Sintesis asam amino Strecker: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
kTidak ada ringkasan suntingan |
Fitur saranan suntingan: 2 pranala ditambahkan. Tag: VisualEditor Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Tugas pengguna baru Disarankan: tambahkan pranala |
||
| (4 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Orphan|date=Februari 2023}}
'''Sintesis asam amino Strecker''', juga dikenal hanya sebagai '''sintesis Strecker,''' adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan [[amonium klorida]] dengan keberadaan [[kalium sianida]]. [[Reaksi kondensasi]] ini menghasilkan aminonitril-α, yang selanjutnya dihidrolisis untuk menghasilkan asam amino yang diinginkan.<ref>Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021 Article])</ref> <ref>Clarke, H. T.; Bean, H. J. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0029 Article])</ref> Metode ini secara komersial digunakan untuk memproduksi asam amino [[metionina]] rasemat dari [[ Methional |metional]].<ref name="Ullmann">{{Ullmann|author=Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref>▼
▲'''Sintesis asam amino Strecker''', juga dikenal hanya sebagai '''sintesis Strecker,''' adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan [[amonium klorida]] dengan keberadaan [[kalium sianida]]. [[Reaksi kondensasi]] ini menghasilkan aminonitril-α, yang selanjutnya dihidrolisis untuk menghasilkan asam amino yang diinginkan.<ref>Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021 Article])</ref>
[[Berkas:Strecker-Synthese_Übersicht_V3.svg|pus|400x400px]]
Penggunaan garam amonium akan menghasilkan asam amino tak bersusbtituen, sedangkan penggunaan [[amina]] primer dan sekunder akan menghasilkan asam amino bersubstituen. Apabila [[keton]] digunakan sebagai senyawa awal, reaksi ini akan menghasilkan asam amino bersubstitusi-α,α.<ref>Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''2003''', ''125(19)'', 5634–5635. ({{DOI|10.1021/ja034980+}})</ref>
== Mekanisme reaksi ==
Pada bagian pertama dari reaksi, oksigen [[karbonil]] dari [[Alkanal|aldehida]] pertama-tama diprotonasi, kemudian diikuti oleh [[Adisi nukleofilik|serangan nukleofilik]] amonia ke karbon gugus karbonil. Setelah melalui pertukaran proton, gugus air terlepas dari ion antara [[Ion iminium
[[Berkas:Strecker-Synthese_Mech1_V5.svg|pus|400x400px| Mekanisme Strecker-Synthesis, bagian 1.
Pada bagian kedua sintesis ini, [[nitrogen]] dari gugus [[nitril]] senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan [[asam amino]].
[[Berkas:Strecker-Synthese_Mech2_V7.svg|pus|600x600px| Mekanisme Sintesis Strecker.
Salah satu contoh penerapan dari sintesis Strecker adalah sintesis berskala multikilogram senyawa turunan asam amino [[Valina|L-valina]] yang berawal dari metil isopropil keton.<ref>''A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl—methylvaline'' Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]], 72 (19), 7469 -7472, '''2007'''. {{Doi|10.1021/jo7012862}}</ref><ref>The initial reaction product of 3-methyl-2butanone with [[sodium cyanide]] and [[ammonia]] is [[Chiral resolution|resolved]] by application of [[L-tartaric acid]]. The amino acid is isolated as its salt with [[dicyclohexylamine]].</ref>
== Referensi ==
Baris 16 ⟶ 17:
== Lihat pula ==
* [[Reaksi Bucherer–Bergs]]
[[Kategori:Reaksi nama]]
[[Kategori:Reaksi substitusi]]
| |||