Silil enol eter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Robot: Cosmetic changes |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. Tag: VisualEditor Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Tugas pengguna baru Disarankan: tambahkan pranala |
||
| (10 revisi perantara oleh 7 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:Silyl enol ether.png|
'''Silil enol eter''' dalam [[kimia organik]] adalah sebuah kelas [[senyawa organik]] yang memiliki [[gugus fungsi]] [[enolat]] yang berikatan melalui [[oksigen]] terminusnya dengan gugus [[organosilikon]].
Silil enol eter merupakan zat antara yang penting dalam [[sintesis organik]].
== Sintesis organik ==
* Trimetilsilil enol eter dapat dibuat dari [[keton]] dengan keberadaan [[Basa|basa kuat]] dan [[trimetilsilil klorida]].
* Silil enol eter dapat terbentuk dengan penangkapan [[enolat]] apa saja yang terbentuk dalam [[adisi konjugat nukleofilik]].<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0564 Article]</ref><ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0277 Article].</ref>
* Cara lainnya adalah dengan [[penataan ulang Brook]] dengan substrat yang tepat.<ref>
R. Tong, F. E. McDonald, [[Angewandte Chemie]], Int. Ed. 2008, 47, 1-4.</ref>
== Reaksi organik ==
Silil enol eter bereaksi sebagai [[nukleofil]] pada:
* [[Adisi aldol Mukaiyama]]
Baris 19:
</ref>
=== Oksidasi Saegusa ===
Pada '''oksidasi Saegusa''', beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi [[enon]] oleh [[paladium (II) asetat]]. Pada publikasi aslinya,<ref>''Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers'' Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa [[J. Org. Chem.]]; '''1978'''; 43(5) pp 1011 - 1013; {{DOI|10.1021/jo00399a052}}</ref>
:[[Berkas:SaegusaOxidation.png|350px|Saegusa oxidation]]
Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon:<ref>''Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring'' Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee [[Org. Lett.]]; '''2007'''; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter) {{DOI|10.1021/ol070849l}}</ref>
:[[Berkas:SaegusaApplication.png|400px|Saegusa application Clive 2007]]
== Ketena silil asetal ==
'''Ketena silil asetal''' adalah senyawa terkait yang secara formal diturunkan dari [[ketena]] dan [[asetal]] dengan rumus umum R-C=C(OSiR<sub>3</sub>)(OR').
== Referensi ==
{{reflist}}
[[Kategori:Gugus
| |||