Metilkobalamin: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
←Membuat halaman berisi ''''Metilkobalamin''' ('''mekobalamin''', MeCbl, atau MeB12) adalah sebuah kobalamin, yakni suatu bentuk vitamin B12. Metilkobalamin berbeda dari sianokobalamin karena gugus siano pada kobalt diganti dengan gugus metil.<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526 |title=Vitamins in animal and human nutrition | vauthors = McDowell LR |via=Booksgoogle.com|access-date=28 January 2018|isbn=978-0813826301...' Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (8 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{short description|Form of vitamin B12}}
{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 416418921
| IUPAC_name = karbanid; kobalt(3+);
| image = Methylcobalamin.png
| image2 = Mecobalamin 3D sticks.png
<!--Clinical data-->
| tradename = Cobolmin, Lapibal, Megabal, Oxicobal
| Drugs.com = {{drugs.com|international|methylcobalamin}}
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_category =
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->
| legal_CA = <!-- / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_UK = <!-- GSL / P / POM / CD / Class A, B, C -->
| legal_US = OTC
| legal_status =
| routes_of_administration = Oral, sublingual, [[injeksi]].
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability =
| protein_bound =
| metabolism =
| elimination_half-life =
| excretion =
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 13422-55-4
| ATC_prefix = B03
| ATC_suffix = BA05
| PubChem = 6436232
| ChemSpiderID = 29368587
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank =
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = BR1SN1JS2W
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1697757
| StdInChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2
| StdInChIKey = ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
| SMILES = [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
<!--Chemical data-->
| C=63 | H=91 | Co=1 | N=13 | O=14 | P=1
|drug_name=|alt=|caption=|type=|MedlinePlus=|licence_EU=|licence_US=}}
'''Metilkobalamin''' ('''mekobalamin''', MeCbl, atau MeB12) adalah sebuah [[kobalamin]], yakni suatu bentuk [[vitamin B12]]. Metilkobalamin berbeda dari [[sianokobalamin]] karena [[sianida|gugus siano]] pada [[kobalt]] diganti dengan [[gugus metil]].<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526 |title=Vitamins in animal and human nutrition | vauthors = McDowell LR |via=Booksgoogle.com|access-date=28 January 2018|isbn=978-0813826301 |date=2000 |publisher=Wiley }}</ref> Metilkobalamin memiliki pusat kobalt(III) oktahedral dan dapat diperoleh sebagai kristal merah terang.<ref name="MechB12" /> Dari perspektif kimia koordinasi, metilkobalamin terkenal sebagai contoh langka senyawa yang mengandung ikatan logam-[[alkil]]. Zat antara [[nikel]]-metil telah diusulkan untuk langkah terakhir [[metanogenesis]].
Metilkobalamin secara fisiologis setara dengan vitamin B12,<ref>{{cite journal | vauthors = Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S | title = A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy | journal = The Korean Journal of Pain | volume = 31 | issue = 3 | pages = 183–190 | date = July 2018 | pmid = 30013732 | pmc = 6037815 | doi = 10.3344/kjp.2018.31.3.183 }}</ref> dan dapat digunakan untuk mencegah atau mengobati patologi yang timbul akibat kekurangan asupan vitamin B12 ([[defisiensi vitamin B12]]).
Metilkobalamin juga digunakan dalam pengobatan [[neuropati perifer]], neuropati diabetik, dan sebagai pengobatan awal untuk [[sklerosis lateral amiotrofik]].<ref>{{cite web|url= http://www.eisai.com/news/enews201535pdf.pdf |title= Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan |website=Eisai.com |access-date=28 January 2018 }}</ref>
Metilkobalamin yang tertelan tidak digunakan secara langsung sebagai kofaktor, namun diubah terlebih dahulu oleh MMACHC menjadi kob(II)alamin. Kob(II)alamin kemudian diubah menjadi dua bentuk lainnya, adenosilkobalamin dan metilkobalamin untuk digunakan sebagai kofaktor. Artinya, metilkobalamin mula-mula didealkilasi dan kemudian diregenerasi.<ref>{{cite journal | vauthors = Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R | title = A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins | journal = The Journal of Biological Chemistry | volume = 284 | issue = 48 | pages = 33418–33424 | date = November 2009 | pmid = 19801555 | pmc = 2785186 | doi = 10.1074/jbc.M109.057877 | doi-access = free }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW | title = Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product | journal = Molecular Genetics and Metabolism | volume = 97 | issue = 4 | pages = 260–266 | date = August 2009 | pmid = 19447654 | pmc = 2709701 | doi = 10.1016/j.ymgme.2009.04.005 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Froese DS, Gravel RA | title = Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups–eight genes | journal = Expert Reviews in Molecular Medicine | volume = 12 | pages = e37 | date = November 2010 | pmid = 21114891 | pmc = 2995210 | doi = 10.1017/S1462399410001651 }}</ref>
Menurut salah satu penulis, metilkobalamin penting untuk mengobati kekurangan vitamin B12 dengan [[hidroksokobalamin]] atau [[sianokobalamin]] atau kombinasi adenosilkobalamin dan metilkobalamin, dan bukan hanya metilkobalamin saja.<ref name=":0">{{cite journal | vauthors = Thakkar K, Billa G | title = Treatment of vitamin B12 deficiency – Methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin? – clearing the confusion | journal = European Journal of Clinical Nutrition | volume = 69 | issue = 1 | pages = 1–2 | date = January 2015 | pmid = 25117994 | doi = 10.1038/ejcn.2014.165 | doi-access = free }}</ref>
== Pembuatan ==
[[File:B12 methylcobalamin.jpg|thumb|left|300px|Metilkobalamin secara fisik menyerupai bentuk vitamin B12 pada umumnya, yakni berbentuk kristal merah tua yang bebas membentuk larutan transparan berwarna ceri dalam air.]]
Metilkobalamin dapat dibuat di laboratorium dengan mereduksi [[sianokobalamin]] dengan [[natrium borohidrida]] dalam larutan basa, diikuti dengan penambahan [[iodometana]].<ref name="MechB12">{{cite book | last=David |first=Dophin |title=Vitamins and Coenzymes | chapter = Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B<sub>12</sub> and of Some Analogs of the Vitamin B<sub>12</sub> Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond| veditors = McCormick DB, Wright LD | series = Methods in Enzymology | volume = 18 | pages = 34–54| date = January 1971| doi = 10.1016/S0076-6879(71)18006-8 | publisher = Academic Press |isbn=9780121818821 }}</ref>
== Kegunaan ==
Vitamer ini bersama dengan [[adenosilkobalamin]], adalah salah satu dari dua koenzim aktif yang digunakan oleh enzim yang bergantung pada vitamin B12 dan merupakan bentuk vitamin B12 spesifik yang digunakan oleh 5-metiltetraidrofolat-homosistein metiltransferase (MTR), yang juga dikenal dengan metionin sintase.{{citation needed|date=January 2014}}
Metilkobalamin berpartisipasi dalam jalur Wood-Ljungdahl, yang merupakan jalur dimana beberapa organisme memanfaatkan [[karbon dioksida]] sebagai sumber senyawa organik. Dalam jalur ini, metilkobalamin menyediakan gugus metil yang berpasangan dengan [[karbon monoksida]] (berasal dari karbon dioksida) untuk menghasilkan [[asetil-KoA]]. Asetil-KoA merupakan turunan asam asetat yang diubah menjadi molekul yang lebih kompleks sesuai kebutuhan organisme.<ref>{{cite journal | vauthors = Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A | title = Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes | journal = Nature | volume = 460 | issue = 7257 | pages = 814–822 | date = August 2009 | pmid = 19675641 | doi = 10.1038/nature08299 | bibcode = 2009Natur.460..814F | s2cid = 4421420 }}</ref>
Metilkobalamin diproduksi oleh beberapa [[bakteri]].{{cn|date=February 2021}} Metilkobalamin memainkan peran penting dalam lingkungan, yang bertanggung jawab atas bio[[metilasi]] [[logam berat]] tertentu. Misalnya, [[metilraksa]] yang sangat beracun dihasilkan oleh aksi metilkobalamin.<ref>{{citation |url=https://books.google.com/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32 |title=Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine | vauthors = Schneider Z, Stroiński A |isbn=978-3110082395 |year=1987 |publisher=Walter de Gruyter }}</ref> Dalam peran ini, metilkobalamin berfungsi sebagai sumber "CH3+".
Kurangnya [[kobalamin]] dapat menyebabkan [[anemia megaloblastik]] dan degenerasi gabungan subakut pada [[sumsum tulang belakang]].<ref>{{cite book| vauthors = Bémeur C, Montgomery JA, Butterworth RF | chapter = Vitamins Deficiencies and Brain Function | pages = 103-124 (112) | veditors = Blass JP |title=Neurochemical Mechanisms in Disease | series = Advances in Neurobiology | year = 2011 | volume = 1 | doi = 10.1007/978-1-4419-7104-3_4 | isbn = 978-1-4419-7103-6 }}</ref>
== Referensi ==
{{Reflist}}
| |||