Borneol: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
←Membuat halaman berisi 'Borneol adalah senyawa organik bisiklik dan turunan terpena. Gugus hidroksil pada senyawa ini ditempatkan pada posisi endo. Diastereomer ekso disebut isoborneol. Menjadi kiral, borneol ada sebagai enantiomer, keduanya ditemukan di alam. == Referensi == {{Reflist}} Kategori:Senyawa organik' Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (8 revisi perantara oleh pengguna yang sama tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Short description|Chemical compound}}
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 458641115
| Name = Borneol
| ImageFileL1 = Borneol.svg
| ImageSizeL1 = 140px
| ImageFileR1 = (-)-Borneol.svg
| ImageSizeR1 = 140px
| ImageFileL2 = (+)-borneol-based-on-xtal-3D-bs-17.png
| ImageNameL2 = (+)-Borneol
| ImageSizeL2 = 140px
| ImageFileR2 = (−)-borneol-based-on-xtal-3D-bs-17.png
| ImageNameR2 = (-)-Borneol
| ImageSizeR2 = 140px
| ImageCaption = (+)-Borneol (left images) and (-)-borneol (right)
| IUPACName = ''rel''-(1''R'',2''S'',4''R'')-1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol
| OtherNames = 1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-''endo''-ol<br>''endo''-2-Bornanol, kamfer borneo
| SystematicName =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 6413
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5026296
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 486208
| PubChem = 6552009
| InChI = 1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
| InChIKey = DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
| CASNo = 507-70-0
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo_Comment = (''+''/''-'')
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01411
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = M89NIB437X
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15393
| EC_number = 207-352-6
| UNNumber = 1312
| SMILES = O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=10 | H=18 | O=1
| Appearance = gumpalan tidak berwarna sampai putih
| Odor = pedas, seperti [[kapur barus|kamfer]].
| Density = 1.011 g/cm<sup>3</sup> (20 °C)<ref name=CRC>{{RubberBible86th|page=3.56}}</ref>
| MeltingPtC = 208
| BoilingPtC = 213
| Solubility = sedikit larut (<small>D</small>-form)
| SolubleOther = larut dalam [[kloroform]], [[etanol]], [[aseton]], [[dietil eter|eter]], [[benzena]], [[toluena]], [[dekalin]], [[tetralin ]]
| MagSus = {{val|-1.26|e=-4|u=cm<sup>3</sup>/mol}} }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS02}}
| GHSSignalWord = Peringatan
| HPhrases = {{H-phrases|228}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|240|241|280|370+378}}
| NFPA-H = 2 | NFPA-F = 2 | NFPA-R = 0
| FlashPtC = 65
| ExternalSDS = [https://fscimage.fishersci.com/msds/33824.htm External MSDS]
}}
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Bornan]] (hidrokarbon)
}}
}}
'''Borneol''' adalah [[senyawa organik]] bisiklik dan turunan [[terpena]]. Gugus [[hidroksil]] pada senyawa ini ditempatkan pada posisi endo. Diastereomer ekso disebut isoborneol. Menjadi kiral, borneol ada sebagai [[enantiomer]], keduanya ditemukan di alam.
==Reaksi==
Borneol dioksidasi menjadi sebuah [[keton]] ([[kapur barus]]).
==Kejadian==
Senyawa ini dinamai pada tahun 1842 oleh ahli kimia asal Prancis yakni Charles Frédéric Gerhardt.<ref>C. Gerhardt (1842) "Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (On the transformation of the essence of valerian into Borneo camphor and into laurel camphor), ''Comptes rendus'', '''14''' : 832-835. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2973d/f838.item.r=.zoom From p. 834]: ''"Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de ''bornéène'', et, au camphre lui-même, celui de ''bornéol''."'' (I give, for this reason [namely, that the compound that Gerhardt had obtained from valerian oil was identical to that obtained by Pelouze from camphor from Borneo], to the hydrocarbon from valerian essence, the name ''bornéène'', and, to camphor itself, that of ''borneol''.)</ref> Borneol dapat ditemukan pada beberapa tumbuhan ''Heterotheca,<ref>Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. "The volatile constituents of camphorweed, ''Heterotheca subaxillaris''".
Phytochemistry 23(4): 933-934</ref> Artemisia, [[rosemari|Rosmarinus officinalis]]'',<ref>{{cite journal |pmid=24584866|year=2013 |last1=Begum |first1=A. |last2=Sandhya |first2=S. |last3=Shaffath Ali |first3=S. |last4=Vinod |first4=K. R. |last5=Reddy |first5=S. |last6=Banji |first6=D. |title=An in-depth review on the medicinal flora Rosmarinus officinalis (Lamiaceae) |journal=Acta Scientiarum Polonorum. Technologia Alimentaria |volume=12 |issue=1 |pages=61–73 }}</ref><!--''[[Callicarpa]]'',<ref>"Species Information". sun.ars-grin.gov. Retrieved 2008-03-02.</ref>--> [[Dipterocarpaceae]], ''[[Sembung|Blumea balsamifera]]'' dan ''[[kencur|Kaempferia galanga]]''.<ref name=ceor>{{cite journal | last1 = Wong | first1 = K. C. | last2 = Ong | first2 = K. S. | last3 = Lim | first3 = C. L. | title = Composition of the essential oil of rhizomes of ''Kaempferia Galanga'' L. | journal = Flavour and Fragrance Journal | year = 2006 | volume = 7 | issue = 5 | pages = 263–266 | doi = 10.1002/ffj.2730070506 }}</ref>
Borneol adalah salah satu senyawa kimia yang ditemukan di kastoreum (eksudat kekuningan dari kantung biwara dewasa). Senyawa ini dikumpulkan dari makanan nabati [[biwara]].<ref>The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 ([https://books.google.com/books?id=HZ5WjXB5Pr8C&pg=PA43 book at google books])</ref>
=== Sintesis ===
Borneol dapat disintesis dengan reduksi [[kapur barus]] melalui reduksi Meerwein – Ponndorf – Verley (proses reversibel). Reduksi kapur barus dengan [[natrium borohidrida]] (cepat dan ireversibel) menghasilkan diastereomer isoborneol.
:[[Image:Synthesis of isoborneol from camphor.svg|400px|Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.]]
==Kegunaan==
D-borneol dulunya adalah enatiomer yang paling banyak tersedia secara komersial, sedangkan enatiomer yang lebih banyak tersedia secara komersial sekarang adalah l-borneol yang juga terdapat di alam.
Borneol dari pohon [[keruing]] digunakan dalam [[Pengobatan tradisional Tionghoa|pengobatan tradisional Cina]]. Deskripsi awal ditemukan di buku ''[[Bencao Gangmu]]''.
Borneol adalah komponen dari banyak minyak asiri<ref>[http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/highchem.pl?chem=borneol&allchems=x Plants containing borneol] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150923174038/http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/highchem.pl?chem=borneol&allchems=x |date=2015-09-23 }} (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]</ref> dan merupakan pengusir serangga alami.<ref>{{cite web|url=http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=BORNEOL |title=Chemical Information |publisher=sun.ars-grin.gov |access-date=2008-03-02 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20041107161247/http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=BORNEOL |archive-date=2004-11-07 }}</ref> Borneol juga menghasilkan sensasi pendinginan yang dimediasi TRPM8 yang mirip dengan [[mentol]].<ref>{{cite journal |last1=Chen |first1=GL |last2=Lei |first2=M |last3=Zhou |first3=LP |last4=Zeng |first4=B |last5=Zou |first5=F |title=Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness. |journal=PLOS ONE |date=2016 |volume=11 |issue=7 |pages=e0158868 |doi=10.1371/journal.pone.0158868 |pmid=27448228|pmc=4957794 |bibcode=2016PLoSO..1158868C |doi-access=free }}</ref>
Laevo-borneol digunakan dalam wewangian. Ini memiliki jenis bau balsamic dengan aspek pinus, kayu dan kapur barus.
==Toksikologi==
Borneol dapat menyebabkan iritasi mata, kulit, dan pernafasan; serta berbahaya jika tertelan.<ref>[https://fscimage.fishersci.com/msds/33824.htm Material Safety Data Sheet]. ''Fisher Scientific''.</ref> Paparan akut dapat menyebabkan sakit kepala, mual, muntah, pusing, sakit kepala ringan, dan sinkop. Paparan pada tingkat yang lebih tinggi atau dalam jangka waktu yang lebih lama dapat menyebabkan kegelisahan, kesulitan berkonsentrasi, mudah tersinggung, dan kejang.<ref name="HDS">[https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0242.pdf HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET] (PDF)</ref>
===Iritasi kulit===
Borneol telah terbukti memiliki sedikit atau bahkan tidak menimbulkan efek iritasi ketika diaplikasikan pada kulit manusia dengan dosis yang digunakan dalam formulasi pewangi yang halus.<ref name=":0">{{Cite journal|last1=Bhatia|first1=S.P.|last2=Letizia|first2=C.S.|last3=Api|first3=A.M.|date=November 2008|title=Fragrance material review on borneol|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691508003219|journal=Food and Chemical Toxicology|language=en|volume=46|issue=11|pages=S77–S80|doi=10.1016/j.fct.2008.06.031|pmid=18640181}}</ref> Paparan pada kulit dapat menyebabkan sensitisasi dan reaksi alergi di kemudian hari meskipun dalam jumlah kecil.<ref name="HDS" />
==Turunan==
Gugus Bornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari borneol melalui penghilangan hidroksil dan juga dikenal sebagai 2-bornil.<ref>{{cite web|url=https://www.merriam-webster.com/dictionary/bornyl|title=Definition of BORNYL|website=www.merriam-webster.com}}</ref> Isobornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari isoborneol.<ref>{{cite web|url=https://www.merriam-webster.com/dictionary/isobornyl|title=Definition of ISOBORNYL|website=www.merriam-webster.com}}</ref> Fenkol [[isomer struktural]] juga merupakan senyawa yang banyak digunakan yang berasal dari [[minyak asiri]] tertentu.
Bornil asetat adalah [[Ester (kimia)|ester]] [[asetat]] dari borneol.
== Referensi ==
{{Reflist}}
[[Kategori:Senyawa organik]]
[[Kategori:Senyawa kimia]]
| |||