Linestrenol: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: halaman dengan galat kutipan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
+ 3 Kategori; ± 5 Kategori menggunakan HotCat |
||
| (5 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan) | |||
Baris 46:
}}
'''Linestrenol''' adalah obat progestin yang digunakan dalam [[pil KB]] dan pengobatan gangguan [[ginekologi]].<ref name="Elks2014">{{cite book | vauthors = Elks J |title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA747|date=14 November 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=747–}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{cite book|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA624|year=2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=624–}}</ref><ref name="MortonHall2012">{{cite book | vauthors = Morton IK, Hall JM |title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA170|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=170–}}</ref> Obat ini tersedia dalam bentuk tunggal atau dalam kombinasi dengan estrogen.<ref name="IndexNominum2000" /><ref name="Muller1998">{{cite book|author=Muller|title=European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition|url=https://books.google.com/books?id=2HBPHmclMWIC&pg=PA467|date=19 June 1998|publisher=CRC Press|isbn=978-3-7692-2114-5|pages=74,467,525}}</ref><ref name="Drugs.com">{{Cite web|url= https://www.drugs.com/international/lynestrenol.html |title = Lynestreno |work = Drugs.com l}}</ref> Obat ini digunakan dengan cara diminum.<ref name="pmid436304" /><ref name="pmid18356043" />
Linestrenol adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, [[target biologis]] progestogen seperti [[progesteron]]. Ia memiliki aktivitas [[androgen]]ik dan estrogenik yang lemah dan tidak ada aktivitas [[hormon]]al penting lainnya.<ref name="pmid19434889" /><ref name="pmid16112947">{{cite journal | vauthors = Kuhl H | title = Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration | journal = Climacteric | volume = 8 | pages = 3–63 | date = August 2005 | issue = Suppl 1 | pmid = 16112947 | doi = 10.1080/13697130500148875 | s2cid = 24616324 }}</ref> Obatnya adalah [[bakal obat]] [[noretisteron]] di dalam tubuh, dengan etinodiol sebagai perantaranya.<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid12215716" /><ref name="pmid2256526" />
Baris 63:
Linestrenol sendiri tidak berikatan dengan reseptor progesteron dan tidak aktif sebagai progestogen.<ref name="pmid436304">{{cite journal | vauthors = Odlind V, Weiner E, Victor A, Johansson ED | title = Plasma levels of norethindrone after single oral dose administration of norethindrone and lynestrenol | journal = Clinical Endocrinology | volume = 10 | issue = 1 | pages = 29–38 | date = January 1979 | pmid = 436304 | doi = 10.1111/j.1365-2265.1979.tb03030.x | s2cid = 10774483 }}</ref><ref name="pmid18356043">{{cite journal | vauthors = Korhonen T, Turpeinen M, Tolonen A, Laine K, Pelkonen O | title = Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone | journal = The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology | volume = 110 | issue = 1–2 | pages = 56–66 | date = May 2008 | pmid = 18356043 | doi = 10.1016/j.jsbmb.2007.09.025 | s2cid = 10809537 }}</ref> Obat ini merupakan [[bakal obat]], dan setelah pemberian oral, dengan cepat dan hampir seluruhnya diubah menjadi [[noretisteron]], suatu progestogen kuat, di hati selama metabolisme lintas pertama.<ref name="pmid436304" /><ref name="pmid18356043" /> Tidak ada [[metabolit]] lain selain noretisteron yang terbentuk dari linestrenol.<ref name="pmid18356043" /> Dengan demikian, aktivitas [[farmakologi]]nya pada dasarnya identik dengan noretisteron.<ref name="pmid19434889">{{cite journal | vauthors = Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH | title = Classification and pharmacology of progestins | journal = Maturitas | volume = 61 | issue = 1–2 | pages = 171–180 | year = 2008 | pmid = 19434889 | doi = 10.1016/j.maturitas.2008.11.013 }}</ref> Konversi linestrenol menjadi noretisteron dikatalisis oleh CYP2C9 (28,0%), CYP2C19 (49,8%), dan CYP3A4 (20,4%), sedangkan [[enzim]] [[sitokrom P450]] lainnya masing-masing bertanggung jawab atas tidak lebih dari 1,0% dari total konversi.<ref name="pmid18356043" /> Tampaknya linestrenol pertama-tama mengalami [[hidroksilasi]] pada posisi C3, membentuk etinodiol sebagai zat perantara,<ref name="pmid2256526">{{cite journal | vauthors = Hammerstein J | title = Prodrugs: advantage or disadvantage? | journal = American Journal of Obstetrics and Gynecology | volume = 163 | issue = 6 Pt 2 | pages = 2198–2203 | date = December 1990 | pmid = 2256526 | doi = 10.1016/0002-9378(90)90561-K }}</ref> diikuti oleh oksigenasi [[gugus hidroksil]] untuk membentuk noretisteron.<ref name="pmid12215716">{{cite journal | vauthors = Stanczyk FZ | title = Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception | journal = Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders | volume = 3 | issue = 3 | pages = 211–224 | date = September 2002 | pmid = 12215716 | doi = 10.1023/A:1020072325818 | s2cid = 27018468 }}</ref>
Kadar puncak dalam darah dicapai dalam waktu 2 sampai 4 jam setelah pemberian oral, 97% dari dosis yang diberikan [[ikatan protein plasma|terikat pada protein plasma]].{{Citation needed|date=October 2016}}
[[Farmakokinetik]]
==Kimia==
Linestrenol, juga dikenal sebagai 17α-etinil-3-desoksi-19-nortestosteron atau sebagai 17α-etinilestr-4-en-17β-ol, adalah [[steroid]] estrana sintetik dan turunan dari 19-nortestosteron.<ref name="Elks2014" /><ref name="IndexNominum2000" /><ref name="pmid19434889" /><ref name="pmid14667980">{{cite journal | vauthors = Stanczyk FZ | title = All progestins are not created equal | journal = Steroids | volume = 68 | issue = 10–13 | pages = 879–890 | date = November 2003 | pmid = 14667980 | doi = 10.1016/j.steroids.2003.08.003 | s2cid = 44601264 }}</ref> Linestrenol berbeda dari [[noretisteron]] (17α-etinil-19-nortestosteron) dan etinodiol (17α-etinil-3-deketo-3β-hidroksi-19-nortestosteron) hanya dengan kurangnya [[gugus fungsi]] [[keton]] dan gugus [[hidroksil]] pada posisi C3, masing-masing.<ref name="pmid12215716" />
===Sintesis===
Sintesis kimia linestrenol telah dipublikasikan.<ref name="Elks2014" /><ref name="Springer2013">{{cite book|title=Die Gestagene|url=https://books.google.com/books?id=t8GpBgAAQBAJ&pg=PA15|date=27 November 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-642-99941-3|pages=15–16,283}}</ref>
Dalam pendekatan analog lainnya, nortestosteron ('''1''') pertama-tama diubah menjadi ditioketal ('''2''') melalui perlakuan dengan dithioglikol dengan adanya [[boron trifluorida]]. (Kondisi reaksi yang lebih ringan dibandingkan dengan yang biasanya digunakan dalam pembuatan ketal oksigen mungkin menyebabkan ikatan rangkap tersisa pada 4,5). Perlakuan turunan ini dengan natrium dalam amonia cair menghasilkan analog 3-desoksi ('''3'''). Oksidasi melalui [[Oksidasi Jones|pereaksi Jones]] diikuti dengan etinilasi 17-keton menghasilkan progestin yang aktif secara oral ('''6''').
[[File:Lynestrenol synthesis.svg|thumb|left|600px|Sintesis linestrenol:<ref name=Winter>{{cite report | vauthors = de Winter MS, Siegmann CM, Szpilfogel SA | title = 17-Alkylated 3-deoxo-19-nortestosterones | journal = Chem. Ind | page = 905 | date = 1959 }}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=Cingestol|title = Cingestol | C20H28O | work = ChemSpider}}</ref>]]{{Clear}}
==Dalam Budaya Masyarakat==
===Nama generik===
Baris 77 ⟶ 86:
==Referensi==
{{Reflist}}
[[Kategori:
[[Kategori:
[[Kategori:
[[Kategori:
[[Kategori:
[[Kategori:Senyawa etunil]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Merck & Co.]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Schering-Plough]]
{{Farmasi-stub}}
| |||