Asam lemak: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k ←Suntingan Shanxwikia (bicara) dikembalikan ke versi terakhir oleh EmausBot |
Penambahan referensi #1lib1ref #1lib1refID #1lib1ref2024 |
||
| (36 revisi perantara oleh 22 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Distinguish|lemak}}
{{Lemak}}
[[Berkas:Isomers of oleic acid.png|jmpl|300px|ka|Perbandingan [[Isomerisme cis-trans|isomer ''trans'']] [[asam elaidat]] (atas) dan isomer ''cis'' [[asam oleat]] (bawah).]]
Dalam [[kimia]], terutama [[biokimia]], suatu '''asam lemak''' adalah [[asam karboksilat]] dengan rantai [[alifatik]] panjang, baik [[lemak jenuh|jenuh]] maupun [[lemak tak jenuh|tak jenuh]]. Hampir semua asam lemak alami memiliki [[Asam lemak rantai bercabang|rantai tak bercabang]] dengan jumlah atom karbon genap, mulai dari 4 sampai 28.<ref name="iupac">{{cite book|url=http://goldbook.iupac.org/F02330.html|title=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|last=|first=|publisher=International Union of Pure and Applied Chemistry|year=1997|isbn=0-521-51150-X|edition=2nd|location=|pages=|doi=10.1351/pac199567081307|accessdate=2007-10-31}}</ref> Asam lemak biasanya diturunkan dari [[trigliserida]] atau [[fosfolipida]]. Asam lemak adalah sumber nutrisi bahan bakar penting untuk hewan karena, ketika dimetabolisme, mereka menghasilkan [[Adenosin trifosfat|ATP]] dalam jumlah banyak. Banyak jenis sel yang dapat menggunakan [[glukosa]] atau asam lemak untuk kebutuhan ini. Asam lemak berantai panjang tidak dapat melintasi [[penghalang darah otak]] ({{lang-en|blood–brain barrier}}, BBB) dan sehingga tidak dapat digunakan sebagai bahan bakar oleh sel [[sistem saraf pusat]];{{cn|date=June 2016}} namun, [[asam lemak rantai pendek]] bebas dan [[asam lemak rantai sedang]] dapat melintasi BBB,<ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2005 review">{{cite journal | vauthors = Tsuji A | title = Small molecular drug transfer across the blood-brain barrier via carrier-mediated transport systems | journal = NeuroRx | volume = 2 | issue = 1 | pages = 54–62 | year = 2005 | pmid = 15717057 | pmc = 539320 | doi = 10.1602/neurorx.2.1.54 | quote = Pengambilan asam valproat berkurang dengan adanya asam lemak rantai sedang seperti heksanoat, oktanoat, dan dekanoat, tetapi tidak untuk propionat atau butirat, menunjukkan bahwa asam valproat masuk ke dalam otak melalui sistem transportasi asam lemak rantai sedang, bukan sistem transportasi asam lemak rantai pendek. ... Berdasarkan laporan ini, asam valproat diperkirakan ditransportasikan dua arah antara darah dan otak melintasi BBB melalui dua mekanisme yang berbeda, transporter peka asam monokarboksilat dan transporter peka asam lemak, masing-masing untuk peredaran dan pengambilan.}}</ref><ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2014 review">{{cite journal | vauthors = Vijay N, Morris ME | title = Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain | journal = Curr. Pharm. Des. | volume = 20 | issue = 10 | pages = 1487–98 | year = 2014 | pmid = 23789956 | pmc = 4084603 | doi = 10.2174/13816128113199990462| quote = Transporter monokarboksilat (''monocarboxylate transporter'', MCT) dikenal memediasi transport monokarboksilat rantai pendek seperti laktat, piruvat dan butirat. ... MCT1 dan MCT4 juga dikaitkan dengan transport asam lemak rantai pendek seperti asetat dan format yang kemudian dimetabolisme dalam astrosit [78].}}</ref> selain glukosa dan [[badan ketona]]<!--ketone bodies-->.
== Jenis asam lemak ==
[[Berkas:rasyslami.jpg|jmpl|ka|300px|Penggambaran tiga dimensi beberapa asam lemak]]
Asam lemak memiliki [[Alkena|ikatan rangkap karbon–karbon]] yang dikenal sebagai tak jenuh. Asam lemak tanpa ikatan rangkap dikenal sebagai asam lemak jenuh. Mereka juga memiliki beda panjang<ref name=":0">{{Cite book|last=M.Si|first=Dr La Ode Sumarlin|date=2023-02-14|url=https://books.google.co.id/books?id=GLStEAAAQBAJ&pg=PA94&dq=asam+karboksilat)+adalah+golongan+asam+organik+alifatik+yang+memiliki+gugus+karboksil&hl=id&newbks=1&newbks_redir=0&sa=X&ved=2ahUKEwjknrHK1emDAxVUamwGHcULDPYQ6AF6BAgJEAI#v=onepage&q&f=false|title=BIOKIMIA: Dasar-Dasar Biomolekul dan Konsep Metabolisme|publisher=PT. RajaGrafindo Persada - Rajawali Pers|isbn=978-623-231-171-8|language=id}}</ref>.
=== Panjang rantai asam lemak bebas ===
Rantai asam lemak berbeda panjangnya, sering kali dikategorikan sebagai pendek hingga sangat panjang.
* [[Asam lemak rantai pendek]] (''short-chain fatty acid'', SCFA), adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] yang memiliki jumlah [[karbon]] lima atau kurang (misalnya, [[asam butirat]]).<ref>{{cite book|title=Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition|isbn=9781118169452|editor-last= Cifuentes|editor-first=Alejandro|publisher=John Wiley & Sons, 2013|chapter=Microbial Metabolites in the Human Gut}}</ref>
* Asam lemak rantai sedang (''medium-chain fatty acid'', MCFA), adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] yang memiliki jumlah [[karbon]] 6 sampai 12,<ref name=e-medicine>{{cite web|last=Roth|first=Karl S.|date=2013-12-19|url=http://emedicine.medscape.com/article/946755-overview |title=Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency|website=Medscape}}</ref> yang dapat membentuk [[trigliserida rantai sedang]].
* Asam lemak rantai panjang (''long-chain fatty acid'', LCFA), adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] 13 sampai 20 [[karbon]].<ref name=lipidworld>{{Cite journal | doi = 10.1186/1476-511X-2-10| year = 2003| last1 = Beermann | first1 = C. | journal = Lipids in Health and Disease| volume = 2| pages = 10|title=Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and ''n''−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers| last2 = Jelinek | first2 = J. | last3 = Reinecker | first3 = T. | last4 = Hauenschild | first4 = A. | last5 = Boehm | first5 = G. | last6 = Klör | first6 = H.-U. }}</ref>
* [[Asam lemak rantai sangat panjang]] (''very long chain fatty acid'', VLCFA) adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] sama dengan 22 [[karbon]] atau lebih.
=== Asam lemak tak jenuh ===
{{utama|Lemak tak jenuh}}
Asam lemak tak jenuh memiliki satu atau lebih [[ikatan rangkap]] antar atom karbon<ref name=":0" />. (Pasangan atom karbon yang terhubung melalui ikatan rangkap dapat dijenuhkan dengan adisi atom hidrogen, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Oleh karena itu, ikatan rangkap disebut tak jenuh.)
Dua atom karbon dalam rantai yang terikat di sebelah ikatan rangkap dapat membentuk konfigurasi [[isomerisme cis-trans|''cis'' atau ''trans'']].
;''cis'': Konfigurasi ''cis'' berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan dengan ikatan rangkap berada pada sisi yang sama dari rantai. Kekakuan ikatan rangkap membekukan konformasi dan, dalam kasus isomer ''cis'', menyebabkan rantai membengkok dan menghalangi kebebasan konformasi asam lemak. Semakin banyak ikatan rangkap dalam rantai dengan konfigurasi ''cis'', semakin kecil fleksibilitasnya. Ketika suatu rantai memiliki banyak ikatan ''cis'', ia semakin melengkung dalam konformasi yang dapat dicapai. Misalnya, [[asam oleat]], dengan satu ikatan rangkap, memiliki "patahan" di dalamnya, sementara [[asam linoleat]], dengan dua ikatan rangkap memiliki lekukan yang lebih jelas. [[Asam alfa-linolenat|Asam α-linolenat]], dengan tiga ikatan rangkap, memiliki bentuk kait. Efek dari ini adalah bahwa, dalam lingkungan terbatas, ketika asam lemak adalah bagian dari fosfolipida dalam lipida dua lapis, atau trigliserida dalam droplet lipida, ikatan ''cis'' membatasi kemampuan asam lemak untuk dimampatkan, dan oleh karena itu dapat mempengaruhi titik lebur membran atau lemak.
; ''trans'': Konfigurasi ''trans'', sebaliknya, berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan berada pada sisi yang berseberangan dari rantai. Alhasil, mereka tidak banyak menyebabkan pembengkokan rantai, dan bentuknya mirip dengan asam lemak jenuh lurus.
Dalam hampir semua asam lemak tak jenuh alami, masing-masing ikatan rangkap memiliki ''n'' atom karbon di sebelahnya, untuk beberapa ''n'', dan seluruhnya berikatan ''cis''. Hampir semua asam lemak dengan konfigurasi ''trans'' ([[lemak trans]]) tidak dijumpai di alam dan merupakan hasil pengolahan manusia (misalnya, [[hidrogenasi]]).
Perbedaan geometri antara berbagai jenis asam lemak tak jenuh, dan juga antara asam lemak jenuh dan tak jenuh, memainkan peran penting dalam proses biologi, dan dalam konstruksi struktur biologis (misalnya [[membran sel]]).
{| class="wikitable"
|+ Contoh Asam Lemak Tak Jenuh
|-
! Nama umum || Struktur kimia || Δ<sup>''x''</sup> || ''C'':''D'' || ''n''−''x''
|-
|[[Asam miristoleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 14:1 || ''n''−5
|-
|[[Asam palmitoleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 16:1 || ''n''−7
|-
|[[Asam sapienat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>6</sup> || 16:1 || ''n''−10
|-
|[[Asam oleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 18:1 || [[asam lemak omega-9|''n''−9]]
|-
|[[Asam elaidat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''trans''-Δ<sup>9</sup> || 18:1 || [[asam lemak omega-9|''n''−9]]
|-
|[[Asam vaksenat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>COOH || ''trans''-Δ<sup>11</sup> || 18:1 || ''n''−7
|-
|[[Asam linoleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> || 18:2 || [[asam lemak omega-6|''n''−6]]
|-
|[[Asam linoelaidat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''trans'',''trans''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> || 18:2 || [[asam lemak omega-6|''n''−6]]
|-
|[[Asam alfa-linolenat|Asam α-linolenat]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup> || 18:3 || [[asam lemak omega-3|''n''−3]]
|-
|[[Asam arakidonat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH<sup>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI NIST]</sup> || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>5</sup>Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup> || 20:4 || [[asam lemak omega-6|''n''−6]]
|-
|[[Asam eikosapentaenoat]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>5</sup>,Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup>,Δ<sup>17</sup> || 20:5 || [[asam lemak omega-3|''n''−3]]
|-
|[[Asam erukat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>13</sup> || 22:1 || [[asam lemak omega-9|''n''−9]]
|-
|[[Asam dokosaheksaenoat]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>4</sup>,Δ<sup>7</sup>,Δ<sup>10</sup>,Δ<sup>13</sup>,Δ<sup>16</sup>,Δ<sup>19</sup> || 22:6 || [[asam lemak omega-3|''n''−3]]
|}
====
{{Utama|Asam lemak esensial}}
Asam lemak yang dibutuhkan oleh tubuh manusia tetapi tidak dapat dibuat dalam jumlah yang mencukupi dari substrat lain, dan oleh karenanya harus diperoleh dari luar, disebut asam lemak esensial. Terdapat dua kelompok asam lemak esensial: pertama, yang memiliki ikatan rangkap berjarak [[asam lemak omega-3|tiga atom karbon]] dari ujung metil; dan kedua, yang memiliki ikatan rangkap berjarak [[asam lemak omega-6|enam atom karbon]] dari ujung metil. Manusia tidak memiliki kemampuan untuk mengintroduksi ikatan rangkap pada asam lemak di luar karbon 9 dan 10, dihitung dari sisi asam karboksilat.<ref>{{cite book|last=Bolsover|first=Stephen R.|title=Cell Biology: A Short Course|url=https://books.google.com/books?id=3a6p9pA5gZ8C&pg=PA42+|date=15 February 2004|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-471-46159-3|pages=42ff.|display-authors=etal}}</ref> Dua asam lemak esensial adalah [[asam linoleat]] (''linoleic acid'', LA) dan [[asam alfa-linolenat]] (''alpha-linolenic acid'', ALA). Mereka banyak terdapat dalam minyak tumbuhan. Tubuh manusia memiliki keterbatasan kemampuan dalam mengubah ALA menjadi [[asam lemak omega-3]] yang lebih panjang — [[asam eikosapentaenoat]] (''eicosapentaenoic acid'', EPA) dan [[asam dokosaheksaenoat]] (''docosahexaenoic acid'', DHA), yang dapat pula diperoleh dari ikan.
===
{{Utama|Lemak jenuh}}
{{Main list|Daftar asam lemak jenuh}}
Asam lemak jenuh tidak memiliki ikatan rangkap. Oleh karena itu, asam lemak jenuh adalah asam lemak yang jenuh dengan hidrogen <ref name=":0" />(karena ikatan rangkap mengurangi jumlah hidrogen pada masing-masing karbon). Masing-masing karbon dalam rantai memiliki 2 atom hidrogen (kecuali karbon omega di ujung yang memiliki 3 hidrogen), karena asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal.
[[Berkas:Arachidic formula representation.svg|jmpl|300px|Asam arakidat, sebuah asam lemak jenuh.]]
{| class="wikitable"
|+ Contoh Asam Lemak Jenuh
|-
! Nama umum || Struktur kimia || ''C'':''D''
|-
| [[Asam kaprilat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH || 8:0
|-
| [[Asam kaprat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH || 10:0
|-
| [[Asam laurat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH || 12:0
|-
| [[Asam miristat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH || 14:0
|-
| [[Asam palmitat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH || 16:0
|-
| [[Asam stearat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH || 18:0
|-
| [[Asam arakidat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH || 20:0
|-
| [[Asam behenat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>20</sub>COOH || 22:0
|-
| [[Asam lignokerat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>22</sub>COOH || 24:0
|-
| [[Asam kerotat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>24</sub>COOH || 26:0
|}
== Tata nama ==
=== Penomoran atom karbon dalam asam lemak ===
[[Berkas:Fatty acid numbering.png|jmpl|upright=2|Penomoran atom karbon]]
[[Asam lemak esensial#Tata nama dan terminologi|Posisi atom karbon]] dalam asam lemak dapat dihitung dari ujung COOH- (atau karboksi), atau dari ujung -CH{{sub|3}} (atau metil). Jika dihitung dari ujung -COOH, maka digunakan notasi C-1, C-2, C-3, ... (dst.) (nomor warna biru pada diagram di kanan, dengan C-1 adalah karbon -COOH). Jika posisinya dihitung dari ujung lainnya, -CH{{sub|3}}, maka posisinya dinyatakan dengan notasi ω-''n'' (nomor berwarna merah, dengan ω-1 adalah karbon metil).
Oleh karena itu, posisi ikatan rangkap dalam asam lemak dapat ditulis dengan dua cara, menggunakan notasi C-''n'' atau the ω-''n'' notation. Dengan demikian, dalam asam lemak karbon 18, ikatan rangkap antara C-12 (atau ω-7) dan C-13 (atau ω-6) dilaporkan baik sebagai Δ<sup>12</sup> jika dihitung dari ujung –COOH (hanya menandakan “awal” ikatan rangkap), atau sebagai ω-6 (atau omega-6) jika dihitung dari ujung –CH<sub>3</sub>. Huruf Yunani “Δ” “delta”, yang diterjemahkan menjadi “D” (untuk '''''D'''ouble bond'') dalam alfabet Romawi. Omega (ω) adalah huruf terakhir dalam alfabet Yunani, dan oleh karena itu digunakan untuk menunjukkan atom karbon “terakhir” dalam rantai asam lemak. Oleh karena notasi ω-''n'' digunakan hampir eksklusif untuk menandakan posisi ikatan rangkap yang dekat dengan ujung –CH<sub>3</sub> [[asam lemak esensial]], tidak ada keperluan ekuivalensi notasi seperti “Δ” - penggunaan notasi “ω-''n''” selalu merujuk pada posisi ikatan rangkap.
Asam lemak dengan atom karbon [[nomor ganjil]] disebut [[asam lemak rantai ganjil]], sedangkan sisanya adalah asam lemak rantai genap. Perbedaannya terkait dengan [[Glukoneogenesis#Prekursor|glokoneogenesis]].
===
Tabel berikut menjelaskan sitem yang paling umum dalam penamaan asam lemak.
{{Clear}}
{| class="wikitable"
|-
!Sistem
!Contoh
!Penjelasan
|-
!Tatanama trivial
|[[Asam palmitoleat]]
|'''[[Nama trivial]]''' (atau '''nama umum''') adalah nama historis non-sistematis, yang merupakan sistem penamaan paling sering digunakan dalam literatur. Asam lemak yang umum memiliki nama trivial selain ''nama sistematik''nya (lihat di bawah). Nama ini sering kali tidak mengikuti pola apapun, tetapi mereka ringkas dan sering kali jelas.
|-
!Tatanama sistematis
|[[Asam oleat|asam (9''Z'')-oktadekenoat]]
|'''[[Nama sistematis]]''' (atau '''nama [[IUPAC]]''') diturunkan dari standar [[IUPAC nomenclature of organic chemistry|''Peraturan IUPAC untuk Tatanama Kimia Organik'']], dipublikasikan tahun 1979,<ref name="nomenclature-1979">{{cite book |title=Nomenclature of Organic Chemistry |last1=Rigaudy|first1= J. |last2=Klesney|first2=S. P. |publisher=[[Pergamon]] |year=1979 |isbn=0-08-022369-9 |oclc=5008199}}</ref> bersamaan dengan rekomendasikan yang dipublikasikan khusus untuk lipida pada tahun 1977.<ref name="nomenclature-1977">{{cite journal |year=1977 |title=The Nomenclature of Lipids. Recommendations, 1976 |volume=79 |issue=1 |pages=11–21 |doi=10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x |journal=[[European Journal of Biochemistry]]}}</ref> Perhitungan dimlai dari ujung [[asam karboksilat]]. [[Ikatan rangkap]] diberi label dengan [[isomerisme cis-trans|''cis'']]-/[[isomerisme cis-trans|''trans'']]- atau [[Notasi E-Z|''E'']]-/[[Notasi E-Z|''Z'']]-, sesuai kebutuhan. Notasi ini umumnya lebih bertele-tele daripada tatanama umum, tetapi memiliki kelebihan yaitu lebih jelas dan lebih menjelaskan secara teknis.
|-
!Tatanama Δ<sup>''x''</sup>
|[[Asam linoleat|''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> asam oktadekadienoat]]
|Dalam '''tatanama Δ<sup>''x''</sup>''' (atau '''delta-''x'''''), masing-masing ikatan rangkap ditandai dengan Δ<sup>''x''</sup>, artinya ikatan rangkap terletak pada ikatan rangkap ke-''x'', dihitung dari ujung asam karboksilat. Setiap ikatan rangkap didahului prefiks ''[[isomerisme cis-trans|cis]]''- atau ''[[isomerisme cis-trans|trans]]''-, yang menunjukkan konfigurasi molekul di sekitar ikatan. Misalnya, [[asam linoleat]] dinamai "''cis''-Δ<sup>9</sup>, ''cis''-Δ<sup>12</sup> asam oktadekadienoat". Tatanama ini memiliki keuntungan tidak terlalu bertele-tele seperti tatanama sistematis, tetapi tidak terlalu jelas atau deskriptif secara teknis.
|-
!Tatanama ''n''−''x''
|[[Asam lemak omega-3|''n''−3]]
|'''Tatanama''' '''''n''−''x''''' ('''''n'' minus ''x'''''; juga '''ω−''x''''' atau '''omega-''x''''') keduanya memberi nama untuk masing-masing senyawa dan mengklasifikasikannya berdasarkan kemiripan sifat biosintetisnya dalam hewan. Suatu ikatan rangkap yang terletak pada ikatan karbon–karbon ke-''x'', dihitung dari karbon [[metil]] terminal (ditunjukkan sebagai ''n'' atau ω) menuju karbon [[karbonil]]. Misalnya, [[asam alfa-linolenat|asam α-linolenat]] diklasifikasikan sebagai [[asam lemak omega-3|''n''−3]] atau asam lemak [[omega-3]], sehingga mungkin berbagi jalur biosintesis dengan senyawa lain dari jenis ini. Notasi ω−''x'', omega-''x'', atau "omega" sudah umum dalam literatur gizi populer, tetapi [[IUPAC]] menolak penggunaan notasi ''n''−''x'' dalam dokumen teknis.<ref name="nomenclature-1979" /> Jalur biosintesis asam lemak yang paling umum diteliti adalah [[asam lemak omega-3|''n''−3]] dan [[asam lemak omega-6|''n''−6]].
|-
!Angka lipida
|18:3<br />[[Asam gamma-linolenat|18:3ω6]]<br />[[Asam alfa-linolenat|18:3, ''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>]]<br />
|'''Angka lipida''' mengambil bentuk ''C'':''D'', dengan ''C'' adalah jumlah atom karbon dalam asam lemak dan ''D'' adalah jumlah ikatan rangkap dalam asam lemak (jika lebih dari satu, ikatan rangkap diasumsikan diinterupsi oleh [[jembatan metilena|unit {{chem|CH|2}}]], ''yaitu'', pada interval 3 atom karbon sepanjang rantai). Notasi ini dapat ambigu, karena beberapa asam lemak yang berbeda dapat memiliki angka yang sama. Konsekuensinya, ketika terdapat ambiguitas notasi ini dipasangkan dengan notasi Δ<sup>''x''</sup> ataupun ''n''−''x''.<ref name="nomenclature-1979" />
|}
=== {{anchor|Asam lemak bebas}} Teresterifikasi, bebas, tak jenuh, terkonjugasi ===
Ketika asam lemak [[sistem sirkulasi|yang bersirkulasi]] di dalam [[plasma darah|plasma]] (asam lemak plasma) tidak dalam bentuk [[ester]] gliserolnya ([[gliserida]]), mereka dikenal sebagai asam lemak non-esterifikasi atau asam lemak bebas. Istilah asam lemak bebas dapat dipandang sebagai [[kelirumologi|kekeliruan]] karena mereka ditransport dan dikompleks dengan [[protein transport]], seperti [[albumin]], bukannya terbebas dari molekul lainnya.<ref name="Dorlands">{{cite book |title=Dorland's Illustrated Medical Dictionary |publisher=[[Elsevier]] |url=http://dorlands.com/ |access-date=2017-07-19 |archive-date=2014-01-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140111192614/http://dorlands.com/ |dead-url=yes }}</ref> Tetapi istilah tersebut menyampaikan gagasan bahwa mereka diedarkan dan bebas tersedia untuk metabolisme.
Asam lemak bisa ada di berbagai tingkat [[kejenuhan (kimia)|kejenuhan]]<!--saturation (chemistry)-->. [[Asam lemak tak jenuh]] meliputi [[asam lemak tak jenuh tunggal]] dan [[asam lemak tak jenuh ganda]]. [[Asam lemak terkonjugasi]] adalah bagian dari asam lemak tak jenuh ganda.
==
=== Industri ===
Produksi asam lemak skala industri biasanya melalui [[hidrolisis]] [[trigliserida]], dengan penghilangan [[gliserol]] (lihat [[oleokimia]]). [[Fosfolipida]] mewakili sumber lain. Beberapa asam lemak diproduksi secara sintetis melalui [[karbonilasi|hidrokarboksilasi]] alkena.
=== Pada hewan ===
{{utama|Sintesis asam lemak}}
Pada hewan, asam lemak terbentuk dari [[karbohidrat]] yang sebagian besar berada dalam [[liver]], [[jaringan adiposa]], dan [[kelenjar susu]] selama menyusui.<ref name=stryer>{{cite book |last1= Stryer |first1= Lubert | title=Biochemistry |year= 1995 |url= https://archive.org/details/biochemistry0000stry |chapter= Fatty acid metabolism. |edition= 4th |location= New York |publisher= W. H. Freeman and Company|publication-date= 1995 |pages= [https://archive.org/details/biochemistry0000stry/page/603 603]–628 |isbn= 0-7167-2009-4 }}</ref>
Karbohidrat diubah menjadi [[asam piruvat|piruvat]] melalui [[glikolisis]] sebagai langkah penting pertama dalam konversi karbohidrat menjadi asam lemak.<ref name=stryer /> Piruvat kemudian didehidrogenasi untuk membentuk [[asetil-KoA]] pada [[mitokondria]]. Namun, asetil KoA ini perlu diangkut ke [[sitosol]] tempat sintesis asam lemak terjadi. Hal ini tidak bisa terjadi secara langsung. Untuk mendapatkan asetil-KoA sitosol, [[Asam sitrat|sitrat]] (yang dihasilkan melalui kondensasi asetil-KoA dengan [[asam oksaloasetat|oksaloasetat]] dikeluarkan dari [[siklus asam sitrat]] dan dibawa melintasi bagian dalam membran mitokondria ke dalam sitosol.<ref name=stryer /> Di membran dalam mitokondria, asam sitrat dipecah oleh [[ATP sitrat lyase]] menjadi asetil-KoA dan oksaloasetat. Oksaloasetat dikembalikan ke mitokondria sebagai [[malat]].<ref name= ferre>{{cite journal | doi = 10.1159/000100426 | title = SREBP-1c Transcription Factor and Lipid Homeostasis: Clinical Perspective | journal = Hormone Research | year = 2007 | first = P. | last = Ferre |first2=F. |last2=Foufelle | volume = 68 | issue = 2 | pages = 72–82| pmid = 17344645 | url = http://content.karger.com/ProdukteDB/produkte.asp?Aktion=ShowFulltext&ArtikelNr=100426&Ausgabe=232805&ProduktNr=224036 | accessdate = 2010-08-30 | quote = this process is outlined graphically in page 73}}</ref> Asetil-KoA sitosol dikarboksilasi oleh [[asetil KoA karboksilase]] menjadi [[malonil-KoA]], langkah pertama yang dilakukan dalam sintesis asam lemak.<ref name= ferre /><ref name=Voet>{{cite book |last=Voet |first=Donald |first2=Judith G. |last2=Voet |first3=Charlotte W.|last3= Pratt |title=Fundamentals of Biochemistry|url=https://archive.org/details/fundamentalsofbi00voet_0 |edition= 2nd |publisher=John Wiley and Sons|year=2006 |pages=[https://archive.org/details/fundamentalsofbi00voet_0/page/547 547], 556 |isbn=0-471-21495-7}}</ref>
Malonil-KoA kemudian terlibat dalam serangkaian reaksi berulang yang memperpanjang rantai asam lemak dengan dua karbon per reaksi. Oleh karena itu, hampir semua asam lemak alami, memiliki atom karbon dengan jumlah genap. Ketika sintesis telah selesai, asam lemak bebas hampir selalu bergabung dengan gliserol (tiga asam lemak dengan menjadi satu molekul gliserol) membentuk [[trigliserida]], bentuk cadangan utama asam lemak, dan juga energi pada hewan. Namun, asam lemak juga komponen penting [[fosfolipida]] yang membentuk [[fosfolipida dwilapis]] di luar semua konstruksi membran sel ([[dinding sel]], dan membran yang melindungi [[organel]] di dalam sel, seperti [[Inti sel|nukleus]], [[mitokondria]], [[retikulum endoplasma]], dan [[badan Golgi]]).<ref name=stryer />
"Asam lemak tak terikat" atau "asam lemak bebas" yang ditemukan dalam sirkulasi hewan berasal dari pemecahan (atau [[lipolisis]]) cadangan [[trigliserida]].<ref name=stryer /><ref>{{cite journal | last1 = Zechner | first1 = R. | last2 = Strauss | first2 = J. G. | last3 = Haemmerle | first3 = G. | last4 = Lass | first4 = A. | last5 = Zimmermann | first5 = R. | year = 2005 | title = Lipolysis: pathway under construction | url = | journal = Curr. Opin. Lipidol. | volume = 16 | issue = | pages = 333–340 }}</ref> Asam lemak ini diangkut dengan berikatan ke [[albumin]] plasma,<ref group=jelas>dengan kata lain "menumpang" albumin plasma</ref> karena mereka tidak larut dalam air. Tingkat "asam lemak bebas" dalam darah dibatasi oleh ketersediaan tapak pengikat pada albumin. Mereka dapat diambil dari darah oleh seluruh sel yang memiliki mitokondria (kecuali sel [[sistem saraf pusat]]). Asam lemak hanya dapat dipecah oleh CO{{sub|2}} dan air dalam mitokondria, yang berarti mengalami [[oksidasi beta]], diikuti dengan pembakaran lebih lanjut dalam [[siklus asam sitrat]]. Sel dalam sistem saraf pusat, yang walaupun memiliki mitokondria, tidak dapat mengambil asam lemak bebas dari darah, karena [[penghalang darah otak]] tidak tahan terhadap sebagian besar asam lemak bebas,{{cn|date=June 2016}} kecuali [[asam lemak rantai pendek]] dan [[asam lemak rantai sedang]].<ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2005 review" /><ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2014 review" /> Sel-sel ini harus membuat asam lemaknya sendiri dari karbohidrat, seperti dijelaskan di atas, dalam rangka membuat dan memelihara fosfolipida membran selnya, dan juga organelnya.<ref name=stryer />
== Asam lemak dalam lemak makanan ==
Tabel berikut menyajikan komposisi asam lemak, [[vitamin E]] dan [[kolesterol]] pada beberapa lemak makanan umum.<ref>
{{cite book
| last1=McCance
| last2=Widdowson
| title=The Composition of Foods
| chapter=Fats and Oils
| author3=Food Standards Agency
| publisher=Royal Society of Chemistry
| year=1991
}}</ref><ref>{{cite web
| url=http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html
| title=More Than You Wanted To Know About Fats/Oils
| last=Altar
| first=Ted
| accessdate=2006-08-31
| publisher=Sundance Natural Foods
| archive-date=2010-12-05
| archive-url=https://web.archive.org/web/20101205154008/http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html
| dead-url=yes
}}</ref>
{| class="wikitable" |
|+
! !! Jenuh !! Tak jenuh tunggal !! Tak jenuh ganda !! Kolesterol !! Vitamin E
|-
| || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | mg/100g || align="center" | mg/100g
|-
| colspan="6" | '''''Lemak hewani'''''
|-
| [[Lemak babi]]<ref name="usda" /> || align="right" | 40,8 || align="right" | 43,8 || align="right" | 9,6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.60
|-
| [[Lemak bebek]]<ref name="usda">
{{cite web
|url=http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
|title=USDA National Nutrient Database for Standard Reference
|accessdate=2010-02-17
|publisher=U.S. Department of Agriculture
|deadurl=yes
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
|archivedate=2015-03-03
|df=
}}
</ref> || align="right" | 33,2 || align="right" | 49,3 || align="right" | 12,9 || align="right" | 100 || align="right" | 2,70
|-
| [[Mentega]] || align="right" | 54,0 || align="right" | 19,8 || align="right" | 2,6 || align="right" | 230 || align="right" | 2,00
|-
| colspan="6" | '''''Lemak nabati'''''
|-
| [[Minyak kelapa]] || align="right" | 85,2 || align="right" | 6,6 || align="right" | 1,7 || align="right" | 0 || align="right" |,66
|-
| [[Mentega cokelat]] || align="right" | 60,0 || align="right" | 32,9 || align="right" | 3,0 || align="right" | 0 || align="right" | 1,8
|-
| [[Minyak inti sawit]] || align="right" | 81,5 || align="right" | 11,4 || align="right" | 1,6 || align="right" | 0 || align="right" | 3,80
|-
| [[Minyak kelapa sawit]] || align="right" | 45,3 || align="right" | 41,6 || align="right" | 8,3 || align="right" | 0 || align="right" | 33,12
|-
| [[Minyak biji kapas]] || align="right" | 25,5 || align="right" | 21,3 || align="right" | 48,1 || align="right" | 0 || align="right" | 42,77
|-
| [[Minyak gandum]] || align="right" | 18,8 || align="right" | 15,9 || align="right" | 60,7 || align="right" | 0 || align="right" | 136,65
|-
| [[Minyak kedelai]] || align="right" | 14,5 || align="right" | 23,2 || align="right" | 56,5 || align="right" | 0 || align="right" | 16,29
|-
| [[Minyak zaitun]] || align="right" | 14,0 || align="right" | 69,7 || align="right" | 11,2 || align="right" | 0 || align="right" | 5,10
|-
| [[Minyak jagung]] || align="right" | 12,7 || align="right" | 24,7 || align="right" | 57,8 || align="right" | 0 || align="right" | 17,24
|-
| [[Minyak bunga matahari]] || align="right" | 11,9 || align="right" | 20,2 || align="right" | 63,0 || align="right" | 0 || align="right" | 49,00
|-
| [[Minyak biji bunga matahari]]<!--Safflower oil--> || align="right" | 10,2 || align="right" | 12,6 || align="right" | 72,1 || align="right" | 0 || align="right" | 40,68
|-
| [[Minyak rami]] || align="right" | 10 || align="right" | 15 || align="right" | 75 || align="right" | 0 || align="right" | 12,34
|-
| [[Canola|Minyak canola/biji sawi]] || align="right" | 5,3 || align="right" | 64,3 || align="right" | 24,8 || align="right" | 0 || align="right" | 22,21
|}
== Reaksi asam lemak ==
Asam lemak menunjukkan reaksi seperti asam karboksilat lainnya, yaitu mereka mengalami [[esterifikasi]] dan reaksi asam basa.
=== Keasaman ===
Asam lemak tidak menunjukkan variasi yang besar dalam hal keasamannya, seperti ditunjukkan oleh masing-masing [[Tetapan disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>nya]].{{cn|date=August 2016}} [[Asam nonanoat]], misalnya, memiliki p''K''<sub>a</sub> 4,96; sedikit lebih lemah daripada [[asam asetat]] (4,76). Semakin panjang rantainya, kelarutan asam lemak dalam air menurun tajam, sehingga asam lemak rantai panjang hanya memiliki dampak minimal terhadap [[pH]] larutan berair. Meski asam lemak tersebut tidak larut dalam air, ia larut dalam [[etanol]] hangat, dan dapat [[titrasi|dititrasi]] dengan larutan [[natrium hidroksida]] menggunakan indikator [[fenolftalein]]. Analisis ini digunakan untuk menentukan kandungan asam lemak bebas dalam lemak; yaitu proporsi trigliserida yang telah di[[hidrolisis]].
=== Hidrogenasi dan pengerasan ===
[[Hidrogenasi]] asam lemak tak jenuh banyak dilakukan, kondisi yang biasa digunakan adalah 2,0–3,0 Mpa, tekanan {{convert|150|C|F}}, dan nikel berpenunjang silika. Perlakuan ini menghasilkan asam lemak jenuh, seperti tercermin dari [[bilangan iodin]]nya. Asam lemak terhidrogenasi kurang rentan terhadap [[ketengikan]]. Oleh karena [[titik lebur]] asam lemak jenuh lebih tinggi daripada prekursor tak jenuhnya, proses ini disebut ''pengerasan''. Teknologi terkait digunakan untuk mengubah minyak sayur menjadi [[margarin]]. Hidrogenasi trigliserida memiliki kelebihan karena asam karboksilat mendegradasi katalis nikel, sehingga diperoleh sabun nikel. Selama proses hidrogenasi, asam lemak tak jenuh dapat berisomerisasi dari konfigurasi ''cis'' menjadi ''trans''.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|last=Anneken|first=David J.|displayauthors=etal|title=Fatty Acids|DOI=10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref>
Hidrogenasi yang lebih bertekanan, yaitu menggunakan tekanan {{sub|H|2}} yang lebih besar pada suhu yang lebih tinggi, mengubah asam lemak menjadi [[alkohol lemak]] ({{lang-en|fatty alcohol}}). Alkohol lemak, bagaimanapun, lebih mudah dibuat dari [[ester]] asam lemak.
Dalam [[reaksi Varrentrapp]], asam lemak tak jenuh tertentu dipecah dalam lelehan alkali, sebuah reaksi satu waktu yang relevan dengan elusidasi struktur.
=== Auto oksidasi dan ketengikan ===
{{Utama|Ketengikan}}
Asam lemak tak jenuh mengalami perubahan kimia yang dikenal sebagai [[auto oksidasi]]. Proses ini memerlukan [[oksigen]] (udara) dan dipercepat dengan adanya logam renik. Minyak sayur tahan terhadap proses ini karena mereka mengandung antioksidan, seperti [[tokoferol]]. Lemak dan minyak sering diberi perlakuan dengan [[khelasi|zat pengkhelat]]<!--chelation--> seperti [[asam sitrat]], untuk menghilangkan katalis logam.
=== Ozonolisis ===
Asam lemak tak jenuh rentan terhadap degradasi oleh ozon. Reaksi ini dipraktekkan pada produksi [[asam azelaat]]<!--azelaic acid--> ((CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>) dari [[asam oleat]].<ref name=Ullmann/>
=== Analisis ===
Dalam analisis kimia, asam lemak dipisahkan menggunakan kromatografi gas metil ester; selain itu, pemisahan isomer tak jenuh dimungkinkan melalui kromatografi lapisan tipis argentasi.<ref group=jelas>suatu bentuk [[kromatografi lapisan tipis]] yang menggunakan fasa diam silika bersalut perak nitrat untuk memisahkan derivat asam lemak ''cis''- dan ''trans''-.</ref><ref>{{Cite journal | doi = 10.1093/chromsci/25.7.302| pmid = 3611285| title = Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography| journal = Journal of Chromatographic Science| volume = 25| issue = 7| pages = 302–6| year = 1987| last1 = Breuer | first1 = B.| last2 = Stuhlfauth | first2 = T.| last3 = Fock | first3 = H. P.}}</ref>
== Sirkulasi ==
=== Pencernaan dan asupan ===
{{Utama|Pencernaan}}
[[Asam lemak rantai pendek]] dan sedang langsung diserap ke dalam darah melalui kapiler usus dan beredar melalui [[vena porta]] seperti penyerapan nutrisi lainnya. Namun, [[asam lemak rantai panjang]] tidak dilepaskan langsung ke dalam kapiler usus. Malahan mereka diserap ke dalam dinding lemak [[vilus usus|vilus]] dan tersusun menjadi [[trigliserida]] kembali. Trigliserida disalut dengan [[kolesterol]] dan protein (salut protein) menjadi senyawa yang disebut [[kilomikron]]<!--chylomicron-->.
Dari dalam sel, kilomikron dibebaskan ke dalam kapiler [[limfa]] yang disebut [[lakteal]],<ref group=jelas>alias saluran limfa</ref> yang menyatu menjadi saluran limfa yang lebih besar. Ia kemudian ditransport melalui sistem limfa dan [[duktus toraks]] naik ke dekat jantung (tempat arteri dan vena yang lebih besar). Duktus toraks mengosongkan kilomikron ke dalam aliran darah melalui [[vena subklavia]]<!--subclavian vein-->. Pada titik ini, kilomikron dapat membawa trigliserida ke jaringan tempat mereka disimpan atau dimetabolisme sebagai energi.
=== Metabolisme ===
{{Utama|Metabolisme asam lemak}}
Asam lemak (yang tersedia baik melalui asupan maupun penarikan cadangan trigliserida dalam jaringan lemak) didistribusikan ke sel untuk digunakan sebagai bahan bakar kontraksi otot dan metabolisme umum. Mereka dipecah menjadi CO{{sub|2}} dan air oleh [[mitokondria]] intrasel, membebaskan energi dalam jumlah besar, ditangkap dalam bentuk [[Adenosin trifosfat|ATP]] melalui [[oksidasi beta]] dan [[siklus asam sitrat]].
=== Distribusi ===
{{Utama|Asam lemak darah}}
Asam lemak darah berbeda bentuknya dalam berbagai tahapan dalam sirkulasi darah. Mereka masuk melalui usus dalam [[kilomikron]], tetapi juga terdapat sebagai [[lipoprotein densitas sangat rendah]] (''very low density lipoprotein'', VLDL) dan [[lipoprotein densitas rendah]] (''low density lipoprotein'', LDL) setelah diproses di dalam liver. Selain itu, ketika dilepaskan dari [[adiposit]], asam lemak berada dalam darah sebagai [[asam lemak bebas]].
Ditengarai bahwa campuran asam lemak yang dipancarkan oleh kulit mamalia, bersama dengan [[asam laktat]] dan [[asam piruvat]], berbeda dan memungkinkan hewan dengan indra penciuman yang tajam untuk membedakan individu.<ref>{{cite news
| url=http://www.sciencedaily.com/releases/2009/07/090721091839.htm
| title=Electronic Nose Created To Detect Skin Vapors
| date=July 21, 2009
| publisher=Science Daily
| accessdate=2010-05-18
}}</ref>
== Lihat juga ==
{{Commons|Fatty acids|Asam lemak}}
* [[Asam lemak sintase]]
* [[Sintesis asam lemak]]
* [[Aldehida lemak]]
* [[Daftar asam lemak jenuh]]
* [[Daftar asam lemak tak jenuh]]
* [[Daftar asam karboksilat]]
* [[Minyak sayur]]
== Catatan ==
{{Reflist|group=jelas}}
== Referensi ==
{{Reflist|35em}}
== Pranala luar ==
* [http://lipidlibrary.aocs.org/ Lipid Library]
* [http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ ''Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids'' journal] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071012173913/http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ |date=2007-10-12 }}
* [http://www.dmfpolska.eu/Diagnostics.html Fatty blood acids ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110720155135/http://www.dmfpolska.eu/diagnostics.html |date=2011-07-20 }}
{{Lipid}}
{{Authority control}}
{{DEFAULTSORT:Fatty Acid}}
[[Kategori:Asam lemak| ]]
[[Kategori:Nutrisi]]
[[Kategori:Bahan kimia komoditas]]
[[Kategori:Asam karboksilat]]
| |||