Sefradin: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
←Membuat halaman berisi ''''Sefradin''' (INN) adalah antibiotik sefalosporin generasi pertama.[1] ==Kegunaan dalam medis== ==Formulasi== ==Sintesis== ==Merek== ==Catatan== {{Notelist}} ==Referensi== {{Reflist}} Kategori:Antibiotik sefalosporin'
Tag: kemungkinan perlu dirapikan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
 
 
(9 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{Drugbox
'''Sefradin''' (INN) adalah antibiotik sefalosporin generasi pertama.[1]
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443510316
| IUPAC_name = (6''R'',7''R'')-7-{[(2''R'')-2-Amino-2-(1-sikloheksa-1,4-dienil)asetil]amino}-3-metil-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
| image = Cefradine.svg
<!--Clinical data-->
| tradename = Lihat teks
| Drugs.com = {{drugs.com|international|cefradine}}
| MedlinePlus = a601206
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| pregnancy_category =
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = Oral, [[Penyuntikan intraotot|IM]], [[Infus|IV]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = Diserap dengan baik
| protein_bound = <10%
| metabolism = Nol
| elimination_half-life = 0,9 jam
| excretion = [[Ginjal]], tidak berubah
<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 4830
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 38821-53-3
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = DB09
| PubChem = 38103
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01333
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 34933
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 9YA6SX5S4D
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00264
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 3547
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1604
<!--Chemical data-->
| C=16 | H=19 | N=3 | O=4 | S=1
| smiles = O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N
| melting_point = 140
| melting_high = 142
| melting_notes = (dec.)
}}
'''Sefradin''' ([[Nama Generik Internasional|INN]]) adalah antibiotik sefalosporin generasi pertama.<ref>{{cite book|title=British National Formulary|date=2003|publisher=British Medical Association|location=London|edition=45}}</ref>
 
==Kegunaan dalam medis==
*Infeksi saluran pernafasan (seperti [[Radang amandel|tonsilitis]], [[faringitis]], dan [[pneumonia]] lobar) yang disebabkan oleh ''[[Streptococcus]]'' beta-hemolitik grup A dan ''[[Streptococcus pneumoniae]]'' (sebelumnya ''D. pneumonia'').<ref group=note>[[Penisilin]] adalah obat pilihan dalam pengobatan dan pencegahan infeksi Streptococcus, termasuk profilaksis demam rematik. [[Sefuroksim]] umumnya efektif dalam pemberantasan Streptococcus dari nasofaring</ref>
*Otitis media disebabkan oleh ''Streptococcus'' beta-hemolitik grup A, ''S. pneumoniae'', ''[[Haemophilus influenzae]]'', dan ''[[Staphylococcus]]''.
*Infeksi kulit dan struktur kulit yang disebabkan oleh ''Staphylococcus'' (rentan terhadap penisilin dan resisten penisilin) ​​dan ''Streptococcus'' beta-hemolitik.
*Infeksi saluran kemih, termasuk prostatitis, yang disebabkan oleh spesies ''[[Escherichia coli]], [[Proteus mirabilis]]'', dan ''[[Klebsiella]]''.
 
==Formulasi==
Sefradin didistribusikan dalam bentuk kapsul berisi 250 mg atau 500 mg, dalam bentuk sirup berisi 250 mg/5 ml, atau dalam vial untuk injeksi berisi 500 mg atau 1 g.{{cn|date=March 2023}}
 
Hal ini tidak disetujui oleh [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat|FDA]] untuk digunakan di Amerika Serikat.{{cn|date=March 2023}}
 
==Sintesis==
Reduksi Birch pada D-α-fenilglisin menghasilkan diena ('''2'''). Ini dilindungi N menggunakan tert-butoksikarbonilazida dan diaktifkan untuk pembentukan urea melalui metode anhidrida campuran menggunakan isobutilkloroformat untuk menghasilkan '''3'''. Campuran anhidrida '''3''' mudah bereaksi dengan asam 7-aminodesasetoksisefalosporanat untuk menghasilkan, setelah membuka kembali blokir, sefradin ('''5''').
 
[[File:Cefradine synthesis.svg|thumb|center|700px|Sintesis sefradin:<ref>{{cite journal | vauthors = Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL | title = A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 14 | issue = 2 | pages = 117–9 | date = February 1971 | pmid = 5544394 | doi = 10.1021/jm00284a008 }}</ref><ref>{{US patent|3485819}}</ref><ref>{{cite patent|country=DE|number=1931722|title=α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]
|pubdate=1970-01-08
|assign=[[Bristol Myers Squibb|E. R. Squibb & Sons Inc.]]
|inventor1-last=Weisenborn |inventor1-first=Frank L.
|inventor2-last=Dolfini |inventor2-first=Joseph E.
|inventor3-last=Bach |inventor3-first=Georges G.
|inventor4-last=Bernstein |inventor4-first=Jack
}}</ref>]]{{clear-left}}
 
==Merek==
Antibiotik ini diproduksi dengan banyak nama merek di seluruh dunia.<ref>{{cite web|url=https://www.drugs.com/international/cefradine.html|title=Cefradine|access-date=5 May 2016}}</ref>
* Afrika Selatan: Cefril A
* Bangladesh: Ancef, Ancef forte, Aphrin, Avlosef, Cefadin, Cephadin, Cephran, Cephran-DS, Cusef, Cusef DS, Dicef , Dicef forte, Dolocef, Efrad, Elocef, Extracef, Extracef-DS, Intracef, Kefdrin, Lebac, Lebac Forte, Medicef, Mega-Cef, Megacin, Polycef, Procef, Procef, Procef forte, Rocef, Rocef Forte DS, Sefin, Sefin DS, Sefnin, Sefrad, Sefrad DS, Sefril, Sefril-DS, Sefro, Sefro-HS, Sephar, Sephar-DS, Septa, Sinaceph, SK-Cef, Sk-Cef DS, Supracef and Supracef-F, Torped, Ultrasef, Vecef, Vecef-DS, Velogen, Sinaceph, dan Velox
* [[Britania Raya]]: Cefradune (Kent)
* Cina: Cefradine, Cephradine, Kebili, Saifuding, Shen You, Taididing, Velosef, Xianyi, dan Xindadelei
* Filipina: Altozef, Racep, Senadex, Solphride, Yudinef, Zefadin, Zefradil, dan Zolicef
* Hong Kong: Cefradine dan ChinaQualisef-250
* Indonesia: Dynacef, Velodine, dan Velodrom
* Kolombia: Cefagram, Cefrakov, Cefranil , Cefrex, dan Kliacef
* Korea Selatan: Cefradine dan Tricef
* Lebanon: Eskacef, Julphacef, dan Velosef
* [[Lithuania]]: Tafril
* Mesir: Cefadrin dan Cefadrine, Cephradine, Cephraforte, Farcosef, Fortecef, Mepadrin, Ultracef, dan Velosef
* Myanmar: Sinaceph
* [[Oman]]: Ceframed, Eskasef, Omadine, dan Velocef
* Pakistan: Abidine, Ada-Cef, Ag-cef, Aksosef, Amspor, Anasef, Antimic, Atcosef, Bactocef, Biocef, Biodine, Velora, dan Velosef
* Peru: Abiocef, Cefradinal, Cefradur, Cefrid, Terbodina II, Velocef, dan Velomicin
* Polandia: Tafril
* Portugal: Cefalmin dan Cefradur
* Prancis: Dexef
* Taiwan: Cefadin, Cefamid, Cefin, Cekodin, Cephradine, Ceponin, Lacef, Licef-A, Lisacef, Lofadine, Recef, S-60, Sefree, Sephros, Topcef, Tydine, Unifradine, dan U-Save
* Vietnam: Eurosefro dan Incef
 
==Catatan==
{{reflist|group=note}}
{{Notelist}}
 
==Referensi==
{{Reflist}}
[[Kategori:Antibiotik sefalosporin]]
[[Kategori:Obat enantiomerik murni]]