Dialil disulfida: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Nalini da (bicara | kontrib)
k I am a representative of Merck (Sigma Aldrich), and as there was a recent website migration, the existing link (Diallyl disulfide at Sigma Aldrich "https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/FLUKA/32621") was expired and hence updated with the appropriate one
Bot5958 (bicara | kontrib)
k Perbaikan untuk PW:CW (Fokus: Minor/komestika; 1, 48, 64) + genfixes
 
(Satu revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 42:
}}
}}
'''Dialil disulfida''' ('''DADS''' atau '''4,5-dithia-1,7-oktadiena''') adalah suatu [[senyawa organosulfur]] yang terdapat pada [[bawang putih]] dan beberapa tumbuhan dari genus ''[[Allium]]'' lainnya.<ref name="Block">Block, E (2010). ''[http://books.google.com/?id=6AB89RHV9ucC&printsec=frontcover Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science]''. Royal Society of Chemistry. [[ISBN]] [[:en:Special:BookSources/0-85404-190-7|0-85404-190-7]].</ref> Terdapat bersama [[dialil trisulfida]] dan [[dialil tetrasulfida]], DADS adalah salah satu komponen utama dari [[minyak atsiri]] bawang putih. Berbentuk cairan kekuningan yang tidak larut dalam air dan mempunyai bau bawang putih yang kuat. Senyawa ini dihasilkan selama dekomposisi [[alisin]], yang dibebaskan selama penghancuran bawang putih dan tumbuhan lain yang termasuk famili [[Alliaceae]]. Dialil disulfida memiliki banyak manfaat kesehatan, tetapi juga suatu [[alergen]] yang menyebabkan [[alergi bawang putih]]. Dalam bentuk encernya, ini digunakan sebagai zat perisa dalam [[makanan]]. DADS terdekomposisi dalam tubuh manusia menjadi senyawa lain seperti [[alil metil sulfida]].
 
== Sejarah ==
Pada tahun 1844, [[:en:Theodor Wertheim|Theodor Wertheim]] melakukan pemisahan dengan cara [[distilasi uap]] suatu zat berbau sengak dari bawang putih dan diberi nama "[[alil]] [[Belerang|sulfur]]." Namun, baru pada tahun 1892 [[:en:Friedrich Wilhelm Semmler|Friedrich Wilhelm Semmler]] mengidentifikasi dialil disulfida sebagai salah satu komponen minyak distilasi bawang putih. Prekursor alami dialil disulfida, [[alisin]], ditemukan pada tahun 1944 oleh [[:en:Chester J. Cavallito|Chester J. Cavallito]] dan John Hays Bailey. Pada tahun 1947, A. Stoll dan E. Seebeck menemukan bahwa [[alisin]] dapat diproduksi dari derivat [[sisteina]] yaitu [[alliin]] menggunakan enzim [[:en:Alliinase|alliinase]].<ref name="Block"/><ref name="omar">Omar, SH (2007). "[http://www.phcogrev.com/article.asp?issn=0973-7847;year=2007;volume=1;issue=1;spage=80;epage=87;aulast=Omar;type=0 Historical, chemical and cardiovascular perspectives on garlic: A review] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120307003643/http://www.phcogrev.com/article.asp?issn=0973-7847;year=2007;volume=1;issue=1;spage=80;epage=87;aulast=Omar;type=0 |date=2012-03-07 }}". ''Pharmacognosy Reviews'' '''1''' (1): 80.</ref>
 
== Keberadaan ==
Baris 52:
== Ekstraksi dan representasi ==
Pada skala industri, dialil disulfida diproduksi dari [[natrium disulfida]] dan [[alil bromida]] atau [[alil klorida]] pada temperatur 40–60&nbsp;°C dalam atmosfer [[gas inert]]; natrium disulfida dihasilkan secara ''in situ'' dengan mereaksikan [[natrium sulfida]] dengan [[belerang]]. Reaksi bersifat [[eksotermik]] dan 88% efisiensi teoritisnya pada praktiknya telah terpenuhi.<ref>{{Cite web |url=http://www.wipo.int/pctdb/en/wo.jsp?wo=2006016881 |title=WIPO Patent WO/2006/16881 |access-date=2015-12-11 |archive-date=2012-08-05 |archive-url=https://archive.today/20120805204453/http://www.wipo.int/pctdb/en/wo.jsp?wo=2006016881 |dead-url=yes }}</ref>
: [[Berkas:Diallyldisulfid_formationDiallyldisulfid formation.png|kiri|500x500px]]
:
:Kuantitas yang lebih kecil dapat disintesis dari bahan awal yang sama, tetapi dilakukan di udara terbuka dan menggunakan [[tetrabutilamonium bromida]] sebagai katalis. Rendemen yang dihasilkan di bawah 82%.<ref>Yuan, X; Chen, X; Jiang, X; Nie, Y (2006). "Synthesis, characterization and bioactivity evaluation of diallyl disulfide". ''Journal of Central South University of Technology'' '''13''' (5): 515–518. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1007/s11771-006-0079-4|10.1007/s11771-006-0079-4]].</ref> Masalah utama, baik sintesis industrial dan ekstraksi dari tumbuhan, adalah pemisahan dialil disulfida dari sulfidanya yang lebih tinggi (dialil trisulfida ([[Dialil trisulfida|DATS]]), dsb). Mereka memiliki sifat fisika yang sangat serupa dan oleh karena itu, produk komersialnya hanya mengandung 80% dialil disulfida. Perubahan alisin menjadi dialil disulfida dan trisulfida berlangsung cepat pada temperatur di atas 37&nbsp;°C.<ref>Freeman, F; Kodera, Y (1995). "Garlic Chemistry: Stability of S-(2-Propenyl)-2-Propene-1-sulfinothioate (Allicin) in Blood, Solvents, and Simulated Physiological Fluids". ''Journal of Agricultural and Food Chemistry'' '''43''' (9): 2332–2338. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1021/jf00057a004|10.1021/jf00057a004]].</ref>
Baris 78:
 
=== Melindungi dari kanker usus besar ===
Bawang putih dapat mencegah [[kanker usus besar]],<ref>World Cancer Research Fund/American Institute for Cancer Research: Food, Nutrition, Physical Activity and the Prevention of Cancer. 2nd Edition, 2007 ([[:en:Special:BookSources/0972252223|ISBN 0-9722522-2-3]]) S. [http://www.dietandcancerreport.org/downloads/Second_Expert_Report.pdf pp.93–94] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090325235446/http://www.dietandcancerreport.org/downloads/Second_Expert_Report.pdf |date=2009-03-25 }} (PDF, 12 MB)</ref> dan beberapa studi mengungkapkan bahwa dialil disulfida adalah komponen utama yang bertanggung jawab aksi ini. Efeknya bergantung pada dosis yang diberikan seperti terlihat pada percobaan mencit.<ref>Milner, JA (2006). "Preclinical perspectives on garlic and cancer". ''The Journal of Nutrition'' '''136''' (3 Suppl): 827S–831S. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16484574 16484574].</ref><ref>Yang, JS; Kok, LF; Lin, YH; Kuo, TC; Yang, JL; Lin, CC; Chen, GW; Huang, WW; et al. (2006). "Diallyl disulfide inhibits WEHI-3 leukemia cells in vivo". ''Anticancer research'' '''26'''(1A): 219–25. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16475702 16475702].</ref> Pengaruh dialil terhadap sel kanker jauh lebih kuat daripada sel normal.<ref>Huang, Z; Lei, X; Zhong, M; Zhu, B; Tang, S; Liao, D (2007). "Bcl-2 small interfering RNA sensitizes cisplatin-resistant human lung adenocarcinoma A549/DDP cell to cisplatin and diallyl disulfide". ''Acta Biochimica et Biophysica Sinica'' '''39''' (11): 835–43.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1111/j.1745-7270.2007.00356.x|10.1111/j.1745-7270.2007.00356.x]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17989874 17989874].</ref> Hal ini juga menghasilkan akumulasi kuat beberapa zat dan tergantung pada dosisnya, misalnya pada spesies oksigen reaktif, yang mengaktivasi enzim dan menyebabkan penghancuran sel kanker.<ref>Jo, HJ; Song, JD; Kim, KM; Cho, YH; Kim, KH; Park, YC (2008). "Diallyl disulfide induces reversible G2/M phase arrest on a p53-independent mechanism in human colon cancer HCT-116 cells". ''Oncology Reports'' '''19''' (1): 275–80. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.3892/or.19.1.275|10.3892/or.19.1.275]].[[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18097607 18097607].</ref>
 
=== Melindungi dari penyakit kardiovaskular ===
Baris 84:
 
== Keselamatan ==
Dialil disulfida dapat mengiritasi kulit dan merupakan [[alergen]]. Terutama menyebabkan [[alergi bawang putih]] ([[dermatitis kontak alergi]] terhadap bawang putih). Alergi biasanya dimulai dari ujung jari dan tidak dapat dicegah dengan penggunaan sarung tangan karena dialil disulfida dapat menembus hampir semua jenis sarung tangan komersial.<ref>Block, E (2009). ''[http://books.google.com/?id=6AB89RHV9ucC&pg=PA288 Garlic and other alliums: the lore and the science]''. Royal Society of Chemistry. p. 228. [[ISBN]] [[:en:Special:BookSources/0-85404-190-7|0-85404-190-7]].</ref><ref>Horn, TD (2003). ''[http://books.google.com/?id=f2IwYiyh3YUC&pg=PT305 Dermatology, Volume 2]''. Elsevier Health Sciences. p. 305. [[ISBN]] [[:en:Special:BookSources/0-323-02578-1|0-323-02578-1]].</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.allallergy.net/fapaidfind.cfm?cdeoc=684 |title=Garlic |access-date=2015-12-11 |archive-date=2010-06-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20100615004222/http://allallergy.net/fapaidfind.cfm?cdeoc=684 |dead-url=yes }}</ref><ref>Moyle, M; Frowen, K; Nixon, R (2004). "Use of gloves in protection from diallyl disulphide allergy". ''The Australasian Journal of Dermatology'' '''45''' (4): 223–5.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1111/j.1440-0960.2004.00102.x|10.1111/j.1440-0960.2004.00102.x]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15527433 15527433].</ref>
 
Median [[dosis letal]] (LD<sub>50</sub>) melalui mulut pada [[mencit]] adalah 260&nbsp;mg per kg berat badan dan 3,6 g/kg melalui kulit. Jika sebanyak 5 g/kg (dosis tinggi) diletakkan pada kulit kucing menyebabkan kematian akibat [[anemia hemolitik]].<ref name="gsc">[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1002791.html allyl disulfide]</ref><ref>{{Cite web |url=http://yosemite.epa.gov/oppts/epatscat8.nsf/ReportSearch?OpenAgent&CASNumber=2179-57-9 |title=EPA documents |access-date=2015-12-11 |archive-date=2011-06-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110608235410/http://yosemite.epa.gov/oppts/epatscat8.nsf/ReportSearch?OpenAgent&CASNumber=2179-57-9 |dead-url=yes }}</ref>