Asam amino: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k bot Mengubah: fa:اسید آمینه |
Penambahan referensi #1lib1ref #1lib1refID #1lib1ref2024 |
||
| (90 revisi perantara oleh 52 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[File:Amino Acid Structure.png|jmpl|300px|Struktur asam amino alfa dalam bentuk yang tidak terionisasi]]
'''Asam amino''' adalah [[kimia organik|senyawa organik]] yang memiliki [[gugus fungsi]] [[karboksil]] (–COOH) dan [[amina]] (biasanya –NH<sub>2</sub>), serta [[Substituen|rantai samping]] (gugus R) yang spesifik untuk setiap jenis asam amino.<ref name=":0">{{Cite book|last=Parker|first=Sybil, P|date=1983|title=McGraw-Hill Dictionary of Biology|publisher=McGraw-Hill Company|url-status=live}}</ref> Dalam [[biokimia]] sering kali pengertiannya dipersempit: gugus karboksil dan amina terikat pada satu atom [[karbon]] (C) yang sama (disebut [[Karbon alfa|karbon alfa atau karbon-α]]). Dalam kasus ini, mereka dikenal sebagai ''asam amino-2'' atau ''asam amino-alfa'' ([[Rumus kimia|rumus]] umumnya H<sub>2</sub>NCHRCOOH, kecuali pada [[prolina]]{{Efn|[[Prolina]] adalah pengecualian terhadap rumus umum ini karena tidak memiliki gugus NH<sub>2</sub> akibat [[senyawa siklik|siklisasi]] dari rantai sampingnya, [[asam imino]]; ia dikategorikan sebagai asam amino berstruktur khusus.}}). Gugus karboksil memberikan sifat [[asam]] dan gugus amina memberikan sifat [[basa]]. Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat [[amfoterisme|amfoterik]]: cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi [[ion zwitter]].
Ada sekitar 500 asam amino yang telah diketahui, meskipun hanya 20 yang dihasilkan oleh [[kode genetik]]<ref name=":0" />. Dua puluh asam amino standar ini, ditambah dengan dua asam amino lainnya, merupakan asam amino yang menjadi komponen penyusun [[protein]] sehingga disebut [[asam amino proteinogenik]]. Asam amino-asam amino ini bergabung melalui [[ikatan peptida]] membentuk molekul besar yang disebut [[peptida]], [[polipeptida]], hingga protein. Selain berperan sebagai [[residu]] dalam protein, asam amino (baik proteinogenik maupun nonproteinogenik) juga berpartisipasi dalam sejumlah proses biologis misalnya glutamat ([[asam glutamat]] standar) dan [[asam gamma-aminobutirat]] (GABA) yang berperan sebagai [[neurotransmiter]]. Sembilan asam amino proteinogenik disebut "[[Asam amino esensial|esensial]]" bagi manusia karena tidak bisa diproduksi oleh tubuh manusia dari [[Senyawa kimia|senyawa]] lain sehingga harus diperoleh dari makanan. Asam amino lainnya mungkin bersifat esensial dalam kondisi tertentu, misalnya untuk usia atau kondisi medis tertentu. Asam amino esensial juga dapat berbeda-beda di antara [[spesies]].{{Efn|Contohnya, [[ruminansia]] seperti sapi mendapatkan sejumlah asam amino via [[mikrob]] di dalam [[retikulorumen|dua ruangan pertama lambungnya]].}} Karena signifikansi biologisnya, asam amino penting dalam nutrisi dan biasanya digunakan dalam [[Suplemen makanan|suplemen nutrisi]], [[pupuk]], [[Pakan hewan ternak|pakan]], dan [[Teknologi pangan|teknologi makanan]]. Penggunaan asam amino dalam industri misalnya produksi [[Medikasi|obat-obatan]], [[plastik terdegradasi biologis]], dan [[Katalisis asimetris|katalis kiral]].
== Sejarah ==
Beberapa asam amino pertama ditemukan pada awal abad ke-19.<ref>{{Cite journal|year=1931|title=The history of the discovery of the amino acids|journal=Chem. Rev.|volume=9|issue=2|pages=169–318|doi=10.1021/cr60033a001|vauthors=Vickery HB, Schmidt CL}}</ref><ref>{{Cite web|last=Hansen|first=Sabine|date=May 2015|title=Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois|url=https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Entdeckung-der-Aminos%C3%A4uren.pdf|location=Berlin|language=de|archive-url=https://web.archive.org/web/20171201232937/https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Entdeckung-der-Aminos%C3%A4uren.pdf|archive-date=1 December 2017}}</ref> Pada tahun 1806, ahli kimia Prancis [[Louis-Nicolas Vauquelin]] dan [[Pierre Jean Robiquet]] mengisolasi senyawa dalam [[asparagus]] yang kemudian dinamai [[asparagina]], asam amino pertama yang ditemukan.<ref>{{Cite journal|year=1806|title=The discovery of a new plant principle in Asparagus sativus|journal=Annales de Chimie|volume=57|pages=88–93|vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ}}</ref><ref name="Anfinsen">{{Cite book|vauthors=Anfinsen CB, Edsall JT, Richards FM|year=1972|url=https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99|title=Advances in Protein Chemistry|location=New York|publisher=Academic Press|isbn=978-0-12-034226-6|pages=[https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99 99, 103]}}</ref> [[Sistin]] ditemukan pada tahun 1810,<ref>{{Cite journal|year=1810|title=On cystic oxide, a new species of urinary calculus|journal=Philosophical Transactions of the Royal Society|volume=100|pages=223–230|doi=10.1098/rstl.1810.0015|vauthors=Wollaston WH}}</ref> meskipun monomernya, [[Sisteina|sistein]], tetap tidak ditemukan hingga tahun 1884.<ref name="Anfinsen" /><ref>{{Cite journal|year=1884|title=Über cystin und cystein|url=http://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/library/data/lit16533|journal=Z Physiol Chem|volume=8|issue=4|pages=299–305|archive-url=https://web.archive.org/web/20110314075450/http://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/library/data/lit16533|archive-date=14 March 2011|access-date=28 March 2011|vauthors=Baumann E|url-status=dead}}</ref> [[Glisina]] dan [[leusina]] ditemukan pada tahun 1820.<ref>{{Cite journal|year=1820|title=Sur la conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l'acide sulfurique|journal=Annales de Chimie et de Physique|series=2nd Series|volume=13|pages=113–125|vauthors=Braconnot HM}}</ref> [[Treonina]] adalah jenis terakhir dari 20 asam amino umum yang ditemukan pada tahun 1935 oleh [[William Cumming Rose]], yang juga menentukan asam amino esensial dan menetapkan kebutuhan harian minimum dari semua asam amino untuk pertumbuhan yang optimal.<ref>{{Cite journal|date=September 2002|title=The discovery of the amino acid threonine: the work of William C. Rose [classical article]|url=http://www.jbc.org/content/277/37/e25|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=277|issue=37|pages=E25|pmid=12218068|vauthors=Simoni RD, Hill RL, Vaughan M}}</ref><ref>{{Cite journal|year=1935|title=Feeding Experiments with Mixtures of Highly Purified Amino Acids. VIII. Isolation and Identification of a New Essential Amino Acid|journal=Journal of Biological Chemistry|volume=112|pages=283–302|vauthors=McCoy RH, Meyer CE, Rose WC}}</ref>
Kesatuan kategori kimia diusulkan oleh [[Charles-Adolphe Wurtz|Wurtz]] pada tahun 1865, tetapi ia tidak memberikan nama khusus.<ref>Menten, P. ''Dictionnaire de chimie: Une approche étymologique et historique''. De Boeck, Bruxelles. [https://books.google.com/books?id=NKTKDgAAQBAJ link].</ref> Penggunaan pertama istilah "''amino acid''" dalam bahasa Inggris tercatat dari tahun 1898,<ref>{{Cite web|last=Harper|first=Douglas|title=amino-|url=https://www.etymonline.com/word/amino-|website=Online Etymology Dictionary|access-date=19 July 2010}}</ref> sedangkan istilah Jerman, ''Aminosäure'', telah digunakan sebelumnya.<ref>{{Cite journal|year=1894|title=Ueber die Einwirkung von Phenyl‐i‐cyanat auf organische Aminosäuren|url=https://zenodo.org/record/1425732|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|volume=27|pages=974–979|doi=10.1002/cber.189402701205|archive-url=https://web.archive.org/web/20200725075835/https://zenodo.org/record/1425732|archive-date=2020-07-25|vauthors=Paal C|url-status=dead}}</ref> Protein diketahui menghasilkan asam amino setelah pencernaan enzimatik atau [[hidrolisis]] asam dipahami. Pada tahun 1902, [[Emil Fischer]] dan [[Franz Hofmeister]] secara independen mengusulkan bahwa protein terbentuk dari banyak asam amino, dengan pembentukan ikatan di antara gugus amino dari satu asam amino dengan gugus karboksil dari asam amino lainnya, menghasilkan struktur linier yang disebut Fischer sebagai "[[peptida]]".<ref>{{Cite book|last=Fruton|first=Joseph S.|year=1990|title=Contrasts in Scientific Style: Research Groups in the Chemical and Biochemical Sciences|publisher=American Philosophical Society|isbn=978-0-87169-191-0|volume=191|pages=163–165|chapter=Chapter 5- Emil Fischer and Franz Hofmeister}}</ref>
[[Berkas:Amino_Acids.svg|ka|jmpl|21{{Pranala mati|date=Februari 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} [[Asam amino proteinogenik|asam amino-α proteinogenik]] yang ditemukan dalam [[eukariota]], dikelompokkan menurut nilai [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]] rantai samping mereka dan muatan yang dibawa pada [[PH|pH fisiologis (7,4)]]]]
[[Berkas:Amino_acid.svg|jmpl|150px|Struktur asam α-amino, dengan gugus amina di sebelah kiri dan gugus karboksil di sebelah kanan.]]
Struktur asam amino secara umum adalah satu atom karbon (C) yang mengikat empat gugus: gugus [[amina]] (–NH<sub>2</sub>), gugus [[karboksil]] (–COOH), atom [[hidrogen]] (H), dan satu gugus sisa (R, dari residu) sebagai [[substituen]] organik yang dikenal sebagai [[rantai samping]] yang membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya.
Sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, atom C pusat tersebut dinamai atom C<sub>α</sub> ("C-alfa"), yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Karena gugus amina juga terikat pada atom C<sub>α</sub> ini, senyawa tersebut merupakan asam amino-α.<ref>{{Cite web|title=Alpha amino acid|url=http://www.merriam-webster.com/medical/alpha-amino%20acid|website=The Merriam-Webster.com Medical Dictionary|publisher=Merriam-Webster Inc.}}</ref> Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar.
=== Isomerisme ===
[[Berkas:D+L-Alanine.gif|jmpl|Dua model molekul isomer optis asam amino alanina]]
Karena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino—kecuali [[glisina]]—memiliki [[isomer optik]]: <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">l</span> dan <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">d</span>. Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua dimensi adalah dengan "mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi pembaca). Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi urutan ''karboksil-residu-amina'' maka ini adalah tipe <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">d</span>. Jika urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">l</span>. (Aturan ini dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama '''CORN''', dari singkatan '''CO'''OH - '''R''' - '''N'''H<sub>2</sub>).
Pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan [[eukariota]] merupakan tipe <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">l</span> meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">d</span>. [[Dinding sel]] [[bakteri]] banyak mengandung asam amino tipe <span style="font-variant:small-caps;text-transform:lowercase">d</span>.
Baris 18 ⟶ 24:
=== Polimerisasi asam amino ===
''Lihat juga artikel tentang [[ekspresi genetik]]''.
[[Berkas:2-amino-acidsb.png|
Protein merupakan [[polimer]] yang tersusun dari asam amino sebagai [[monomer]]nya. Monomer-monomer ini tersambung dengan [[ikatan peptida]], yang mengikat gugus karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya. Reaksi penyambungan ini (disebut [[translasi]]) secara alami terjadi di [[sitoplasma]] dengan bantuan [[ribosom]] dan [[tRNA]].
Baris 24 ⟶ 30:
=== Zwitter-ion ===
[[Berkas:Amino acid zwitterion.png|200px|
Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut [[titik isolistrik]], gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH<sub>3</sub><sup>+</sup>), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO<sup>-</sup>). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk ''[[zwitter-ion]]''. Zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi karena sifat dipolarnya. Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter-ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang dekat netral. Karena mempunyai muatan negatif dan positif, asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa.<ref>[http://www.ilmukimia.org/2012/11/reaksi-asam-basa-terhadap-asam-amino.html Reaksi Asam Basa Terhadap Asam Amino]</ref>
== Asam amino dasar (standar) ==
Protein tersusun dari berbagai asam amino yang masing-masing dihubungkan dengan ikatan [[peptida]]. Meskipun demikian, pada awal pembentukannya protein hanya tersusun dari 20 asam amino yang dikenal sebagai '''asam amino dasar''' atau '''asam amino baku''' atau '''asam amino penyusun protein (proteinogenik)'''. Asam-asam amino inilah yang disandi oleh [[DNA]]/[[RNA]] sebagai [[kode genetik]].
Berikut adalah ke-20 asam amino penyusun protein (singkatan dalam kurung menunjukkan singkatan tiga huruf dan satu huruf yang sering digunakan dalam [[proteomika|kajian protein]]), dikelompokkan menurut sifat atau struktur kimiawinya:
* [[
* [[
* [[Valina]] (Val, V)
* [[Leusina]] (Leu, L)
* [[Isoleusina]] (Ile, I)
* [[Serina]] (Ser, S)
* [[Treonina]] (Thr, T)
=== Asam amino dikarboksilat (asam) ===
* [[Asam aspartat]] (Asp, D)
* [[Asam glutamat]] (Glu, E)
* [[
* [[
* [[
* [[
* [[Histidina]] (His, H) (memiliki gugus siklik)
* [[
* [[Metionina]] (Met, M)
* [[
=== Asam amino aromatik ===
* [[Fenilalanina]] (Phe, F)
* [[Tirosina]] (Tyr, Y)
* [[Triptofan]] (Trp, W)
== Fungsi biologi asam amino ==
Baris 70 ⟶ 82:
== Asam amino esensial ==
Asam amino diperlukan oleh [[makhluk hidup]] sebagai penyusun [[protein]] atau sebagai kerangka molekul-molekul penting. Ia disebut esensial bagi suatu spesies organisme apabila spesies tersebut memerlukannya tetapi tidak mampu memproduksi sendiri atau selalu kekurangan asam amino yang bersangkutan. Untuk memenuhi kebutuhan ini, spesies itu harus memasoknya dari luar (lewat makanan). Istilah "asam amino esensial" berlaku hanya bagi organisme [[heterotrof]].
Bagi [[manusia]], ada delapan (ada yang menyebut sembilan) asam amino esensial yang harus dipenuhi dari diet sehari-hari, yaitu
== Lihat pula ==
* [[Asam jengkolat]], suatu asam amino yang menyebabkan gejala "[[jengkol]]an"
== Catatan ==
{{notelist}}
== Referensi ==
{{reflist}}
== Pranala luar ==
Baris 78 ⟶ 99:
{{Asam amino}}
{{Authority control}}
[[Kategori:
[[Kategori:Asam amino| ]]
| |||