Etanol: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Ariandi Lie (bicara | kontrib) k Membatalkan 2 suntingan oleh Log skibidi (bicara) ke revisi terakhir oleh Ariandi Lie(✨) Tag: Pembatalan |
|||
| (155 revisi perantara oleh 90 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{pp-pc|small=yes}}
{{chembox
| ImageFileL1 = Ethanol-2D-skeletal.svg
| ImageFileL2 = Ethanol_flat_structure.png
| ImageFileR1 = Ethanol-3D-vdW.png
| ImageFileR2 = Ethanol-3D-balls.png
| IUPACName = Etanol
| OtherNames = Etil alkohol; hidroksietana; alkohol; alkohol murni; etil hidrat; alkohol absolut
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| SMILES = CCO
| InChI= 1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
| PubChem = 702
| CASNo = 64-17-5
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| ChemSpiderID = 682
| RTECS = KQ6300000
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
| MolarMass = 46,06844 g/mol<ref name=ncbi>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/702 National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID=702]</ref>
| Appearance = cairan tak berwarna dengan bau yang khas<ref name=icsc>{{cite|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0044|title=Ethanol (anhydrous)|website=ILO-ICSC}}</ref>
| Density = 0,7893 g/cm<sup>3</sup><ref name=Haynes />
| Solubility = tercampur penuh<ref name=icsc />
| MeltingPt = −114,14<ref name=Haynes />
| BoilingPt = 78,29<ref name=Haynes>{{cite|editor=Haynes, W.M.|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics|edition=91st|location=Boca Raton, FL|publisher=CRC Press Inc.|year=2010-2011|pages=3-232|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+64-17-5}}</ref>
| pKa = 15,9
| Viscosity = 1,200 [[Poise|cP]] (20 °C)
| Dipole = 1,69 [[Debye|D]] (gas)
| VaporPressure = 58 kPa (20 °C) <ref name=icsc />
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| FlashPt = 13 °C (55.4 °F)<ref name=firedept>{{cite|publisher=National Fire Protection Association|title=Fire Protection Guide to Hazardous Materials|edition=14th|location=Quincy, MA|year=2010|pages=325-57}}</ref>
| EUClass = Mudah terbakar ('''F''')
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R11}}
| SPhrases = {{S2}} {{S7}} {{S16}}
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[Alkohol]]
| OtherFunctn = [[Metanol]], [[Propanol]] }}
}}
'''Etanol''', disebut juga '''etil alkohol''', '''alkohol murni''', '''alkohol absolut''', atau '''alkohol''' saja, adalah cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan [[obat psikoaktif]] dan dapat ditemukan pada [[minuman beralkohol]] dan [[termometer]] modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan [[rumus kimia]] C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH dan [[rumus empiris]] [[Karbon|C]]<sub>2</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>6</sub>[[Oksigen|O]]. Etanol merupakan [[isomer]] konstitusional dari [[dimetil eter]]. Etanol sering disingkat menjadi '''EtOH''', dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>).
[[Fermentasi]] gula menjadi etanol merupakan salah satu [[reaksi organik]] paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri sering kali dihasilkan dari [[etilena]].<ref name="myers">{{Cite book|author=Myers, Richard L.; Myers, Rusty L.|title=The 100 most important chemical compounds: a reference guide|year=2007|publisher=Greenwood Press|location=Westport, Conn.|isbn=0313337586|pages=122}}</ref>
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.
== Sejarah ==
[[Berkas:Alcohol flame.jpg|jmpl|kiri|Etanol sering digunakan sebagai bahan bakar]]
Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam [[minuman beralkohol]]. Residu yang ditemukan pada peninggalan [[keramik]] yang berumur 9000 tahun dari [[Cina]] bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia [[prasejarah]] dari masa [[Neolitik]].<ref name="Roach">Roach, J. ([[18 Juli]] [[2005]]) [http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe."] ''National Geographic News.'', diakses [[14 November]] [[2005]].</ref>
Etanol dan alkohol membentuk larutan [[azeotrop]]. Karena itu pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun [[1796]] oleh [[Johan Tobias Lowitz]] yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui [[arang kayu|arang]].
[[Antoine Lavoisier|Lavoisier]] menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari [[karbon]], [[hidrogen]] dan [[oksigen]]. Pada tahun 1808 [[Nicolas-Théodore de Saussure|Saussure]] berhasil menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), [[Archibald Scott Couper|Couper]] mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya.<ref name="Couper">Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." ''Philosophical magazine'' '''16''', 104–116. [http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html Online reprint]</ref>
Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Prancis. Pada tahun 1828, [[Michael Faraday]] berhasil membuat etanol dari hidrasi [[etilena]] yang dikatalisis oleh asam. Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.<ref name=Hennell>{{cite journal |author=Hennell, H. |year=1828 |title=On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed |journal=Philosophical Transactions |volume=118 |issue=365–71 |doi=10.1098/rstl.1828.0021 |pages=365}}</ref>
Etanol telah digunakan sebagai bahan bakar lampu di Amerika Serikat sejak tahun 1840, namun pajak yang dikenakan pada alkohol industri semasa [[Perang Saudara Amerika]] membuat penggunaannya tidak ekonomis. Pajak ini dihapuskan pada tahun 1906,<ref name=siegel>{{cite news|url=http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=7426827|title=Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead|author=Robert Siegel|publisher=NPR|date=2007-02-15|accessdate = 2007-09-22}}</ref> dan sejak tahun 1908 otomobil [[Ford Model T]] telah dapat dijalankan menggunakan etanol.<ref name=dipardo>{{cite web|url=http://tonto.eia.doe.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf|title=Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand|publisher=United States Department of Energy|author=Joseph DiPardo|accessdate=2007-09-22|format=PDF|archive-date=2007-11-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20071127095510/http://tonto.eia.doe.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf|dead-url=yes}}</ref> Namun, dengan adanya pelarangan minuman beralkohol pada tahun 1920, para penjual bahan bakar etanol dituduh berkomplot dengan penghasil minuman alkohol ilegal, dan bahan bakar etanol kemudian ditinggalkan penggunaannya sampai dengan akhir abad ke-20.
== Sifat-sifat fisika ==
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+Sifat-sifat termofisika dari campuran antara etanol dengan air dan dodekana
| style="width:33%;"|[[Berkas:Excess Volume Mixture of Ethanol and Water.png|275px]]
| style="width:33%;"|[[Berkas:Mixing Enthalpy Mixture of Ethanol and Water.png|275px]]
| style="width:33%;"|[[Berkas:Vapor-Liquid Equilibrium Mixture of Ethanol and Water.png|275px]]
|-
|Volume berlebih campuran etanol dengan air (kontraksi volume)
|Kalor pencampuran campuran etanol dengan air
|Kesetimbangan uap-cair campuran etanol dengan air (termasuk pula [[azeotrop]])
|-
| style="width:33%;"|[[Berkas:Phase diagram ethanol water s l en.svg|275px]]
| style="width:33%;"|[[Berkas:Liquid-Liquid Equilibrium (Miscibility Gap) Mixture of Ethanol and Dodecane.png|275px]]
|
|-
|Kesetimbangan padat-cair dari campuran etanol dan air (termasuk [[eutektikum]])
|Celah ketercampuran (''miscibility gap'') pada campuran dodekana dan etanol]]
|}
Etanol adalah cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan aroma yang khas. Ia terbakar tanpa asap dengan lidah api berwarna biru yang kadang-kadang tidak dapat terlihat pada cahaya biasa.
Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus [[hidroksil]] dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus [[hidroksil]] dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap daripada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama.
Etanol adalah pelarut yang serbaguna, larut dalam air dan pelarut organik lainnya, meliputi [[asam asetat]], [[aseton]], [[benzena]], [[karbon tetraklorida]], [[kloroform]], [[dietil eter]], [[etilena glikol]], [[gliserol]], [[nitrometana]], [[piridina]], dan [[toluena]].<ref name=crc/><ref name=merck/> Ia juga larut dalam hidrokarbon alifatik yang ringan, seperti [[pentana]] dan [[heksana]], dan juga larut dalam senyawa klorida alifatik seperti [[1,1,1-trikloroetana|trikloroetana]] dan [[tetrakloroetilena]].<ref name=merck>{{cite book|author=Windholz, Martha|title=The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0009unse|publisher=Merck|location=Rahway, N.J., U.S.A|year=1976|isbn=0-911910-26-3|edition=9th}}</ref>
Campuran etanol-air memiliki volume yang lebih kecil daripada jumlah kedua cairan tersebut secara terpisah. Campuran etanal dan air dengan volume yang sama akan menghasilkan campuran yang volumenya hanya 1,92 kali jumlah volume awal.<ref name=crc>''CRC Handbook of Chemistry'', 44th ed.</ref><ref name=ChemTech>{{cite encyclopedia |chapter=Ethanol |title=[[#Encyc_Chem|Encyclopedia of chemical technology]] |year=1991 |pages=813 |volume=9}}</ref> Pencampuran etanol dan air bersifat [[eksotermik]] dengan energi sekitar 777 J/mol dibebaskan pada 298 K.<ref>{{cite journal |author=Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW |title=The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing |journal=Aust J Chem. |volume=33 |issue=10 |pages=2103–19 |year=1980 |url=http://www.publish.csiro.au/nid/51/paper/CH9802103.htm |doi=10.1071/CH9802103}}</ref>
Campuran etanol dan air akan membentuk [[azeotrop]] dengan perbandingkan kira-kira 89 mol% etanol dan 11 mol% air.<ref>{{cite journal |author=Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z |title= Influence of salt added to solvent on extractive distillation|journal=Chem Eng J. |volume=87 |issue= |pages=149–56 |year=2002 |doi=10.1016/S1385-8947(01)00211-X}}</ref> Perbandingan ini juga dapat dinyatakan sebagai 96% volume etanol dan 4% volume air pada tekanan normal dan T = 351 K. Komposisi azeotropik ini sangat tergantung pada suhu dan tekanan. Ia akan menghilang pada temperatur di bawah 303 K.<ref>{{cite journal |author=Pemberton RC, Mash CJ |title=Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method |journal=J Chem Thermodyn. |volume=10 |issue=9 |pages=867–88 |year=1978 |month=September |doi=10.1016/0021-9614(78)90160-X }}</ref>
[[Berkas:Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png|jmpl|300px|Ikatan hidrogen pada etanol padat pada −186 °C]]
Ikatan hidrogen menyebabkan etanol murni sangat [[higroskopis]], sedemikiannya ia akan menyerap air dari udara. Sifat gugus hidroksil yang polar menyebabkannya dapat larut dalam banyak senyawa ion, utamanya [[natrium hidroksida]], [[kalium hidroksida]], [[magnesium klorida]], [[kalsium klorida]], [[amonium klorida]], [[amonium bromida]], dan [[natrium bromida]].<ref name=merck/> [[Natrium klorida]] dan [[kalium klorida]] sedikit larut dalam etanol.<ref name=merck/> Oleh karena etanol juga memiliki rantai karbon nonpolar, ia juga larut dalam senyawa nonpolar, meliput kebanyakan [[minyak atsiri]]<ref name="merckoils">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.; monographs 6575 through 6669</ref> dan banyak perasa, pewarna, dan obat.
Penambahan beberapa persen etanol dalam air akan menurunkan [[tegangan permukaan]] air secara drastis. Campuran etanol dengan air yang lebih dari 50% etanol bersifat mudah terbakar dan mudah menyala. Campuran yang kurang dari 50% etanol juga dapat menyala apabila larutan tersebut dipanaskan terlebih dahulu.
[[Indeks refraksi]] etanol adalah 1,36242 (pada ''λ''=589,3 nm dan 18,35 °C).<ref name="crc"/>
== Sifat-sifat kimia ==
{{detail|Alkohol}}
[[Berkas:EthanolMIRInfraredSpectra.PNG|jmpl|Spektrum Inframerah Tengah Etanol. Spektrum ini diperoleh menggunakan spektrometer FTIR Bruker Tensor 27, dengan Teknik Pengambilan Sampel ATR dengan parameter berikut: Resolusi: 2cm^-1 Sampel: 24 pindaian Latar Belakang: 24 pindaian Spektrum ATR Sumber inframerah MIR Beamsplitter: KBr Detektor: RT-DLaTGS Aksesori: Pike MIRacle Diamond Seperti yang Anda lihat ada pita lebar antara 3400-3200cm^-1, pita itu terkait dengan -OH (Gugus hidroksil)]]
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus [[hidroksil]]nya.
=== Reaksi asam-basa ===
Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam air, dengan [[pH]] 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar 7,00. Etanol dapat diubah menjadi [[konjugat basa]]nya, ion [[alkoksida|etoksida]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>−</sup>), dengan mereaksikannya dengan [[logam alkali]] seperti [[natrium]]:
:2CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 2[[sodium|Na]] → 2CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa + [[hidrogen|H<sub>2</sub>]]
ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NaH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa + [[hidrogen|H<sub>2</sub>]].
Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada pembentuk etoksida.
=== Halogenasi ===
Etanol bereaksi dengan [[hidrogen halida]] dan menghasilkan [[haloalkana|etil halida]] seperti [[etil klorida]] dan [[etil bromida]]:
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[asam klorida|HCl]] → [[etil klorida|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl]] + [[air|H<sub>2</sub>O]]
Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti [[seng klorida]].<ref name="s_and_h">{{cite book|author=Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H.|title=Introduction to Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/introductiontoor00stre|year=1976|publisher=MacMillan|isbn=0-02-418010-6}}</ref> Hidrogen klorida dengan keberadaan seng klorida dikenal sebagai [[reagen Lucas]].<ref name=s_and_h/><ref name=m_and_b/>
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[Asam bromida|HBr]] → [[Etil bromida|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br]] + [[air|H<sub>2</sub>O]]
Reaksi dengan HBr memerlukan proses [[refluks]] dengan katalis [[asam sulfat]].<ref name=s_and_h/>
Etil halida juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan [[halogenasi|agen halogenasi]] yang khusus, seperti [[tionil klorida]] untuk pembuatan etil klorida, ataupun [[fosforus tribromida]] untuk pembuatan etil bromida.<ref name=s_and_h/><ref name=m_and_b/>
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl + SO<sub>2</sub> + HCl
=== Pembentukan ester ===
Kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan [[asam karboksilat]] dan menghasilkan senyawa etil [[eter]] dan air:
:[[asam karboksilat|RCOOH]] + HOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> → [[ester|RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] + [[air|H<sub>2</sub>O]].
Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.
Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. [[Dietil sulfat]] dan [[trietil fosfat]] dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan [[asam sulfat]] dan [[asam fosfat]]. Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam [[sintesis organik]].
=== Dehidrasi ===
Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan dehidrasi etanol dan menghasilkan [[etilena]] maupun [[dietil eter]]:
:2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → [[dietil eter|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] + [[air|H<sub>2</sub>O]] (pada 120'C)
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → [[etilena|H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>]] + [[air|H<sub>2</sub>O]] (pada 180'C)
=== Oksidasi ===
Etanol dapat dioksidasi menjadi [[asetaldehida]], yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi [[asam asetat]]. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis oleh [[enzim]] tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti [[asam kromat]] ataupun [[kalium permanganat]] digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat menggunakan [[piridinium kloro kromat]] (''Pyridinium chloro chromate, PCC'').<ref name="s_and_h"/>
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2[O] → CH<sub>3</sub>COOH + H<sub>2</sub>O
Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia sebagai [[asetil-koA]].
=== Pembakaran ===
[[Pembakaran]] etanol akan menghasilkan [[karbon dioksida]] dan [[air]]:
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH(g) + 3 O<sub>2</sub>(g) → 2 CO<sub>2</sub>(g) + 3 H<sub>2</sub>O(l);(ΔH<sub>r</sub> = −1409 kJ/mol<ref>{{cite journal|title=Heats of Formation of Simple Organic Molecules|author=Frederick D. Rossini|journal=[[Ind. Eng. Chem.]]|year=1937|volume=29|issue=12|pages=1424–1430|doi=10.1021/ie50336a024}}</ref>)
== Pembuatan ==
[[Berkas:Ethanol Flasche.jpg|jmpl|lurus|94% etanol terdenaturasi dalam sebuah botol untuk kegunaan rumah tangga]]
Etanol dapat diproduksi secara [[petrokimia]] melalui hidrasi [[etilena]] ataupun secara [[biologi]]s melalaui [[fermentasi]] gula dengan [[ragi]].<ref name="Mills-Ecklund">Mills, G.A.; Ecklund, E.E. "{{cite journal |author=Mills GA, Ecklund EE |title=Alcohols as Components of Transportation Fuels |journal=Annual Review of Energy |volume=12 |issue= |pages=47–80 |year=1987 |doi=10.1146/annurev.eg.12.110187.000403 |url=http://arjournals.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.eg.12.110187.000403?journalCode=energy }}{{Pranala mati|date=November 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>
=== Hidrasi etilena ===
Etanol yang digunakan untuk kebutuhan industri sering kali dibuat dari senyawa [[petrokimia]], utamanya adalah melalui hidrasi [[etilena]]:
:[[etilena|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]]<sub>(g)</sub> + [[air|H<sub>2</sub>O]]<sub>(g)</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<sub>(l)</sub>.
Katalisa yang digunakan umumnya adalah [[asam fosfat]].<ref name=r_and_c>{{cite book|author=Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C.|year=1977|publisher=W. A. Benjamin, Inc|title=Basic Principles of Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/basicprincipleso1977obe|isbn=0-8053-8329-8}}</ref> Katalis ini digunakan pertama kali untuk produksi skala besar etanol oleh [[Shell Oil Company]] pada tahun 1947.<ref name="ECT4 820">{{cite encyclopedia |chapter=Ethanol |title=[[#Encyc_Chem|Encyclopedia of chemical technology]] |year=1991 |pages=82- |volume=9}}</ref> Reaksi ini dijalankan dengan tekanan uap berlebih pada suhu 300 °C.
Proses lama yang pernah digunakan pada tahun 1930 oleh Union Carbide<ref name="ECT4 817">Lodgsdon, J.E. (1994). p. 817</ref> adalah dengan menghidrasi etilena secara tidak langsung dengan mereaksikannya dengan [[asam sulfat]] pekat untuk mendapatkan [[etil sulfat]]. Etil sulfat kemudian di[[hidrolisis]] dan menghasilkan etanol:<ref name=s_and_h/>
:[[etilena|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]] + [[asam sulfat|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] → [[etil sulfat|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>H]]
:[[etil sulfat|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>H]] + [[air|H<sub>2</sub>O]] → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[asam sulfat|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]]
=== Fermentasi ===
Etanol untuk kegunaan konsumsi manusia (seperti [[minuman beralkohol]]) dan kegunaan bahan bakar diproduksi dengan cara fermentasi. Spesies [[ragi]] tertentu (misalnya ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'') mencerna [[gula]] dan menghasilkan etanol dan [[karbon dioksida]]:
:[[glukosa|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>]] → 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 2 [[karbon dioksida|CO<sub>2</sub>]].
Proses membiakkan ragi untuk mendapatkan alkohol disebut sebagai [[fermentasi]]. Konsentrasi etanol yang tinggi akan beracun bagi ragi. Pada jenis ragi yang paling toleran terhadap etanol, ragi tersebut hanya dapat bertahan pada lingkungan 15% etanol berdasarkan volume.<ref name="mosttolerant">{{cite journal |author=Morais PB, Rosa CA, Linardi VR, Carazza F, Nonato EA |title=Production of fuel alcohol by Saccharomyces strains from tropical habitats |journal=Biotechnology Letters |volume=18 |issue=11 |pages=1351–6 |month=November |year=1996 |url=http://www.springerlink.com/content/h32k825756g41318/ |doi=10.1007/BF00129969 }}{{Pranala mati|date=Januari 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>
Untuk menghasilkan etanol dari bahan-bahan pati, misalnya [[serealia]], [[pati]] tersebut haruslah diubah terlebih dahulu menjadi gula. Dalam pembuatan [[bir]], ini dapat dilakukan dengan merendam biji gandum dalam air dan membiarkannya berkecambah. Biji gandum yang beru berkecambah tersebut akan menghasilkan enzim [[amilase]]. Biji kecambah gandum ditumbuk, dan amilase yang ada akan mengubah pati menjadi gula.
Untuk etanol bahan bakar, hidrolisis pati menjadi glukosa dapat dilakukan dengan lebih cepat menggunakan asam sulfat encer, menambahkan fungi penghasil amilase, atapun kombinasi dua cara tersebut.<ref name=hydrolysis>Badger, P.C. "[http://www.hort.purdue.edu/newcrop/ncnu02/v5-017.html Ethanol From Cellulose: A General Review]." p. 17–21. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, 2002, Alexandria, VA. Retrieved on September 2, 2007.</ref>
== Sifat medis ==
Etanol telah banyak dibuktikan menyebabkan kelainan pada [[metabolisme]] [[lipoprotein]], sintesis [[kolesterol]] dan penurunan sintesis [[asam empedu]], [[asam kolat]], [[fosfolipid]], serta penurunan aktivitas [[enzim]] d alfa-hidroksilase.<ref>{{en}} {{cite web
| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7013554
| title = Effects of acute and chronic ethanol intake on bile acid metabolism
| accessdate = 2010-11-18
| work = Monroe P, Vlahcevic ZR, Swell L.
}}</ref>
== Penggunaan ==
* Pelarut
* Campuran minuman (
*
== Referensi ==
{{reflist|30em}}
== Bacaan lanjutan ==
* The [[National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism]] maintains a database of alcohol-related health effects. [http://etoh.niaaa.nih.gov/Archive.htm ETOH Archival Database (1972–2003)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080509125317/http://etoh.niaaa.nih.gov/Archive.htm |date=2008-05-09 }} Alcohol and Alcohol Problems Science Database.
* Boyce, John M., and Pittet Didier. (2003). [http://cdc.gov/handhygiene/ "Hand Hygiene in Healthcare Settings"]. [[Centers for Disease Control]], [[Atlanta, Georgia|Atlanta]], [[Georgia (U.S. state)|Georgia]], United States.
* {{cite conference |url=http://lib.dr.iastate.edu/abe_eng_conf/68/ |title=Ethanol production, purification, and analysis techniques: a review |first1=Shinnosuke |last1=Onuki |first2=Jacek A. |last2=Koziel |first3=Johannes |last3=van Leeuwen |first4=William S. |last4=Jenks |first5=David |last5=Grewell |first6=Lingshuang |last6=Cai |date=June 2008 |conference=2008 ASABE Annual International Meeting |location=Providence, RI |accessdate=February 16, 2013 }}
* [http://sci-toys.com/ingredients/alcohol.html Sci-toys website explanation of US denatured alcohol designations]
* Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of ''Acinetobacter baumannii''". ''American Society for Microbiology meeting''. ''Volume 1'' June 5 – June 9. Atlanta.
== Pranala luar ==
{{wiktionary|alcohol}}
{{wiktionary|ethanol}}
{{Commons}}
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_alcohol.htm Alcohol (Ethanol)] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0044.htm International Labour Organization] ethanol safety information
* [http://www.npi.gov.au/substances/ethanol/index.html National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet]
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0262.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol]
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=ethanol&Units=SI National Institute of Standards and Technology] chemical data on ethanol
* [http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16236 ChEBI – biology related]
* [http://www.cmegroup.com/company/cbot.html Chicago Board of Trade] news and market data on ethanol futures
* Calculation of [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Ethanol vapor pressure], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Ethanol liquid density], [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Ethanol dynamic liquid viscosity], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Ethanol surface tension] of ethanol
* [http://www.ethanolhistory.com/ Ethanol History] A look into the history of ethanol
* [http://chemsub.online.fr/name/ethyl_alcohol.html ChemSub Online: Ethyl alcohol]
{{Alkohol}}
[[Kategori:Alkohol primer]]
[[
[[
[[Kategori:Pelarut alkohol]]
[[
[[
[[Kategori:Bahan kimia rumah tangga]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Senyawa kimia]]
| |||