Fenol: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
InternetArchiveBot (bicara | kontrib)
Rescuing 5 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5
 
(41 revisi perantara oleh 20 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{chembox
[[Berkas:Phenol_chemical_structure.png|right|200px|Fenol]]
| verifiedrevid = 464200484
 
| Name = '''Fenol'''
'''Fenol''' atau '''asam karbolat''' atau '''benzenol''' adalah zat [[kristal]] tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah [[Karbon|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>5</sub>[[Oksigen|O]][[Hidrogen|H]] dan strukturnya memiliki gugus [[hidroksil]] (-OH) yang berikatan dengan [[cincin fenil]].
| ImageFileL1 = Phenol2.svg
| ImageSizeL1 = 75px
| ImageFileR1 = Phenol topo.svg
| ImageSizeR1 = 85px
| ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png
| ImageSizeL2 = 110px
| ImageFileR2 = Phenol-3D-vdW.png
| ImageSizeR2 = 115px
| ImageFile3 = Phenol 2 grams.jpg
| ImageSize3 = 200px
| IUPACName = Phenol
| OtherNames = Asam karbolat, Benzenol, Asam fenilat, Hidroksibenzena, Asam fenat
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15882
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB03255
| SMILES = c1ccc(cc1)O
| PubChem = 996
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14060
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 108-95-2
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 971
| RTECS = SJ3325000
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 339NCG44TV
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D06536
| InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
| ATCCode_prefix = C05
| ATCCode_suffix = BB05
| ATC_Supplemental = {{ATC|D08|AE03}}, {{ATC|N01|BX03}}, {{ATC|R02|AA19}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6|H=6|O=1
| Appearance = padatan kristal transparan
| Density = 1.07 g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = 8.3 g/100 mL (20&nbsp;°C)
| MeltingPtC = 40.5
| BoilingPtC = 181.7
| pKa = 9.95 (di air),<br />
29.1 (di asetonitril)<ref>Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. ''J. Org. Chem''. '''2008''', ''73'', 2607-2620. [http://dx.doi.org/10.1021/jo702513w DOI: 10.1021/jo702513w]</ref>
| Dipole = 1.7 [[Debye|D]]
| LambdaMax = 270.75 nm<ref>http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html</ref>
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| GHSPictogkrams = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{SigmaLink
| Productgroup = Fluka
| Productcode = 77608
| Accessdate = June 16, 2011
}}</ref>
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|314|331|341|373}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|261|280|301+310|305+351+338|310}}<ref name="sigma" />
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R =
| NFPA-O = COR
| FlashPt = 79&nbsp;°C
| EUClass = Beracun ('''T''')<br />[[Mutagen|Muta. Kat. 3]]<br />Korosif ('''C''')
| MSDS=[http://msds.chem.ox.ac.uk/PH/phenol Oxford MSDS]
| RPhrases = {{R23}}/{{R24}}/{{R25}}-{{R34}}-{{R48}}/{{R20}}/{{R21}}/{{R22}}-{{R68}}
| SPhrases = {{S1/2}}-{{S24}}/{{S25}}-{{S26}}-{{S28}}-{{S36}}/{{S37}}/{{S39}}-{{S45}}
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds = [[Benzenathiol]]
}}
}}
'''Fenol''' atau '''asam karbolat''' atau '''benzenol''' adalah zat [[kristal]] tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah [[Karbon|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>5</sub>[[Oksigen|O]][[Hidrogen|H]] dan strukturnya memiliki gugus [[hidroksil]] (-OH) yang berikatan dengan [[cincin fenil]].
 
== Ikhtisar ==
Kata ''fenol'' berasal dari Fenil Alkohol (''Phenyl Alcohol). ''Selain itu, nama fenol'' ''juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
 
== Karakteristik ==
Fenol memiliki [[kelarutan]] terbatas dalam [[air]], yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H<sup>+</sup> dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan [[anion]] '''fenoksida''' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup> yang dapat dilarutkan dalam air.
 
Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. <ref>{{cite web | publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol| url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=2006-10-28| archive-date=2018-10-09| archive-url=https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| dead-url=no}}</ref>
 
== Produksi ==
Baris 17 ⟶ 91:
Fenol dapat digunakan sebagai [[antiseptik]] seperti yang digunakan Sir [[Joseph Lister]] saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, [[triklorofenol]] atau dikenal sebagai TCP (''trichlorophenol''). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan [[kloraseptik]].
 
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi [[aspirin]], pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih
 
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
 
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher=Johannes Kepler University, Linz, Austria | work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title=Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29 | archive-date=2006-11-12 | archive-url=https://web.archive.org/web/20061112224223/http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | dead-url=no }}</ref>
Fenol :
a. mengandung gugus OH, terikat pada sp<sup>2</sup>-hibrida
b. mempunyai titik didih yang tinggi
c. mempunyai rumus molekul C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O
d. Fenol larut dalam pelarut organik
e. berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna
f. mempunyai massa molar 94,11<sup>0</sup>C
g. mempunyai titik didih 181,9<sup>o</sup>C
h. mempunyai titik lebur 40,9<sup>o</sup>C
 
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di [[Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] secara penyuntikan ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. <ref>{{cite web | publisher = Johannes Kepler University, Linz, Austria| work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title= Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29}}</ref>
 
== Lihat Pula ==
Baris 40 ⟶ 104:
 
== Pranala luar ==
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091209125005/http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm |date=2009-12-09 }}
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090106033531/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm |date=2009-01-06 }}
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090124124224/http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html |date=2009-01-24 }}
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100311024901/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html |date=2010-03-11 }}
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html |date=2005-10-12 }}
{{kimia-stub}}
 
[[Kategori:Kimia]]
 
[[afKategori:Fenol| ]]
[[arKategori:فينولBenzena]]
[[bgKategori:ФенолHidroksida]]
[[bsKategori:FenolAlkohol]]
[[caKategori:FenolPetrokimia]]
[[Kategori:Pelarut aromatik]]
[[cs:Fenol]]
[[Kategori:Bahan kimia komoditas]]
[[da:Fenol]]
[[de:Phenol]]
[[el:Φαινόλη]]
[[en:Phenol]]
[[eo:Fenolo]]
[[es:Fenol]]
[[et:Fenool]]
[[fa:فنول]]
[[fi:Fenoli]]
[[fo:Phenol]]
[[fr:Phénol (molécule)]]
[[gl:Fenol]]
[[he:פנול]]
[[hi:फिनोल]]
[[hu:Fenol]]
[[io:Fenolo]]
[[it:Fenolo]]
[[ja:フェノール]]
[[ko:페놀]]
[[lt:Fenolis]]
[[lv:Fenols]]
[[ml:ഫീനോൾ]]
[[mr:फेनॉल]]
[[nl:Fenol]]
[[no:Fenol]]
[[pl:Fenol]]
[[pnb:فینول]]
[[pt:Fenol]]
[[ro:Fenol]]
[[ru:Фенол]]
[[scn:Àcitu fènicu]]
[[sk:Fenol]]
[[sl:Projekt:Fenol]]
[[sq:Fenolet]]
[[sv:Fenol]]
[[ta:ஃவீனால்]]
[[tr:Fenol]]
[[uk:Фенол]]
[[ur:Phenol]]
[[vi:Phenol]]
[[zh:苯酚]]