Asam fenilasetat: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
k Menambah Kategori:Asam asetat menggunakan HotCat
InternetArchiveBot (bicara | kontrib)
Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5
 
(5 revisi perantara oleh 5 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{| class="infobox bordered" style="border-collapse: collapse; width: 22em; text-align: left; margin-bottom: 10px;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Asam fenilasetat
| colspan="2" id="9" style="text-align:center; padding:2px;" |[[FileBerkas:Kwas_fenylooctowy.svg|200x200px|Structural formula]]
|- id="10"
| colspan="2" id="11" style="text-align:center; padding:2px;" |[[FileBerkas:Phenylacetic_acid_molecule_ball.png|180x180px|Ball-and-stick model of phenylacetic acid]]
|- id="12"
! colspan="2" id="13" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Nama
Baris 15:
| id="33" |<div id="34" style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Nomor CAS]]</div>
| id="37" |<div class="plainlist" id="38">
* <span title="www.commonchemistry.org">[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=103-82-2 103-82-2]</span><sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup>
</div>
|- id="42"
Baris 25:
| id="53" |[[ChEBI]]
| id="56" |<div class="plainlist" id="57">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=30745 CHEBI:30745]</span><sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup>
</div>
|- id="61"
| id="62" |ChEMBL
| id="65" |<div class="plainlist" id="66">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL1044 ChEMBL1044]</span><sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup>
</div>
|- id="70"
| id="71" |[[ChemSpider]]
| id="74" |<div class="plainlist" id="75">
* <span title="www.chemspider.com">[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10181341.html 10181341]</span><sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup>
</div>
|- id="79"
Baris 43:
| id="86" |UNII
| id="89" |<div class="plainlist" id="90">
* <span title="fdasis.nlm.nih.gov">[https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=ER5I1W795A ER5I1W795A] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160305050900/http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=ER5I1W795A |date=2016-03-05 }}</span><sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup>
</div>
|- id="94"
Baris 49:
<div class="NavHead" id="97" style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[International Chemical Identifier|InChI]]</div>
 
* <div id="102" style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div id="103" style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)<sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup></div><div id="105" style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key:&nbsp;WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N<sup>&nbsp;[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y</sup></div></div>
* <div id="108" style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div id="109" style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)</div><div id="111" style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key:&nbsp;WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR</div></div>
</div>
Baris 62:
|- id="126"
| id="127" |<div id="128" style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Rumus kimia]]</div>
| id="131" |C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>&#x20;
|- id="133"
| id="134" |[[Massa molar]]
| id="137" |136.15 g/mol&#x20; &#x20;
|- id="139"
| id="140" |[[Massa jenis]]
Baris 71:
|- id="145"
| id="146" |[[Titik lebur]]
| id="149" |&#x20; 76 to 77&nbsp;°C (169 to 171&nbsp;°F; 349 to 350&nbsp;K)&#x20;
|- id="151"
| id="152" |[[Titik didih]]
| id="155" |&#x20; 265.5&nbsp;°C (509.9&nbsp;°F; 538.6&nbsp;K)&#x20;
|- id="157"
| id="158" |<div id="159" style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Larutan berair|Kelarutan dalam air]]</div>
| id="162" |15 g/L
|- id="164"
| id="165" |[[Konstanta disosiasi asam|Tetapan disosiasi asam]]  (p''K''<sub>a</sub>)
| id="168" |4.31<ref><cite class="citation journal">Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". ''Journal of the Chemical Society''. '''1959''': 2492–2498. [//en.wiki-indonesia.club/wiki/Digital_object_identifier doi]:[[doi:10.1039/JR9590002492|10.1039/JR9590002492]].</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.jtitle=Journal+of+the+Chemical+Society&rft.atitle=The+dissociation+constants+of+some+symmetrically+disubstituted+succinic+acids&rft.volume=1959&rft.pages=2492-2498&rft.date=1959&rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2FJR9590002492&rft.au=Dippy%2C+J.+F.+J.&rft.au=Hughes%2C+S.+R.+C.&rft.au=Rozanski%2C+A.&rfr_id=info%3Asid%2Fen.wiki-indonesia.club%3APhenylacetic+acid">&nbsp;</span></ref>
|- id="170"
| id="171" |<div id="172" style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Suseptibilitas magnetik]]  (&#x3C7;χ)</div>
| id="175" | -82.72·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
|- id="177"
Baris 88:
|- id="180"
| id="181" |Safety data sheet
| id="184" |[http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phenylacetic_acid.html External MSDS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071011221719/http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phenylacetic_acid.html |date=2007-10-11 }}
|- id="186"
! colspan="2" id="187" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Senyawa terkait
Baris 95:
| id="193" |[[Asam benzoat]], [[Asam fenilpropanoat]], [[Asam sinamat]]
|- id="198"
| colspan="2" id="199" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |<div id="200" style="margin:0 auto; text-align:left;"><div id="201" style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada [[temperatur dan tekanan standar]] (25 &nbsp;°C [77 &nbsp;°F], 100 kPa).<br /></div></div>
|- id="204" style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" id="205" style="text-align:center;" |[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|12x12px]]Y&nbsp;<span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=464200948&page2=Phenylacetic+acid verify]</span>&nbsp;(what is&nbsp;<sup>[[FileBerkas:Yes_check.svg|pra=|al=&#9745;|7x7px]]Y[[FileBerkas:X_mark.svg|pra=|al=&#9746;|8x8px]]N</sup>&nbsp;?)
|- id="209" style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" id="210" style="text-align:center;" |Infobox&nbsp;references
|- id="213" style="background:#f8eaba;"
|}
'''Asam fenilasetat''' ('''PAA''') ('''fenilasetat''' sebagai  [[Asam konjugat dan basa konjugat|basa konjugat]]<nowiki/>nya), juga dikenal dengan [[Phenylacetic acid#Names|berbagai sinonim]], adalah [[senyawa organik]] yang mengandung [[gugus fungsional]]  [[Gugus fenil|fenil]] dan gugus fungsional  [[Asam alkanoat|asam karboksilat]]. Asam ini berbentuk padatan putih dengan [[bau]] yang tidaktajam seperti aroma menyenangkanmadu. [[Endogen (biologi)|Secara endogen]], ia adalah [[Katabolisme|katabolit]]  dari [[Fenilalanina|fenilalanin]]. Sebagai [[Industri kimia|bahan kimia komersial]], karena dapat digunakan dalam produksi terlarang [[fenilaseton]]  (digunakan dalam pembuatan [[amfetamina tersubstitusi]]), ia harus tunduk pada kendali negara  termasuk [[Amerika Serikat]] dan [[Republik Rakyat Tiongkok|China]].<ref>{{Cite web|url=http://www.chemsafetypro.com/Topics/China/Drug_Precursor_Chemicals_List.html|title=List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China|archive-url=https://web.archive.org/web/20150817022812/http://www.chemsafetypro.com/Topics/China/Drug_Precursor_Chemicals_List.html|archive-date=17 August 2015|dead-url=yes|access-date=27 April 2015}}</ref>
 
== Penamaan ==
[[Sinonim]] termasuk '''asam  α-toluat''', '''asam benzenaasetat''', '''asam ''alfa''-tolilat''', '''asam 2-fenilasetat''', dan '''asam  β-fenilasetat'''.
 
== Keberadaan ==
Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai [[auksin]]  aktif (suatu jenis [[hormon tumbuhan]]),<ref>{{Cite journal|last=Wightman, F.|last2=Lighty, D. L.|year=1982|title=Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants|journal=Physiologia Plantarum|volume=55|issue=1|pages=17–24|doi=10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x}}</ref> terutama ditemukan dalam [[Buah|buah-buahan]]. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin [[asam indola-3-asetat]]. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari [[fenetilamina]]  pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh [[monoamina oksidase]] dan metabolisme lanjutan produk antaranya, [[fenilasetaldehida]], oleh enzim [[aldehida dehidrogenase]]; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.
 
== Pembuatan ==
Senyawa ini dapat dibuat melalui  [[hidrolisis]]  [[benzil sianida]]:<ref>{{OrgSynth|author=Adams R.; Thal, A. F.|title=Phenylacetic acid|year=1922|volume=2|pages=59|collvol=1|collvolpages=436|prep=cv1p0436}}CS1 maint: Multiple names: authors list ([//en.wiki-indonesia.club/wiki/Category:CS1_maint:_Multiple_names:_authors_list link]) {{OrgSynth|author=Adams R.; Thal, A. F.|title=Phenylacetic acid|year=1922|volume=2|pages=59|collvol=1|collvolpages=436|prep=cv1p0436}}</ref><ref>{{OrgSynth|author=Wenner, W.|title=Phenylacetamide|year=1952|volume=32|pages=92|collvol=4|collvolpages=760|prep=cv4p0760}}</ref>
 
: [[Berkas:Synthesis_of_phenylacetic_acid_from_benzyl_cyanide.png|300x300px]]
Baris 118:
 
== Aplikasi ==
Asam fenilasetat ini digunakan sebagai [[parfum]], karena memiliki [[bau]] seperti  [[madu]]  meskipun pada  [[konsentrasi]]  rendah. Ini juga digunakan dalam produksi  [[Penicillin G|penisilin G]]  dan produksi  [[Diclofenac|diklofenak]]. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk [[fenilasetilglutamina]]. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang [[fenilaseton]], yang digunakan dalam pembuatan [[metamfetamina]].
 
Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk [[kamilofin]], [[bendazol]], [[triafungin]], [[fenasemida]], [[lorkainida]], [[fenindion]], dan [[siklopentolat]].{{cn|date=September 2018}}
Baris 128:
== Referensi ==
{{reflist}}
 
[[Kategori:Penyedap rasaPerisa]]
[[Kategori:Asam asetat]]