Kolesterol: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Mengembalikan suntingan 26468148 oleh 114.125.187.51 (bicara) Tag: Pembatalan |
|||
| (92 revisi perantara oleh 49 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Tentang|sebuah [[senyawa organik]] di dalam ilmu [[kimia]]|penyakit yang terkait dengan kadar tinggi kolesterol dalam darah|kolesterol tinggi}}
{{chembox
|
| verifiedrevid =
| ImageFile = Cholesterol.svg
|
| ImageAlt = Chemical structure of cholesterol
| ImageFile2 = Cholesterol molecule ball.png
| ImageSize2 = 260px
| ImageAlt2 = Ball-and-stick model of cholesterol
| ImageFile3 = Sample of Cholesterol.jpg
| ImageSize3 = 200px
| ImageAlt3 = Sample of Cholesterol
| IUPACName =(3β)-cholest-5-en-3-ol
| SystematicName =2,15-dimethyl-14-(1,5-dimethylhexyl)tetracyclo[8.7.0.0<sup>2,7</sup>.0<sup>11,15</sup>]heptadec-7-en-5-ol
| OtherNames =(10''R'',13''R'')-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol <ref name=SciFinder>{{cite web|title=Substance Data for 57-88-5}}</ref>
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 2718
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 97C5T2UQ7J
| InChI = 1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Baris 18 ⟶ 27:
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
| CASNo =57-88-5
|
|
| ChemSpiderID = 5775
|
| KEGG_Ref = {{keggcite|
| KEGG = D00040
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16113
| SMILES = C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
}}
|
|
|
|
| Density
| MeltingPtC = 148 to 150
| MeltingPt_notes = <ref name=MSDS/>
| BoilingPtC = 360
| BoilingPt_notes = (decomposes)
| Solubility =1.8 mg/L (30 °C)<ref>{{Cite web |url=http://www.pnas.org/content/70/8/2313.full.pdf |title=Salinan arsip |access-date=2016-04-26 |archive-date=2015-09-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150924164002/http://www.pnas.org/content/70/8/2313.full.pdf |dead-url=yes }}</ref>
| SolubleOther = larut dalam [[aseton]], [[benzena]], [[kloroform]], [[etanol]], [[eter]], [[heksana]], [[isopropil miristat]], [[metanol]]
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =209.3 ±12.4 °C
| FlashPt_ref =<ref name="SciFinder"/>
| AutoignitionPtC =
}}
}}
'''Kolesterol''' adalah [[metabolit]] yang mengandung lemak sterol<ref>{{en}} {{cite book
|
|
|
|
|isbn = 0-13-981176-1|
}}</ref> ({{lang-en|waxy steroid}}) yang ditemukan pada [[membran sel]] dan disirkulasikan dalam [[plasma darah]].<ref name="Cholesterol">{{en}} {{cite journal
| author = Emma Leah
Baris 57 ⟶ 71:
| doi = 10.1038/lipidmaps.2009.3
| url = http://www.lipidmaps.org/update/2009/090501/full/lipidmaps.2009.3.html
| access-date = 2010-02-21
| archive-date = 2011-06-13
| archive-url = https://web.archive.org/web/20110613042738/http://www.lipidmaps.org/update/2009/090501/full/lipidmaps.2009.3.html
| dead-url = yes
}}</ref> Kolesterol merupakan jenis lipid khusus yang disebut [[steroid]], suatu lipid yang memiliki [[struktur kimia]] empat cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid [[hormon]] seperti [[kortisol]], [[estrogen]], dan [[testosteron]]; semua hormon steroid ini terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol. Cholesterol adalah waxy, bahan seperti lemak, yang ditemukan di semua sel tubuh. Ini diproduksi di hati, tetapi juga dapat ditemukan di beberapa makanan. Cholesterol diperlukan untuk tubuh bekerja dengan benar karena berguna dalam produksi hormon, vitamin D, dan asam bile.<ref>{{Cite web | url=https://www.guidechem.com/encyclopedia/cholesterol-dic205.html | title=Cholesterol }}</ref>
Selain penting untuk struktur [[sel hewan]], kolesterol juga berfungsi sebagai [[prekursor]] untuk biosintesis [[hormon steroid]], [[asam empedu]]<ref name="Hanukoglu_1992">{{cite journal|date=Dec 1992|title=Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-steroid-biochemistry-and-molecular-biology_1992-12_43_8/page/779|journal=J Steroid Biochem Mol Biol|volume=43|issue=8|pages=779–804|doi=10.1016/0960-0760(92)90307-5|pmid=22217824|vauthors=Hanukoglu I}}</ref> dan [[vitamin D]]. Kolesterol merupakan sterol utama yang disintesis oleh semua hewan. Pada [[vertebrata]], sel-sel hati biasanya menghasilkan jumlah terbesar. [[Prokariota]] (bakteri dan arkea), tidak menghasilkan kolestetil, meskipun ada beberapa pengecualian, seperti ''[[Mycoplasma]]'', yang membutuhkan kolesterol untuk pertumbuhan.<ref>{{cite journal|date=May 1970|title=Cholesterol Requirement of Mycoplasmas|journal=Journal of Bacteriology|volume=102|issue=2|pages=306–310|pmc=247552|pmid=4911537|vauthors=Razin S, Tully JG}}</ref>
[[François Poulletier de la Salle]] pertama kali mengidentifikasi kolesterol dalam bentuk padat di [[batu empedu]] pada 1769. Namun, baru pada 1815, ahli kimia [[Michel Eugène Chevreul]] menamai senyawa itu "kolesterin".<ref>Chevreul (1816) "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" (Chemical researches on fatty substances, and particularly on their combinations o filippos ine kapios with alkalis. Sixth memoir. Study of human, sheep, beef, jaguar and goose fat), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''2''' : 339–372. From [https://books.google.com/books?id=DHCz1nhhYL8C&pg=PA346#v=onepage&q&f=false page 346] : "Je nommerai ''cholesterine'', de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name ''cholesterine'' — from χολη (bile) and στερεος (solid) — the crystalized substance from human gallstones ... )</ref><ref name="Olson_1998">{{cite journal|date=February 1998|title=Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors|url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9478044|journal=J. Nutr.|volume=128|issue=2 Suppl|pages=439S–443S|doi=10.1093/jn/128.2.439S|pmid=9478044|vauthors=Olson RE}}</ref>
== Fisiologi ==
=== Fungsi ===
Kolesterol diperlukan untuk membangun dan memelihara dan memodulasi fluiditas membran pada kisaran suhu fisiologis. Gugus [[hidroksil]] dari setiap molekul kolesterol berinteraksi dengan molekul air yang mengelilingi membran seperti halnya kepala polar dari [[fosfolipid]] dan sphingolipid membran, sedangkan steroid besar dan rantai [[hidrokarbon]] tertanam dalam membran, di samping rantai asam lemak nonpolar lipid lainnya. Melalui interaksi dengan rantai asam lemak fosfolipid, kolesterol meningkatkan pengepakan membran, yang keduanya mengubah fluiditas membran.<ref name="isbn1-4292-4646-4">{{cite book|title=Life: The Science of Biology 9th Edition|publisher=Freeman|year=2011|isbn=978-1-4292-4646-0|location=San Francisco|pages=105–114|vauthors=Sadava D, Hillis DM, Heller HC, Berenbaum MR}}</ref>
== Biosintesis dan regulasi ==
=== Biosintesis ===
Semua [[sel hewan]] mengolah kolesterol, baik untuk struktur membran atau penggunaan lainnya, dengan kecepatan produksi relatif yang bervariasi antar [[Sel (biologi)|sel]] dan fungsi [[Organ (anatomi)|organ]]. Sekitar 80% total produksi kolesterol harian terjadi di [[liver]] dan [[usus halus]];<ref>{{Cite news|url=https://www.health.harvard.edu/heart-health/how-its-made-cholesterol-production-in-your-body|title=How it’s made: Cholesterol production in your body - Harvard Health|last=Publishing|first=Harvard Health|work=Harvard Health|access-date=2018-10-18|language=en-US}}</ref> sedangkan tempat lain dengan kecepatan sintesisnya tinggi yaitu [[kelenjar adrenal]] dan [[organ reproduksi]].
Sintesis kolesterol di dalam menggunakan [[jalur mevalonat]], di mana dua molekul [[Asetil-KoA|asetil KoA]] berkondensasi membentuk [[asetoasetil-KoA]]. Dilanjutkan dengan kondensasi kedua antara asetil KoA dan asetoasetil-KoA membentuk [[3-hidroksi-3-metilglutarat KoA]] (MHG-KoA).<ref name="Mehta">{{cite web|url=http://pharmaxchange.info/press/2013/09/biosynthesis-and-regulation-of-cholesterol-animation/|title=Biosynthesis and Regulation of Cholesterol (with Animation)|website=PharmaXChange.info}}</ref>
[[Berkas:Condensation of Acetyl-CoA to HMG-CoA.gif|pus|nirbing|500px]]
Molekul ini kemudian direduksi menjadi [[mevalonat]] oleh enzim [[HMG-KoA reduktase]]. Produksi dari mevalonat merupakan penentu laju reaksi dan tahap tak terbalikkan dalam sintesis kolesterol dan ini menjadi titik tangkap untuk aksi obat [[statin]] (suatu kelas obat penurun kolesterol).
[[Berkas:Melavonic Acid Synthesis.gif|pus|nirbing|500px]]
Mevalonat akhirnya dikonversi menjadi [[isopentenil pirofosfat]] (IPP) melalui dua langkah fosforilasi dan satu langkah dekarboksilasi yang memerlukan [[Adenosin trifosfat|ATP]].
[[Berkas:Melavonate pathway to IPP.gif|pus|nirbing|500px]]
Tiga molekul isopentenil pirofosfat berkindensasi membentuk [[farnesil pirofosfat]] melalui aksi geranil transferase.
[[Berkas:Cation formation from DMAPP.gif|pus|nirbing|500px]]
[[Berkas:Farnesylpyrophosphate synthase (FPPS) reaction.svg|pus|nirbing|500px]]
Dua molekul farnesil fosfatase kemudian berkondensasi membentuk [[skualena]] dengan katalis [[skualena sintase]] di dalam [[retikulum endoplasma]].<ref name="Mehta" />
[[Berkas:Squalene Synthesis.gif|pus|nirbing|500px]]
[[Berkas:Squalene Synthesis 2.gif|pus|nirbing|500px]]
[[Siklase oksidoskualena]] kemudian mengubah skualena menjadi bentuk lingkar bernama [[lanosterol]]. Akhirnya, lanosterol diubah menjadi kolesterol melalui 19 tahap reaksi.<ref>{{cite book | vauthors = Berg J |title = Biochemistry | url = https://archive.org/details/biochemistry200100jere | year = 2002 | publisher = WH Freeman | location = New York | isbn = 978-0-7167-3051-4 }}</ref><ref name="isbn0-7167-2009-4">{{cite book |vauthors=Rhodes CM, Stryer L, Tasker R | title = Biochemistry |url=https://archive.org/details/biochemistry0000stry | edition = 4th | publisher = W.H. Freeman | location = San Francisco | year = 1995 | pages = [https://archive.org/details/biochemistry0000stry/page/280 280], 703 | isbn = 978-0-7167-2009-6 }}</ref>
[[Berkas:Flavinoid Mechanism.gif|pus|nirbing|500px]]
[[Berkas:Oxidosqualene.gif|pus|nirbing|500px]]
[[Berkas:Lanosterol formation.gif|pus|nirbing|500px]]
Langkah terakhir tediri dari [[NADPH]] dan oksigen yang membantu oksidasi [[gugus metil]] untuk membuang karbon, [[mutase]] untuk memindahkan gugus [[alkena]], dan [[NADH]] untuk membantu mereduksi [[keton]].
[[Berkas:Cholesterol Synthesis 19 step.gif|pus|nirbing|700px]]
[[Berkas:Cholesterol Synthesis 12.gif|pus|nirbing|700px]]
[[Konrad Bloch]] dan [[Feodor Lynen]] berbagi [[Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Kedokteran]] pada tahun 1964 untuk penemuan mereka mengenai beberapa mekanisme dan metode pengaturan kolesterol dan [[metabolisme asam lemak]].<ref>{{Cite web|url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1964/|title=The Nobel Prize in Physiology or Medicine, 1964|last=|first=|date=|publisher==Nobel Prize, Nobel Media |archive-url=|archive-date=|dead-url=|access-date=}}</ref>
=== Regulasi sintesis kolesterol ===
Biosintesis kolesterol secara langsung diatur oleh kadar kolesterol yang ada, meskipun mekanisme [[homeostatis]] yang terlibat hanya dipahami sebagian. Asupan yang lebih tinggi dari makanan menyebabkan penurunan bersih dalam produksi endogen, sedangkan asupan yang lebih rendah dari makanan memiliki efek sebaliknya. Mekanisme pengaturan utama adalah penginderaan kolesterol [[intraseluler]] dalam [[retikulum endoplasma]] oleh protein [[SREBP]] (''sterol regulatory element-binding protein 1 and 2'').<ref>{{Cite journal|last=Espenshade|first=Peter J.|last2=Hughes|first2=Adam L.|date=2007|title=Regulation of sterol synthesis in eukaryotes|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17666007|journal=Annual Review of Genetics|volume=41|pages=401–427|doi=10.1146/annurev.genet.41.110306.130315|issn=0066-4197|pmid=17666007}}</ref>
== Signifikansi klinis ==
=== Hiperkolesterolemia ===
[[Hiperkolesterolemia]] berarti bahwa kadar kolesterol terlalu tinggi dalam darah. Tingginya kadar kolestrol dalam tubuh menjadi pemicu munculnya berbagai penyakit. Kolestrol dapat menumpuk dalam dinding pembuluh darah dan menimbulkan suatu kondisi yang disebut sebagai [[aterosklerosis]] yakni penyempitan dan pengerasan pembuluh darah yang menjadi cikal bakal terjadinya penyakit jantung koroner dan stroke.<ref>{{Cite journal|last=Mumpuni|first=Mumpuni|last2=Kusumastuti|first2=Indah|last3=Manurung|first3=Suryani|date=2023-11-09|title=HUBUNGAN TINGKAT PENGETAHUAN GIZI DAN KEPATUHAN DIET TERHADAP KADAR KOLESTEROL DARAH PENDERITA PENYAKIT JANTUNG KORONER|url=http://dx.doi.org/10.36743/medikes.v10i2.538|journal=Jurnal Medikes (Media Informasi Kesehatan)|volume=10|issue=2|pages=279–294|doi=10.36743/medikes.v10i2.538|issn=2685-2195}}</ref>
Pola makan sehat merupakan faktor utama untuk mengghindari hal ini. Akan tetapi, tidak semua kolestrol berdampak buruk bagi tubuh. Hanya kolestrol yang termasuk kategori [[Lipoprotein densitas rendah|LDL]] saja yang berakibat buruk, sedangkan jenis kolestrol [[Lipoprotein densitas tinggi|HDL]] merupakan kolestrol yang dapat melarutkan kolestrol jahat dalam tubuh. Batas normal kolesterol dalam tubuh adalah 160–200 mg. Kadar kolesterol yang tinggi dapat diturunkan dengan obat golongan [[statin]].
== Catatan kaki ==
{{reflist}}
{{Lipid}}
{{Authority control}}
[[Kategori:Senyawa organik]]
[[Kategori:Senyawa karbon]]
| |||