan dalam warna hitam) dari [[ligan]] etilena; ikatan logam–karbon tersebut adalah karakteristik yang menentukan dari spesi [[organologam]]. Model ikatan tidak dapat menjelaskan sifat ikatan logam–alkena sampai [[model Dewar-Chatt-Duncanson]] diusulkan pada tahun 1950-an.<ref name="
{{multiple image
Baris 73:
[[Ferosena]], [Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>], pertama kali disintesis pada tahun 1951 selama upaya menyiapkan [[fulvalena]](C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>) oleh dimerisasi oksidatif [[siklopentadiena]]; produk yang dihasilkan ditemukan memiliki [[rumus molekul]] C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>Fe dan dilaporkan menunjukkan "stabilitas yang luar biasa".<ref name="Pauson_Kealy" /> Penemuan ini memicu minat substansial di bidang kimia organologam,<ref name="Hoffman"/><ref name="FerroceneHistory" /> sebagian karena struktur yang diusulkan oleh Pauson dan Kealy (ditunjukkan di kanan) tidak konsisten dengan model ikatan yang ada dan tidak menjelaskan stabilitasnya yang tidak terduga. Akibatnya, tantangan awal adalah secara definitif menentukan struktur ferosena dengan harapan bahwa ikatan dan sifatnya kemudian akan dipahami. Struktur sandwich dideduksi dan dilaporkan secara independen oleh tiga kelompok pada tahun 1952: [[Robert Burns Woodward]] dan [[Geoffrey Wilkinson]] menyelidiki reaktivitas untuk menentukan struktur<ref name=wilkinson-1952/> dan menunjukkan bahwa ferosen mengalami reaksi yang serupa dengan molekul aromatik yang khas (seperti [[benzena]]),<ref name=werner-2008/> [[Ernst Otto Fischer]] mendeduksi struktur sandwich dan juga mulai mensintesis [[metalosena]] lainnya termasuk [[kobaltosena]];<ref name="EOFischer"/> Eiland dan Pepinsky menyediakan konfirmasi [[kristalografi sinar-X]] dari struktur sandwich.<ref name=eiland-1952/> Menerapkan [[teori ikatan valensi]] ke ferosena dengan mempertimbangkan suatu pusat Fe<sup>2+</sup> dan dua anion siklopentadienida (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>−</sup>), yang dikenal [[aromatisitas|aromatik]] menurut [[aturan Hückel]] dan karenanya sangat stabil, memungkinkan prediksi yang benar dari geometri molekul. Setelah [[teori orbital molekul]] berhasil diterapkan, alasan stabilitas luar biasa ferosena menjadi jelas.<ref name="ferrocene bonding"/>
Sifat-sifat
Stabilitas metalosena dapat langsung dibandingkan dengan melihat [[potensial reduksi]] pada [[reduksi]] satu elektron dari kation unipositif. Data berikut disajikan relatif terhadap [[
:[Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup> / [Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>] +0.38 V<ref name="ferrocenium redox couple"/>
Baris 81:
:[Rh(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup> / [Rh(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>] −1.41 V<ref name="El_Murr_1979" />
Data ini jelas menunjukkan stabilitas ferosena netral dan kation kobaltosenium dan rodosenium. Rodosena adalah sekitar 500 mV lebih mereduksi daripada kobaltosena, menunjukkan bahwa lebih mudah teroksidasi dan karenanya kurang stabil.<ref name="El_Murr_1979" /> Investigasi [[polarografi]] awal dari rodosenium perklorat pada [[pH]] netral menunjukkan puncak gelombang katodik pada −1.53 V (versus SCE) pada [[
== Sintesis ==
Baris 98:
=== Penggunaan biomedis turunan ===
[[Berkas:Haloperidol.svg|jmpl|300px|[[Struktur molekul]] [[haloperidol]], suatu obat [[Antipsikotik tipikal|antipsikotik]] konvensional. Gugus fluorofenil berada di tepi kiri dari struktur yang ditunjukkan]]
Telah ada penelitian ekstensif ke dalam [[metalofarmaseutika]],<ref name=clarke-1999/><ref name=jones-2007/> termasuk diskusi tentang senyawa rodium dalam kedokteran.<ref name="Rh in medicine"/> Sebuah badan penelitian yang substansial telah meneliti menggunakan turunan metalosena dari [[rutenium]]<ref name=clarke-2002/> dan besi<ref name=fouda-2007/> sebagai metalofarmaseutika. Salah satu bidang penelitian tersebut telah menggunakan metalosena dalam gugus fluorofenil di [[haloperidol]],<ref name="Wenzel"/> yang merupakan [[obat-obatan]] yang digolongkan sebagai [[antipsikotik tipikal]]. Senyawa ferosenil–haloperidol diteliti memiliki struktur (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)Fe(C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>)–C(=O)–(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>–N(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>C(OH)–C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>Cl dan dapat diubah menjadi analog ruteniumnya melalui reaksi transmetalasi. Menggunakan [[isotop]] [[radioaktif]] [[rutenium-103|<sup>103</sup>Ru]] menghasilkan suatu radiofarmaka rutenosenil–haloperidol dengan afinitas tinggi bagi [[paru-paru]] namun tidak pada [[jaringan (biologi)|jaringan]] [[otak]] pada [[tikus]].<ref name="Wenzel" /> [[Peluruhan beta]] dari <sup>103</sup>Ru menghasilkan [[Isomer nuklir#Isomer metastabil|isotop metastabil]] [[rodium-103m|<sup>103''m''</sup>Rh]] dalam suatu senyawa rodosenil–haloperidol. Senyawa ini, seperti turunan rodosena lainnya, memiliki konfigurasi elektron valensi-19 yang tidak stabil dan cepat teroksidasi menjadi spesi kation rodosenium–haloperidol yang diharapkan.<ref name="Wenzel" /> Pemisahan spesi rutenosenil–haloperidol dan rodosenium–haloperidol serta distribusinya dalam masing-masing organ tubuh telah dipelajari.<ref name="organ distrib"/> <sup>103''m''</sup>Rh memiliki [[waktu paruh]] 56 menit dan memancarkan [[sinar gama]] dengan energi 39.8 [[Elektronvolt|keV]], sehingga [[peluruhan gama]] isotop rodium harus diikuti segera setelah peluruhan beta isotop rutenium. [[Radionuklida]] pemancar beta- dan gamma yang digunakan secara medis termasuk [[iodin-131|<sup>131</sup>I]], [[Radiofarmakologi#Besi-59|<sup>59</sup>Fe]], dan [[Radiofarmakologi#Kalsium-47|<sup>47</sup>Ca]], serta <sup>103''m''</sup>Rh telah diusulkan untuk penggunaannya dalam [[radioterapi]] bagi tumor kecil.<ref name="Rh in medicine" />
=== Interaksi logam–logam dalam metalosena terhubung ===
Baris 116:
== Referensi ==
{{Reflist|30em|refs=
<ref name="astruc-2007">{{cite book |last= Astruc |first=D. |authorlink= Didier Astruc |year= 2007 |title= Organometallic Chemistry and Catalysis |location= Berlin |publisher= [[Springer Science+Business Media|Springer]] |pages= 41–43 |isbn= 978-3-540-46128-9 |url= https://books.google.com/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA41 |language=en}}</ref>
<ref name="baghurst-1989">{{Cite journal |last1= Baghurst |first1= D. R. |last2= Mingos |first2= D. M. P. |authorlink2= Michael Mingos |last3= Watson |first3= M. J. |year= 1989 |title= Application of Microwave Dielectric Loss Heating Effects for the Rapid and Convenient Synthesis of Organometallic Compounds |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 368 |issue= 3 |pages= C43–C45 |doi= 10.1016/0022-328X(89)85418-X |language=en}}</ref>
<ref name="baghurst-1990">{{Cite journal |last1= Baghurst |first1= D. R. |last2= Mingos |first2= D. M. P. |authorlink2= Michael Mingos |year= 1990 |title= Design and Application of a Reflux Modification for the Synthesis of Organometallic Compounds Using Microwave Dielectric Loss Heating Effects |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 384 |issue= 3 |pages= C57–C60 |doi= 10.1016/0022-328X(90)87135-Z |language=en}}</ref>
<ref name="Chromatographia">{{cite journal |last1= Andre |first1=M. |last2= Schottenberger |first2=H. |last3= Tessadri |first3=R. |last4= Ingram |first4=G. |last5= Jaitner |first5=P. |last6= Schwarzhans |first6=K. E. |year=1990 |title= Synthesis and Preparative HPLC-Separation of Heteronuclear Oligometallocenes. Isolation of Cations of Rhodocenylferrocene, 1,1'-Dirhodocenylferrocene, and 1-Cobaltocenyl-1'-rhodocenylferrocene |journal= [[Chromatographia]] |volume= 30 |issue= 9–10 |pages= 543–545 |doi= 10.1007/BF02269802 |language=en}}</ref>
<ref name="clarke-1999">{{cite book |author1= Clarke, M. J. |author2= Sadler, P. J. |year= 1999 |title= Metallopharmaceuticals: Diagnosis and therapy |location= Berlin |publisher= Springer |isbn= 3-540-65308-2 |language=en}}</ref>
<ref name="clarke-2002">{{Cite journal |last1= Clarke |first1= M. J. |year= 2002 |title= Ruthenium Metallopharmaceuticals |journal= [[Coordination Chemistry Reviews]] |volume= 232 |issue= 1–2 |pages= 69–93 |doi= 10.1016/S0010-8545(02)00025-5 |language=en}}</ref>
<ref name="cobaltocenium">{{cite journal |last1= Connelly |first1=N. G. |author2= Geiger |first2=W. E. |title= Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry |journal= [[Chemical Reviews]] |year= 1996 |volume= 96 |issue= 2 |pages= 877–910 |doi= 10.1021/cr940053x |pmid= 11848774 |language=en}}</ref>
<ref name="Collins_1995">{{Cite journal |last1= Collins |first1= J. E. |last2= Castellani |first2= M. P. |last3= Rheingold |first3= A. L. |last4= Miller |first4= E. J. |last5= Geiger |first5= W. E. |last6= Rieger |first6= A. L. |last7= Rieger |first7= P. H. |year= 1995 |title= Synthesis, Characterization, and Molecular-Structure of Bis(tetraphenylcyclopentadienyl)rhodium(II) |journal= [[Organometallics]] |volume= 14 |issue= 3 |pages= 1232–1238 |doi= 10.1021/om00003a025 |language=en}}</ref>
<ref name="Crabtree">{{cite book |last= Crabtree |first= R. H. |authorlink= Robert H. Crabtree |year= 2009 |title= The Organometallic Chemistry of the Transition Metals |edition=
<ref name="DCW 1">{{cite book |title= Modern Coordination Chemistry: The Legacy of Joseph Chatt |editor1-last= Leigh |editor1-first= G. J. |editor2-last= Winterton |editor2-first= N. |year= 2002 |publisher= [[RSC Publishing]] |chapter= Some Notes on the Early Development of Models of Bonding in Olefin-Metal Complexes |last= Winterton |first= N. |pages=
<ref name="DCW 2">{{cite journal |title= A Historical Perspective on Dewar's Landmark Contribution to Organometallic Chemistry |last= Mingos |first= D. Michael P. |authorlink= Michael Mingos |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 635 |issue=
<ref name="Dewar-Chatt-Duncanson">{{cite journal |last= Mingos |first=D. M. P. |authorlink= Michael Mingos |year= 2001 |title= A Historical Perspective on Dewar's Landmark Contribution to Organometallic Chemistry |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 635 |issue= 1–2 |pages= 1–8 |doi= 10.1016/S0022-328X(01)01155-X |language=en}}</ref>
<ref name="eiland-1952">{{Cite journal |first1= P. F. |last1= Eiland |first2= R. |last2= Pepinsky |year= 1952 |title= X-ray Examination of Iron Biscyclopentadienyl |journal= [[Journal of the American Chemical Society]] |volume= 74 |issue= 19 |page= 4971 |doi= 10.1021/ja01139a527 |language=en}}</ref>
<ref name="El_Murr_1979">{{Cite journal |last1= El Murr |first1= N. |last2= Sheats |first2= J. E. |last3= Geiger |first3= W. E. |last4= Holloway |first4= J. D. L. |year= 1979 |title= Electrochemical Reduction Pathways of the Rhodocenium Ion. Dimerization and Reduction of Rhodocene |journal= [[Inorganic Chemistry (
<ref name="EOFischer">{{Cite journal |last1= Fischer |first1= E. O. |authorlink1= Ernst Otto Fischer |last2= Pfab |first2= W. |title= Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels |trans-title= On the crystal structure of the dicyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel |journal= [[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie]] |language=
<ref name="FerroceneHistory">{{Cite journal |first1= A. |last2= Pelegrino |first2= A. C. |last3= Darin |first3= V. A. |year= 2004 |title= Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry — From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry |last1= Federman Neto |journal= [[ChemInform]] |volume= 35 |issue= 43 |doi= 10.1002/chin.200443242 |language=en}} (Abstract; original published in ''[[Trends in Organometallic Chemistry]]'', '''4''':147–169, 2002)</ref>
<ref name="ferrocene bonding">{{cite book |author1= Mehrotra, R. C. |author2= Singh, A. |year= 2007 |title= Organometallic Chemistry: A Unified Approach |edition=
<ref name="ferrocenium redox couple">{{cite journal |last1= Pavlishchuk |first1=V. V. |last2= Addison |first2=A. W. |year= 2000 |title= Conversion Constants for Redox Potentials Measured Versus Different Reference Electrodes in Acetonitrile Solutions at 25 °C |journal= [[Inorganica Chimica Acta]] |volume= 298 |issue= 1 |pages= 97–102 |doi= 10.1016/S0020-1693(99)00407-7 |language=en}}</ref>
<ref name="Fischer_1966">{{Cite journal |last1= Fischer |first1= E. O. |last2= Wawersik |first2= H. |authorlink1= Ernst Otto Fischer |year= 1966 |title= Über Aromatenkomplexe von Metallen. LXXXVIII. Über Monomeres und Dimeres Dicyclopentadienylrhodium und Dicyclopentadienyliridium und Über Ein Neues Verfahren Zur Darstellung Ungeladener Metall-Aromaten-Komplexe |trans-title= Aromatic Complexes of Metals. LXXXVIII. On the Monomers and Dimers Dicyclopentadienylrhodium and Dicyclopentadienyliridium and a New Method for the Preparation of Uncharged Metal-Aromatic Complexes |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 5 |issue= 6 |pages= 559–567 |language=
<ref name="fouda-2007">{{Cite journal |last1= Fouda |first1= M. F. R. |last2= Abd-Elzaher |first2= M. M. |last3= Abdelsamaia |first3= R. A. |last4= Labib |first4= A. A. |year= 2007 |title= On the Medicinal Chemistry of Ferrocene |journal= [[Applied Organometallic Chemistry]] |volume= 21 |issue= 8 |pages= 613–625 |doi= 10.1002/aoc.1202 |language=en}}</ref>
<ref name="He_PhD">{{Cite book |last= He |first= H. T. |title= Synthesis and Characterisation of Metallocenes Containing Bulky Cyclopentadienyl Ligands |type= PhD thesis |year= 1999 |location= [[University of Sydney]] |oclc=222646266 |language=en}}</ref>
<ref name="Hoffman">{{Cite journal |last1= Laszlo |first1= P. |last2= Hoffmann |first2= R. |authorlink2= Roald Hoffman |year= 2000 |title= Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale? |journal= [[Angewandte Chemie International Edition]] |volume= 39 |issue=1 |pages= 123–124 |doi= 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z |pmid=10649350 |language=en}}</ref>
<ref name="JACS_1953">{{Cite journal|last1= Cotton |first1= F. A. |authorlink1= F. Albert Cotton |last2= Whipple |first2= R. O. |last3= Wilkinson |first3= G. |authorlink3= Geoffrey Wilkinson |year= 1953 |title= Bis-Cyclopentadienyl Compounds of Rhodium(III) and Iridium(III) |journal= [[Journal of the American Chemical Society]] |volume= 75 |issue= 14 |pages= 3586–3587 |doi= 10.1021/ja01110a504 |language=en}}</ref>
<ref name="JACS_1982">{{Cite journal |last1= Jacobson |first1= D. B. |last2= Byrd |first2= G. D. |last3= Freiser |first3= B. S. |year= 1982 |title= Generation of Titanocene and Rhodocene Cations in the Gas Phase by a Novel Metal-Switching Reaction |journal= [[Journal of the American Chemical Society]] |volume= 104 |issue= 8 |pages= 2320–2321 |doi= 10.1021/ja00372a041 |language=en}}</ref>
<ref name="jones-2007">{{cite book |last1= Jones |first1=C. J. |last2= Thornback |first2=J. |year= 2007 |title= Medicinal Applications of Coordination Chemistry |location= Cambridge, UK |publisher= RSC Publishing |isbn= 978-0-85404-596-9 |language=en}}</ref>
<ref name="Keller_1967">{{Cite journal |last1= Keller |first1= H. J. |last2= Wawersik |first2= H. |year= 1967 |title= Spektroskopische Untersuchungen an Komplexverbindungen. VI. EPR-spektren von (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Rh und (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Ir |trans-title= Spectroscopic studies of complex compounds. VI. EPR spectra of (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Rh and (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Ir |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 8 |issue= 1 |pages= 185–188 |language=
<ref name="leigh-2002">{{cite book |editor1-last= Leigh |editor1-first= G. J. |editor2-last= Winterton |editor2-first= N. |year= 2002 |chapter= Section D: Transition Metal Complexes of Olefins, Acetylenes, Arenes and Related Isolobal COmpounds |title= Modern Coordination Chemistry: The Legacy of Joseph Chatt |location= Cambridge, UK |publisher= RSC Publishing |pages= 101–110 |isbn= 0-85404-469-8 |url= https://books.google.com/books?id=VoBxtPb5zCcC&pg=PA101 |language=en}}</ref>
<ref name="linked metallocenes">{{cite journal |last1= Barlow |first1=S. |last2= O'Hare |first2=D. |year= 1997 |title= Metal–Metal Interactions in Linked Metallocenes |journal= [[Chemical Reviews]] |volume= 97 |issue= 3 |pages= 637–670 |doi= 10.1021/cr960083v |language=en}}</ref>
<ref name="Nobel Prize">{{cite web |url= http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/ |title= The Nobel Prize in Chemistry 1973 |publisher= [[Nobel Foundation]] |accessdate= 12 September 2010 |language=en}}</ref>
<ref name="New Scientist Nobel Prize">{{cite journal |url= https://books.google.com.au/books?id=UJd_rRSXJPcC&pg=PA335 |title= Metal Sandwiches |journal= [[New Scientist]] |date= 1 November 1973 |accessdate= 17 June 2017 |volume= 60 |issue= 870 |page= 335 |last= Sherwood |first= Martin |authorlink= Martin Sherwood |language=en}}</ref>
<ref name="organ distrib">{{Cite journal |last1= Wenzel |first1= M. |last2= Wu |first2= Y. F. |year= 1987 |title= Abtrennung von [<sup>103''m''</sup>Rh]Rhodocen-Derivaten von den Analogen [<sup>103</sup>Ru]Ruthenocen-Derivaten und deren Organ-Verteilung |trans-title = Separation of [<sup>103''m''</sup>Rh]rhodocene derivatives from the parent [<sup>103</sup>Ru]ruthenocene derivatives and their organ distribution |language=
<ref name="Pauson_Kealy">{{Cite journal |last1= Kealy |first1= T. J. |last2= Pauson |first2= P. L. |year= 1951 |title= A New Type of Organo-Iron Compound |journal= [[Nature (
<ref name="Progress in IC">{{cite journal |last1= De Bruin |first1= B. |last2= Hetterscheid |first2=D. G. H. |last3= Koekkoek |first3=A. J. J. |last4= Grützmacher |first4=H. |year= 2007 |title= The Organometallic Chemistry of Rh–, Ir–, Pd–, and Pt–Based Radicals: Higher Valent Species |journal= [[Progress in Inorganic Chemistry]] |volume=55 |pages= 247–354 |isbn= 978-0-471-68242-4 |url= https://books.google.com/books?id=N7yOMUn9HWIC&pg=PA281 |doi=10.1002/9780470144428.ch5 |language=en}}</ref>
<ref name="Rh in medicine">{{cite book |last= Pruchnik |first=F. P. |year= 2005 |chapter= <sub>45</sub>Rh — Rhodium in Medicine |editor1-last= Gielen |editor1-first= M. |editor2-last= Tiekink |editor2-first= E. R. T |title= Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine |location= Hoboken, NJ |publisher= Wiley |pages= 379–398 |isbn= 0-470-86403-6 |url= https://books.google.com/books?id=vJBLE6G0aIAC&pg=PA379 |doi=10.1002/0470864052.ch20 |language=en}}</ref>
<ref name="termetallocenes">{{cite journal |last1= Jaitner|first1=P. |last2= Schottenberger|first2=H. |last3= Gamper|first3=S. |last4= Obendorf|first4=D. |year= 1994 |title= Termetallocenes |journal= [[Journal of Organometallic Chemistry]] |volume= 475 |issue= 1–2 |pages= 113–120 |doi= 10.1016/0022-328X(94)84013-X |language=en}}</ref>
<ref name="Wagner_2006">{{cite journal |last= Wagner |first=M. |year= 2006 |title= A New Dimension in Multinuclear Metallocene Complexes |journal= [[Angewandte Chemie International Edition]] |volume= 45 |issue= 36 |pages= 5916–5918 |doi= 10.1002/anie.200601787 |language=en}}</ref>
<ref name="Wenzel">{{Cite journal |last1= Wenzel |first1= M. |last2= Wu |first2= Y. |year= 1988 |title= Ferrocen-, Ruthenocen-bzw. Rhodocen-analoga von Haloperidol Synthese und Organverteilung nach Markierung mit <sup>103</sup>Ru-bzw. <sup>103''m''</sup>Rh |trans-title= Ferrocene, ruthenocene and rhodocene analogs in haloperidol synthesis and organ distribution after labeling with <sup>103</sup>Ru and <sup>103''m''</sup>Rh |language=
<ref name="werner-2008">{{cite book |last= Werner |first=H. |year= 2008 |location= New York |title= Landmarks in Organo-Transition Metal Chemistry: A Personal View |publisher= Springer Science |pages= 161–163 |isbn= 978-0-387-09847-0 |url= https://books.google.com/books?id=dP4LTfaPzAMC&pg=PA161 |language=en}}</ref>
<ref name="wilkinson-1952">{{Cite journal |last1= Wilkinson |first1= G. |authorlink1= Geoffrey Wilkinson |last2= Rosenblum |first2= M. |last3= Whiting |first3= M. C. |last4= Woodward |first4= R. B. |authorlink4= Robert Burns Woodward |year= 1952 |title= The Structure of Iron ''Bis''-Cyclopentadienyl |journal= [[Journal of the American Chemical Society]] |volume= 74 |issue= 8 |pages= 2125–2126 |doi= 10.1021/ja01128a527 |language=en}}</ref>
<ref name="Yan-2015">{{cite journal |last1= Yan|first1 = Y.|last2= Deaton|first2= T. M.|last3= Zhang|first3= J.|last4= Hongkun|first4= H.|last5= Hayat|first5= J.|last6= Pageni|first6= P.|last7= Matyjaszewski|first7= K.|last8= Tang|first8= C.|title= The Syntheses of Monosubstituted Rhodocenium Derivatives, Monomers and Polymers|journal= [[Macromolecules (
<ref name="Zeise anion 1">{{cite journal |title= The crystal and molecular structure of Zeise's salt, KPtCl<sub>3</sub>.C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>.H<sub>2</sub>O |last1= Black |first1= M. |last2= Mais |first2= R. H. B. |last3= Owston |first3= P. G. |authorlink3= P. G. Owston |year= 1969 |journal= [[Acta Crystallographica B]] |volume= 25 |issue= 9 |pages= 1753–1759 |doi= 10.1107/S0567740869004699 |language=en}}</ref>
<ref name="Zeise anion 2">{{cite journal |last1= Jarvis |first1=J. A. J. |last2= Kilbourn |first2=B. T. |last3= Owston |first3= P. G. |authorlink3= P. G. Owston |year= 1971 |title= A Re-determination of the Crystal and Molecular Structure of Zeise's salt, KPtCl<sub>3</sub>.C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>.H<sub>2</sub>O |journal= [[Acta Crystallographica B]] |volume= 27 |issue= 2 |pages= 366–372 |doi= 10.1107/S0567740871002231 |language=en}}</ref>
<ref name="Zeise discovery">{{cite journal |last1= Zeise |first1= W. C. |authorlink= William Christopher Zeise |year= 1831 |title= Von der Wirkung zwischen Platinchlorid und Alkohol, und von den dabei entstehenden neuen Substanzen |trans-title= On the interaction between platinum chloride and alcohol, and the new substances thereby formed |journal= [[Annalen der Physik]] |language=
<ref name="Zeise review">{{cite journal |last= Hunt |first= L. B. |year= 1984 |title= The First Organometallic Compounds: William Christopher Zeise and his Platinum Complexes |journal= [[Platinum Metals Review]] |volume= 28 |issue= 2 |pages= 76–83 |url= http://www.platinummetalsreview.com/pdf/pmr-v28-i2-076-083.pdf |language= en |access-date= 2018-07-12 |archive-date= 2015-09-24 |archive-url= https://web.archive.org/web/20150924074325/http://www.platinummetalsreview.com/pdf/pmr-v28-i2-076-083.pdf |dead-url= yes }}</ref>}}
== Pranala luar ==
|