Wikipedia

Terbutalin: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
24.193 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
 
(8 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{Short description|Chemical compound}}
{{drugbox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470602258
| IUPAC_name = (''RS'')-5-[2-(''tert''-Butilamino)-1-hidroksietil]benzena-1,3-diol
| image = Terbutaline.svg
| width = 200
| chirality = [[Racemic mixture]]
| image2 = Terbutaline ball-and-stick model.png
| caption = Terbutalin (atas),<br />and (''R'')-(−)-terbutalin (bawah)
 
<!--Clinical data-->| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|terbutaline-sulfate}}
| tradename = Astherin, Terasma
| MedlinePlus = a682144
| pregnancy_AU = A
| pregnancy_category = C
| legal_AU = S4
| legal_CA =
| legal_UK = POM
| legal_US =
| legal_status =
| routes_of_administration = [[Oral (rute pemberian obat)|Oral]] (tablet, [[larutan]]), inhalasi (inhaler bubuk kering, [[penghalimun|nebulizer]]), [[Penyuntikan subkutan|subkutan]]
 
<!--Pharmacokinetic data-->| bioavailability =
| protein_bound = 25%
| metabolism = Saluran pencernaan (oral), hati; [[sitokrom P450]]: tidak diketahui
| elimination_half-life = 11–16 jam
| excretion = urin 90% (60% tak berubah), empedu/feses
 
<!--Identifiers-->| CAS_number_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CAS_number = 23031-25-6
| ATC_prefix = R03
| ATC_suffix = AC03
| ATC_supplemental = {{ATC|R03|CC03}}
| PubChem = 5403
| IUPHAR_ligand = 560
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB00871
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5210
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 9449
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = N8ONU3L3PG
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = D08570
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1760
 
<!--Chemical data-->| C = 12
| H = 19
| N = 1
| O = 3
| smiles = Oc1cc(cc(O)c1)C(O)CNC(C)(C)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N
}}
 
'''Terbutalin''' adalah suatu agonis reseptor adrenergik β2, digunakan sebagai inhaler "pereda" dalam pengelolaan gejala [[asma]] dan sebagai tokolitik (obat anti[[kontraksi]]) untuk menunda persalinan [[kelahiran prematur|prematur]] hingga 48 jam. Kali ini terbutalin kemudian dapat digunakan untuk memberikan suntikan steroid kepada ibu yang membantu kematangan paru-paru janin dan mengurangi komplikasi prematuritas.<ref>{{cite web|last=WHO|title=Antenatal administration of corticosteroids for women at risk of preterm birth|url=http://apps.who.int/rhl/pregnancy_childbirth/complications/preterm_birth/cd004454_hofmeyrgj_com/en/index.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20090724135016/http://apps.who.int/rhl/pregnancy_childbirth/complications/preterm_birth/cd004454_hofmeyrgj_com/en/index.html|url-status=dead|archive-date=July 24, 2009|publisher=WHO|access-date=2013-03-25}}</ref> Obat ini tidak boleh digunakan untuk mencegah persalinan prematur atau menunda persalinan lebih dari 48–72 jam. Pada bulan Februari 2011, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] mulai mewajibkan peringatan kotak hitam pada label obat. Wanita hamil tidak boleh diberikan suntikan obat terbutalin untuk pencegahan persalinan prematur atau untuk penatalaksanaan persalinan prematur jangka panjang (lebih dari 48-72 jam), dan tidak boleh diberikan terbutalin oral untuk segala jenis pencegahan atau pengobatan persalinan prematur "karena potensi masalah jantung serius dan kematian ibu".<ref>{{cite news | url=http://yourlife.usatoday.com/parenting-family/pregnancy/story/2011/02/FDA-flags-risks-on-popular-drug-used-during-pregnancy/43875986/1?csp=34news | work=USA Today | title=Most Popular E-mail Newsletter | date=18 February 2011 }}{{Dead link|date=March 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref><ref>{{cite web |url=https://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm243840.htm |title=FDA warns against certain uses of asthma drug terbutaline for preterm labor |website=[[Food and Drug Administration]] |access-date=2015-09-13 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150921130836/https://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm243840.htm |archive-date=2015-09-21 }} </ref>
 
Obat ini dipatenkan pada tahun 1966 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1970.<ref name=Fis2006>{{cite book | vauthors = Fischer J, Ganellin CR |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9783527607495 |page=542 |url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA542 |language=en}}</ref> Obat ini ada dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]].<ref name="WHO22nd">{{cite book | vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021) | year = 2021 | hdl = 10665/345533 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | hdl-access=free }}</ref>
 
== Efek Samping ==
*Dewasa - [[takikardia]], [[kegelisahan]], kegugupan, [[tremor]], sakit kepala, [[hiperglikemia]], [[hipokalemia]], [[tekanan darah rendah|hipotensi]], dan (jarang terjadi) [[edema paru]].<ref name=pharmnemonics>{{Cite book | vauthors = Shen H | title=Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics | year=2008 | publisher=Minireview | isbn=978-1-59541-101-3 | page=7}}</ref>
*Janin — takikardia dan [[hipoglikemia]].<ref name="5 Minute Consult (Original source: UpToDate)">{{cite web | url = http://5minuteconsult.com/printDrugMonograph.aspx?MonoId=3764085 | via = 5 Minute Consult | work = Original Source: UpToDate | title = Terbutaline: Drug information | access-date = 2021-11-25 | archive-date = 2013-06-28 | archive-url = https://archive.today/20130628091017/http://5minuteconsult.com/printDrugMonograph.aspx?MonoId=3764085 | url-status = dead }}</ref>
 
== Farmakologi ==
Gugus butil tersier pada terbutalin membuatnya lebih selektif terhadap reseptor β2. Karena tidak ada gugus hidroksi pada posisi 4 cincin benzena, molekul tersebut kurang rentan terhadap metabolisme oleh enzim katekol-O-metil transferase.<ref>{{cite web | vauthors = Mehta A | title = Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System–Adrenergics and Cholinergics their Biosynthesis, Metabolism, and Structure Activity Relationships | veditors = Melloni B, Germouty J | date = 1992 | pages = 503–507 | publisher = PharmaXChange |url=http://pharmaxchange.info/notes/medicinal_chemistry/adrenergics_cholinergics.html |url-status=dead |archive-url= https://web.archive.org/web/20101104022742/http://pharmaxchange.info/notes/medicinal_chemistry/adrenergics_cholinergics.html |archive-date=2010-11-04}}</ref>
 
== Kimia ==
Terbutalin disintesis dengan brominasi 3,5-dibenziloksi[[asetofenon]] menjadi 3,5-dibenziloksibromoasetofenon, yang direaksikan dengan N-benzil-N-tert-butilamina, menghasilkan zat antara keton. Reduksi produk ini dengan [[Hidrogen|H]]₂ pada [[paladium pada karbon|Pd/C]] menghasilkan terbutalin.<ref>{{Cite patent|country=GB|number=1199630 | title = Phenylethanolamine Derivatives Effective in the Treatment of Bronchospastic Conditions |assign1 = Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag | gdate = 1967}}</ref><ref>{{Cite patent|country=BE|number=704932 | title = 1-3,5-dihydroxyphenyl-2-alkylaminoethanols | assign= Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag | gdate = 1968}}</ref><ref>{{cite patent | inventor = Svensson LA, Wetterlin ID | title = Orally Active Bronchospasmolytic Compounds and Their Preparation | country = US | number = 3937838 | gdate = 1976}}</ref>
[[File:Terbutaline synthesis.png|800px|Sintesis terbutalin]]
===[[Stereokimia]]===
Terbutalin mengandung stereosenter dan terdiri dari dua [[enantiomer]]. Ini merupakan [[campuran rasemat]], yaitu campuran 1:1 dari (R) - dan (S) - form:<ref name="Hager">{{cite book | veditors = Hager H, von Bruchhausen F, Dannhard G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U | title = Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 9: Stoffe P-Z | publisher = Springer Verlag | location = Berlin | volume = 5 | date = 2014 | page = 804 | isbn = 978-3-642-63389-8}}</ref>
 
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomer pada terbutalin
|-
| [[File:(R)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200 px]]<br /><small>(R)-Terbutaline</small>
| [[File:(S)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200 px]]<br /><small>(S)-Terbutaline</small>
|}
 
== Dalam Budaya Masyarakat ==
Seperti semua agonis reseptor β2-adrenergik, terbutalin termasuk dalam daftar obat terlarang [[Badan Antidoping Dunia]], kecuali bila diberikan melalui inhalasi dan Pembebasan Penggunaan Terapeutik (TUE) telah diperoleh sebelumnya.
 
== Referensi ==
{{Reflist}}
[[Kategori:ObatAgonis adrenergik beta2]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Resorsinol]]
[[Kategori:Tokolitik]]
[[Kategori:Senyawa butil tersier]]
[[Kategori:Feniletanolamina]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh AstraZeneca]]
[[Kategori:Bahan kimia untuk darurat medis]]
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/Terbutalin"