Eter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Penambahan referensi #1lib1ref #1lib1refID #1lib1ref2024 |
|||
| (24 revisi perantara oleh 20 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{About|sebuah golongan utama dari senyawa organik|senyawa yang lebih spesifik|dietil eter|teknologi jaringan komputer|ethernet}}
[[
'''Eter''' adalah suatu [[senyawa organik]] yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa [[alkil]] maupun [[aril]].<ref>{{GoldBookRef|title=ethers|file=E02221}}</ref> Contoh senyawa eter yang paling umum adalah [[pelarut]] dan [[anestetik]] [[dietil eter]] (etoksietana, CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>)<ref>{{Cite book|last=Rengga|first=Wara Dyah Pita|last2=Putri|first2=Rr Dewi Artanti|url=https://books.google.co.id/books?hl=id&lr=&id=xwhHEAAAQBAJ&oi=fnd&pg=PA1&dq=asetaldehida+adalah+sebuah+senyawa+organik+dari+kelompok+aldehida,&ots=0F-_SNTkAj&sig=7XRztewb6p02KUImrtMSX1_-wPI&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false|title=Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer|publisher=Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia|isbn=978-623-6478-43-1|language=id}}</ref>. Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa [[karbohidrat]] dan [[lignin]].
== Struktur dan ikatan ==
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut [[teori ikatan valensi]], hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp<sup>3</sup>.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
=== Struktur
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai
* Senyawa [[aromatik]] seperti [[furan]] di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
* Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, [[nitrogen]], atau [[sulfur]]:
** [[Ester]] R-C(=O)-O-R
** [[Asetal]] R-CH(-O-R)-O-R
** [[Aminal]] R-CH(-NH-R)-O-R
** [[Anhidrida]] R-C(=O)-O-C(=O)-R
== Sifat-sifat fisika ==
Molekul-molekul eter tidak dapat ber[[ikatan hidrogen]] dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki [[titik didih]] yang relatif rendah dibandingkan dengan [[alkohol]].
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena,
Eter siklik seperti [[tetrahidrofuran]] dan [[1,4-dioksana]] sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter [[alifatik]] lainnya.
Baris 48:
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada [[alkana]]. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.<ref name=Ullmann>Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a10_023}}</ref>
=== Pembelahan eter ===
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan [[asam iodat]]. [[Asam klorida]] hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
:ROCH<sub>3</sub>
Reaksi ini berjalan via zat antara [[senyawa onium|onium]], yaitu [RO(H)CH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan [[boron tribomida]] (dalam beberapa kasus [[aluminium klorida]] juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.<ref>{{OrgSynth | author = J. F. W. McOmie and D. E. West| title = 3,3'-Dihydroxylbiphenyl| collvol = 5 | collvolpages = 412| year = 1973 | prep = CV5P0412}}</ref> Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.
=== Pembentukan peroksida ===
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk [[peroksida]], misalnya [[dietil eter peroksida]]. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan [[aldehida]]. Peroksida yang dihasilkan dapat [[bahan peledak|meledak]]. Oleh karena ini, diisopropil eter dan [[tetrahidrofuran]] jarang digunakan sebagai [[pelarut]].
=== Sebagai basa Lewis ===
Eter dapat berperan sebagai [[basa Lewis]] maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan [[boron trifluorida]], yaitu dietil eterat (BF<sub>3</sub><sup>.</sup>OEt<sub>2</sub>). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam [[reagen Grignard]]. Polieter (misalnya [[eter mahkoya|eter mahkota]]) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.
== Sintesis ==
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:
=== Dehidrasi alkohol ===
[[Reaksi dehidrasi|Dehidrasi]] senyawa [[alkohol]] dapat menghasilkan eter:
: 2 R-OH → R-O-R + [[air|H<sub>2</sub>O]]
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125
=== Sintesis eter Williamson ===
Eter dapat pula dibuat melalui [[substitusi nukleofilik]] [[alkil halida]] oleh [[alkoksida]]
: R-ONa + R'-X
Reaksi ini dinamakan [[sintesis eter Williamson]]. Reaksi ini melibatkan penggunaan [[alkohol]] dengan [[basa]] kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki [[gugus lepas]] (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa [[iodida]], [[bromida]], maupun [[sulfonat]]. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya [[bromobenzena]]). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh [[fenoksida]]. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, [[fenol]] dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan [[basa]] kuat seperti [[natrium hidroksida]], membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme [[reaksi SN2]].
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + OH<sup>-</sup> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup>
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + R-X
=== Kondensasi Ullmann ===
[[Kondensasi Ullmann]] mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.
=== Adisi elektrofilik alkohol ke alkena ===
Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan [[alkena]] yang diaktivasi secara elektrofilik.
: [[alkene|R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]] + R-OH → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) digunakan sebagai katalis.
=== Pembuatan epoksida ===
{{main|epoksida}}
[[Epoksida]] biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:
Baris 94:
* Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.
== Beberapa eter penting ==
{| class="wikitable"
|-
| [[
| [[Etilena oksida]]
|[[Eter siklik]] yang paling sederhana.
|-
| [[
|[[Dimetil eter]]
|Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk [[mesin diesel]] karena mempunyai bilangan [[cetan]] sebesar 56-57.
|-
|[[
|[[Dietil eter]]
|Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan zat [[anestetik]]. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
|-
| [[
| [[
| Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
|-
| [[
| [[Dioksana]]
| Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1 °C).
|-
| [[
| [[Tetrahidrofuran]] (THF)
| Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
|-
| [[
|[[
| Merupakan '''eter aril''' dan komponen utama [[minyak esensial]] pada biji [[adas manis]].
|-
| [[
|[[
|Polieter siklik yang digunakan sebagai [[katalis transfer fase]].
|-
| [[
| [[
| Merupakan polieter linear, digunakan pada [[kosmetik]] dan [[farmasi]].
|}
Baris 137:
{{reflist}}
{{Gugus fungsi}}
[[Kategori:Eter|*]]▼
[[
[[Kategori:Senyawa oksigen]]
| |||