Keton: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
|||
| (38 revisi perantara oleh 28 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=Salah satu contoh keton: Aseton}}
'''Keton''' bisa berarti [[gugus fungsi]] yang dikarakterisasikan oleh sebuah [[gugus fungsi]] [[karbonil]] (O=C) yang terhubung dengan dua atom [[karbon]] ataupun [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus [[karbonil]]. Keton memiliki rumus umum:
:R<sub>1</sub>([[carbon|C]][[oxygen|O]])R<sub>2</sub>.
Baris 8 ⟶ 9:
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami [[tautomerisme keto-enol]]. Reaksi dengan [[basa kuat]] menghasilkan [[enolat]].
==
Secara umum, keton dinamakan dengan [[tatanama IUPAC]] dengan menggantikan sufiks ''-a'' pada [[alkana]] induk dengan ''-on''. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada [[aseton]] dan [[benzofenon]], nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan <ref>List of retained IUPAC names
▲Secara umum, keton dinamakan dengan [[tatanama IUPAC]] dengan menggantikan sufiks ''-a'' pada [[alkana]] induk dengan ''-on''. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada [[aseton]] dan [[benzofenon]], nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan <ref>List of retained IUPAC names [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link]</ref> walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
'''Okso''' adalah
== Sifat-sifat fisika ==▼
[[Berkas:KetoneVarietyPack.png|jmpl|600px|pus|Contoh-contoh keton, dari kiri: [[aseton]], digunakan sebagai pelarut; [[asam oksaloasetat|oksaloasetat]], salah satu senyawa pada proses [[Siklus Krebs|metabolisme glukosa]]; [[asetilaseton]] dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna biru); [[sikloheksanona]], terkandung pada nilon; [[muskon]], dan [[tetrasilin]], sebuah antibiotik.]]
▲==Sifat-sifat fisika==
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui [[ikatan hidrogen]], sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada [[alkohol]] dan [[asam karboksilat]].
=== Pengelompokan keton ===
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>) termasuk keton simetris. [[Asetofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu [[stereokimia]], keton tidak simetris dikenal karena bersifat [[prokiral]].
== Keasaman ==
Hidrogen-α keton lebih asam ([[Pka|pKa]] ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi [[ion enolat]] yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.
== Sifat-sifat spektroskopi ==
[[Spektroskopi]] adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada [[spektroskopi inframerah]] di sekitar 1700 [[bilangan gelombang|cm<sup>−1</sup>]] (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)
Baris 27 ⟶ 32:
* Keton dapat dihasilkan dengan [[oksidasi]] [[alkohol]] sekunder. Proses ini memerlukan [[oksidator]] kuat seperto [[kalium permanganat]], [[kalium dikromat]], atau senyawa lain yang mengandung [[kromium|Cr(VI)]]. Alkohol dioksidasi dengan pemanasan [[refluks]] pada larutan asam. Sebagai contoh, [[2-propanol]] dioksidasi menjadi [[aseton]].
:H<sub>3</sub>C-CH(OH)-CH<sub>3</sub> → H<sub>3</sub>C-CO-CH<sub>3</sub>
:Dua [[atom hidrogen]] dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.
* Keton juga bisa dihasilkan dari [[hidrolisi halida gem]].
* Alkuna dapat diubah menjadi [[enol]] melalui [[reaksi hidrasi]] dengan keberadaan asam dan [[Raksa(II) sulfat|HgSO<sub>4</sub>]]. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan [[Sia2BH]] diperlukan apabila diinginkan aldehida.
Baris 34 ⟶ 39:
* Pada [[penataan ulang Kornblum–DeLaMare]] keton dibuat dari peroksida dan basa.
* Pada [[siklisasi Ruzicka]], keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.
* Pada [[reaksi Nef]], keton terbentuk dari hidrolisis garam dari [[senyawa nitro]].
* Pada [[penggandengan Fukuyama]], keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.
* Keton juga dibuat dari reaksi [[asil klorida]] dengan [[senyawa organolitium]] atau [[senyawa organotembaga]]
* [[Reaksi Dakin–West]] menjadi metode efisien untuk membentuk metil keton tertentu dari asam karboksila.<ref>{{cite journal|last1=Wiley|first1=Richard H.|last2=Borum|first2=O. H.|title=3-Acetamido-2-butanone|journal=Organic Syntheses|date=1953|volume=33|page=1|doi=10.15227/orgsyn.033.0001}}</ref>
== Reaksi ==
Baris 47 ⟶ 53:
** reaksi dengan [[reagen organolitium]] juga menghasilkan alkohol tersier
** reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan [[hemiketal]] dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan [[ketal]] dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung [[karbonil]].
** reaksi RCOR' dengan [[natrium amida]] menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai '''reaksi Haller-Bauer''' (1909) <ref>
* [[Adisi elektrofilik]], reaksi dengan sebuah [[elektrofil]] menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.
* reaksi dengan ilida fosfonium pada [[reaksi Witting]] menghasilkan [[alkena]]
Baris 55 ⟶ 61:
* reaksi dengan [[logam hidrida]] menghasilkan [[logam alkoksida]], kemudian dengan air menghasilkan [[alkohol]]
* reaksi enol dengan [[halogen]] menghasilkan [[haloketon]]-α
* reaksi pada karbon-α keton dengan [[air berat]] menghasilkan keton-d berdeuterium
* fragmentasi pada fotokimia [[reaksi Norrish]]
* reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada [[reaksi haloform]]
Baris 61 ⟶ 67:
* reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada [[reaksi Willgerodt]]
== Aplikasi ==
Keton sering digunakan pada [[parfum]] dan [[cat]] untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.
== Lihat pula ==
* [[Ketosis]]
* [[Jasad keton]] (Istilah medis yang merujuk pada semua atau salah satu dari tiga keton yang terdapat pada tubuh).
==
{{reflist}}
[[
[[Kategori:Gugus fungsi]]
| |||