Kafeina: Perbedaan antara revisi

| Name = Kafeina

| ImageFile = Caffeine.svg

| ImageSize = 175px

| ImageName = hybrid skeletal structure of the caffeine molecule

| ImageFile1 = Caffeine-3D-QuteMol.png

| ImageSize1 = 134px

| ImageName1 = space-filling model of the caffeine molecule

| IUPACName = 1,3,7-trimetil- 1''H''-purina- 2,6(3''H'',7''H'')-dion

| OtherNames = 1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina,{{br}} teina, metilteobromina

| Section1 = {{Chembox Identifiers

| SMILES = C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12

| CASNo = 58-08-2

| CASNo_Ref = {{cascite}}

| ChemSpiderID = 2424

| RTECS = EV6475000

| Section2 = {{Chembox Properties

| Formula = [[karbon|C]]₈[[hidrogen|H]]₁₀[[nitrogen|N]]₄[[oksigen|O]]₂

| MolarMass = 194,19 g·mol⁻¹

| Appearance = bubuk putih tidak berbau

| Density = 1,2 g·cm⁻³, padat

| Solubility = 22 mg·mL⁻¹ (25 °C){{br}}180 mg·mL⁻¹ (80 °C){{br}}670 mg·mL⁻¹ (100 °C)

| MeltingPt = 227-228 °C (anhidrat) 234-235 °C (monohidrat)

| BoilingPt = 178 °C ([[penyubliman|menyublim]])

| pKa = −0,13 – 1,22<ref>Merupakan pKa untuk kafeina yang terprotonasi. {{cite book |title=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances |author=Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd |publisher=Academic Press |year=2007 |isbn=012260833X}}</ref>

| Dipole = 3,64 [[Debye|D]] (terhitung)

| Section7 = {{Chembox Hazards

| ExternalMSDS = [http://www.sciencestuff.com/msds/C1410.html External MSDS]

| MainHazards = Berakibat fatal apabila terhirup, tertelan{{br}}ataupun terserap melalui kulit.

| NFPA-H = 2

| NFPA-F = 1

| NFPA-R =

| FlashPt = N/A

| LD50 = 192 mg/kg (tikus, oral)<ref name="ld50">{{cite journal | title = Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature | last=Peters| first=Josef M. | journal = The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs | year= 1967 | issue=7|pages=131–141 |url = http://jcp.sagepub.com/cgi/reprint/7/3/131 |access-date=2009-02-02|archive-date=2008-06-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20080610131732/http://jcp.sagepub.com/cgi/reprint/7/3/131|dead-url=yes}}</ref>}}

'''Kafeina''',<ref>Keputusan [[Majelis Bahasa Brunei Darussalam – Indonesia – Malaysia]] (MABBIM) KERTAS F/SP/5 JKTBM [http://dbp.gov.my/mabbim/download.php?FilePoolID=66] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150415164739/http://dbp.gov.my/mabbim/download.php?FilePoolID=66 |date=2015-04-15 }}</ref><ref>[http://www.pusatbahasa.diknas.go.id/glosarium/index.php?gloss_asing=caffeine&gloss_indonesia=&jenis=exact&Bidang=all&infocmd=Cari Padanan istilah glosarium Pusat Bahasa]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>, atau lebih populernya '''kafein''', ialah senyawa [[alkaloid]] [[xantina]] berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai [[obat]] [[perangsang]] [[psikoaktif]] dan [[diuretik]] ringan.<ref>{{cite journal |last=Maughan |first=RJ |coauthors=Griffin J |title=Caffeine ingestion and fluid balance: a review. |journal=J Human Nutrition Dietetics |volume=16 |pages=411–20 |year=2003}}</ref>. Kafeina ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, [[Friedrich Ferdinand Runge]], pada tahun 1819. Ia menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia pada [[kopi]].<ref>[http{{Cite web|url=https://dictionarywww.referencedictionary.com/browse/caffeine|title=Definition of caffeine - Definitions from&#124; Dictionary.com<!-- Bot generated title -->]|website=www.dictionary.com}}</ref> Kafeina juga disebut '''guaranina''' ketika ditemukan pada [[guarana]], '''mateina''' ketika ditemukan pada [[yerba mate]], dan '''teina''' ketika ditemukan pada [[teh]]. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk pada senyawa kimia yang sama.

Kafeina dijumpai secara alami pada bahan [[pangan]] seperti [[biji]] [[kopi]], [[daun]] [[teh]], [[buah]] [[kola]], [[guarana]], dan ''[[matéyerba mate]]''. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai [[pestisida]] alami yang melumpuhkan dan mematikan [[serangga]]-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji [[kopi]] dan [[Camellia sinensis|daun teh]].

Kafeina merupakan obat [[perangsang]] [[sistem pusat saraf]] pada [[manusia]] dan dapat mengusir rasa [[kantuk]] secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina, seperti [[kopi]], [[teh]], dan [[minuman ringan]], sangat digemari. Kafeina merupakan [[zat psikoaktif]] yang paling banyak dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa mengonsumsi kafeina setiap hari.<ref name="demon drink">{{cite journal | last = Lovett | first = Richard | title = Coffee: The demon drink? | journal = New Scientist | issue = 2518 | date = 24 September 2005 | url = http://www.newscientist.com/article.ns?id=mg18725181.700 | accessdate = 2008-11-07 | format = fee required | archive-date = 2008-10-11 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081011095505/http://www.newscientist.com/article.ns?id=mg18725181.700 | dead-url = yes }}</ref>

[[Berkas:Roasted coffee beans.jpg|180px|leftkiri|thumbjmpl|Biji kopi, sumber utama kafeina]]

Kafeina dijumpai pada banyak spesies [[tumbuhan]], di mana ia berperan sebagai [[pestisida]] alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru tumbuh.<ref>{{cite journal | last = Frischknecht | first = P. M. | authorlink = | coauthors = Urmer-Dufek J. and Baumann T.W. | title = Purine formation in buds and developing leaflets of Coffea arabica: expression of an optimal defence strategy? | journal = [[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]] | volume = 25 | issue = 3 | pages = 613–6 | year = 1986 | publisher = Journal of the Phytochemical Society of Europe and the Phytochemical Society of North America. | url = http://www.sciencedirect.com/science?_ob=MImg&_imagekey=B6TH7-431C7JN-PW-1&_cdi=5275&_user=121707&_orig=browse&_coverDate=12%2F31%2F1986&_sk=999749996&view=c&wchp=dGLzVlz-zSkWA&md5=c6a5ac763c68cd7daca8d0279bd66d24&ie=/sdarticle.pdf | format = PDF | issn = 0031-9422 | doi = 10.1016/0031-9422(86)88009-8 | access-date = 2022-02-24 | archive-date = 2008-06-10 | archive-url = https://web.archive.org/web/20080610020139/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=MImg&_imagekey=B6TH7-431C7JN-PW-1&_cdi=5275&_user=121707&_orig=browse&_coverDate=12%2F31%2F1986&_sk=999749996&view=c&wchp=dGLzVlz-zSkWA&md5=c6a5ac763c68cd7daca8d0279bd66d24&ie=%2Fsdarticle.pdf | dead-url = yes }}</ref> Kafeina [[paralisis|melumpuhkan]] dan mematikan [[serangga|serangga-serangga]] tertentu yang memakan tanaman tersebut.<ref>{{cite journal | last=Nathanson | first=J. A. | title=Caffeine and related methylxanthines: possible naturally occurring pesticides | journal=Science | volume=226 | issue=4671 | pages=184–7 | date=12 October 1984 | pmid=6207592 | url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/226/4671/184 | doi = 10.1126/science.6207592 <!--Retrieved from url by DOI bot-->}}</ref> Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.<ref>{{cite journal | last = Baumann | first = T. W. | authorlink = | coauthors = Gabriel H. | title = Metabolism and excretion of caffeine during germination of Coffea arabica L | journal = Plant and Cell Physiology | volume = 25 | issue = 8 | pages = 1431–6 | year = 1984 | publisher = Oxford Journals | url = http://pcp.oxfordjournals.org/cgi/reprint/25/8/1431 | format = PDF | issn=0032-0781 }}</ref>

Sumber kafeina yang umumnya sering digunakan adalah [[kopi]], [[teh]], dan [[kakao]].<ref>{{cite journal | last = Matissek | first = R | title = Evaluation of xanthine derivatives in chocolate: nutritional and chemical aspects | url = http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2861730 | journal = European Food Research and Technology | volume = 205 | issue = 3 | pages = 175–84 | year = 1997 | access-date = 2009-02-04 | archive-date = 2011-08-15 | archive-url = https://web.archive.org/web/20110815202124/http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2861730 | dead-url = yes }}</ref> Selain itu, tanaman [[maté]] dan [[guarana]]<ref name="mateine">{{cite web | title = Does Yerba Maté Contain Caffeine or Mateine?# | publisher = [[Erowid|The Vaults of Erowid]] | month = December | year = 2003 | url = http://www.erowid.org/plants/yerba_mate/yerba_mate_chemistry1.shtml|accessdate = 2006-08-16 }}</ref> juga kadang-kadang digunakan dalam pembuatan minuman energi dan teh. Dua nama alternatif kafeina, ''mateina'' dan ''guaranina'', berasal dari nama dua tanaman tersebut.<ref>{{cite web | title = PubChem: mateina | publisher = National Library of Medicine | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pccompound&term=mateina | accessdate = 2006-08-16 }}. Generally translated as ''mateine'' in articles written in English</ref><ref>{{cite web | title = PubChem: guaranine | publisher = National Library of Medicine | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pccompound&term=guaranine | accessdate = 2006-08-16 }}</ref> Beberapa penggemar mate mengklaim bahwa mateina adalah [[stereoisomer]] dari kafeina.<ref name="mateine"/> Hal ini tidaklah benar, karena kafeina merupakan [[molekul]] [[kiralitas|akiral]], sehingga ia tidak mempunyai [[enantiomer]] ataupun [[stereoisomer]]. Kesan dan efek berbeda yang dijumpai pada berbagai sumber kafeina alami disebabkan oleh sumber-sumber kafeina tersebut juga mengandung campuran [[alkaloid]] [[xantina]] lainnya, meliputi [[teofilina]] yang merangsang detak jantung, [[teobromina]], dan zat-zat lainnya seperti [[polifenol]].<ref>{{cite book | author = Balentine D. A., Harbowy M. E. and Graham H. N. | title = Tea: the Plant and its Manufacture; Chemistry and Consumption of the Beverage | journal = Caffeine | year = 1998 | editor = G Spiller}}</ref>

Sumber utama kafeina dunia adalah biji kopi. Kandungan kafeina pada kopi bervariasi, tergantung pada jenis biji kopi dan metode pembuatan yang digunakan.<ref name="ICO">{{cite web | title=Caffeine | publisher=International Coffee Organization | url=http://www.ico.org/caffeine.asp | accessdate=2006-08-21 | archive-date=2009-03-27 | archive-url=https://web.archive.org/web/20090327113321/http://www.ico.org/caffeine.asp | dead-url=yes }}</ref>. Secara umum, satu sajian kopi mengandung sekitar 40 &nbsp;mg (30 mL [[espresso]] varietas ''arabica'') kafeina, sampai dengan 100 &nbsp;mg kafeina untuk satu cangkir (120 mL) kopi. Umumnya, kopi ''dark-roast'' memiliki kadar kafeina yang lebih rendah karena proses pemanggangan akan mengurangi kandungan kafeina pada biji tersebut.<ref name="caffaq_roast">{{cite web | title=Coffee and Caffeine FAQ: Does dark roast coffee have less caffeine than light roast? | url=http://coffeefaq.com/site/node/15 | accessdate=2007-01-02}}</ref><ref name="jeremiahspick">{{cite web | title=All About Coffee: Caffeine Level | publisher=Jeremiah’s Pick Coffee Co | url=http://www.jeremiahspick.com/caffeine-e-13.html | accessdate=2007-06-14 | archive-date=2008-03-18 | archive-url=https://web.archive.org/web/20080318102343/http://www.jeremiahspick.com/caffeine-e-13.html | dead-url=yes }}</ref> Kopi varietas [[Coffea arabica|''arabica'']] umumnya mengandung kadar kafeina yang lebih sedikit daripada kopi varietas [[Coffea canephora|''robusta'']].<ref name="ICO"/> Kopi juga mengandung sejumlah kecil [[teofilina]], namun tidak mengandung [[teobromina]].

Akhir-akhir ini^{{{sejak kapan?}}}, berbagai pengusaha pabrik mulai menambahkan kafeina ke dalam produk-produk mandi mereka ([[sampo]] dan [[sabun]]), mengklaim bahwa kafeina dapat diserap melalui kulit.<ref>{{cite web | title = Caffeine Accessories | publisher = ThinkGeek, Inc | url = http://www.thinkgeek.com/caffeine/accessories | accessdate = 2007-12-31 }}</ref> Namun, efektivitas produk-produk seperti itu belumlah dibuktikan, karena kafeina tidak akan dengan mudah terserap melalui kulit.<ref>{{cite web | title = Does caffeinated soap really work? | publisher = Erowid | url = http://www.erowid.org/ask/ask.php?ID=3010 | accessdate = 2008-01-13 }}</ref>

[[Berkas:CoffeePalestineStereo.jpg|thumbjmpl|rightka|220px|Sebuah rumah kopi di Palestina, sekitar tahun 1900|alt=An old photo of a dozen old and middle-aged men sitting on a ground around a mat. A man in front sits next to a mortar and holds a bat, ready for grinding. A man opposite to him holds a long spoon.]]

Manusia telah mengonsumsi kafeina sejak [[Zaman Batu]].<ref>{{cite book|last = Escohotado|first = Antonio|coauthors = Ken Symington|title = A Brief History of Drugs: From the Stone Age to the Stoned Age|url = https://archive.org/details/briefhistoryofdr0000esco|publisher = Park Street Press|year = 1999|isbn=0-89281-826-3}}</ref> Manusia zaman dahulu menemukan bahwa penguyahan biji, ranting, dan daun tumbuh-tumbuhan tertentu memiliki efek meringankan rasa lelah, merangsang kesadaran, dan memperbaiki suasana hati. Efek kafeina ini kemudian ditemukan dapat ditingkatkan dengan menyeduhkan bagian tumbuhan tersebut dengan air panas. Banyak kebudayaan yang mempunyai legenda mengenai asal usul tumbuhan tersebut.

Menurut salah satu legenda populer CinaTiongkok, [[Kaisar CinaTiongkok]] [[Shénnóng‎Shénnóng]], yang dimitoskan telah berkuasa sekitar tahun 3000 SM, tanpa sengaja menemukan bahwa ketika beberapa dedaunan jatuh ke dalam air mendidih, minuman yang wangi dan dapat memulihkan tenaga dihasilkan.<ref>Chow p. 19–20 (Czech edition); also Arcimovicova p. 9, Evans p. 2 and others</ref> Shennong juga disebut-sebut dalam karya Lu Yu, ''[[Cha Jing]]'', mengenai teh.<ref>{{cite book|last = Yu|first = Lu|title = The Classic of Tea: Origins & Rituals|url = https://archive.org/details/classicofteaorig0000luyu|publisher = Ecco Pr; Reissue edition |month=October|year=1995|isbn=0-88001-416-4}}</ref> Sejarah kopi pun telah tercatat sejak abad ke-9. Pada saat itu, biji kopi hanya tersedia dari habitat aslinya saja, [[Etiopia]]. Legenda populer menceritakan penemuan kopi oleh seorang penggembala kambing bernama Kaldi yang memantau bahwa kambing-kambingnya menjadi lebih aktif dan tidak tidur pada malam hari setelah merumputi semak-semak kopi. Setelah ia mencoba buah kopi yang dimakan oleh kambingnya, ia juga mendapatkan khasiat yang sama. Literatur paling awal yang menyebutkan adanya kopi kemungkinan adalah sebuah referensi mengenai Bunchum dalam karya seorang Persia [[al-Razi]]. Pada tahun 1587, [[Malaye Jaziri]] menyusun suatu karya yang menilik sejarah dan kontroversi hukum kopi berjudul "Undat al safwa fi hill al-qahwa". Dalam karyanya ini, Jaziri mencatat bahwa seorang [[Sheikh]], Jamal-al-Din al-Dhabhani, [[mufti]] [[Aden]], adalah yang pertama menggunakan kopi pada tahun 1454, dan pada abad ke-15, para Sufi [[Yaman]] secara rutin menggunakan kopi untuk terus terbangun selama berdoa.

[[Berkas:Caffeine USP.jpg|thumbjmpl|Kafeina [[anhidrat]] (kering).]]

Pada tahun 1819, kimiawan [[Jerman]] [[Friedlieb Ferdinand Runge]] berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya.<ref>Friedlieb Ferdinand Runge, ''Neueste phytochemische Entdeckungen zur Begründung einer wissenschaftlichen Phytochemie'' [Latest phytochemical discoveries for the founding of a scientific phytochemistry] (Berlin, Germany: G. Reimer, 1820). In Chapter 6 ([http://books.google.com/books?id=KLg5AAAAcAAJ&pg=P146&lpg=P146#v=onepage&q&f=false pages 144–159]), Runge details his (partial) isolation of caffeine, which he calls "Kaffebase" (i.e., a base (alkaline substance) that exists in coffee).</ref><ref>In 1821, caffeine was isolated both by French chemist [[Pierre Jean Robiquet]] and by a pair of French chemists, [[Pierre Joseph Pelletier|Pierre-Joseph Pelletier]] and [[Joseph Bienaimé Caventou]], according to Swedish chemist [[Jöns Jacob Berzelius]] in his yearly journal, ''Jahres-Bericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften von Jacob Berzelius'' [Annual report on the progress of the physical sciences by Jacob Berzelius] (Dr. F. Wöhler, trans.), vol. 4, [http://books.google.com/books?id=XJI8AAAAIAAJ&pg=RA1-PA180&lpg=RA1-PA180#v=onepage&q&f=false page 180], 1825. Furthermore, Berzelius stated that the French chemists had made their discoveries independently of any knowledge of Runge's work or of each other's work. Berzelius states on page 180: "Cafein is eine Materie im Kaffee, die zu gleicher Zeit, 1821, von Robiquet und [von] Pelletier und Caventou entdekt wurde, von denen aber keine etwas darüber im Drucke bekannt machte." (Caffeine is a substance in coffee, which simultaneously, in 1821, was discovered by Robiquet and by Pelletier and Caventou, by whom however nothing was made known about it in print.)<br /><br />In Pelletier's article on caffeine – "Cafeine", [http://books.google.com/books?id=rFw_AAAAcAAJ&pg=PA35#v=onepage&q&f=false pages 35–36] in ''Dictionnaire de Médecine'' (Paris, France: Béchet Jeune, April 1822), vol. 4 – Pelletier himself corroborates Berzelius's account: "Cafeine, s. f. Principe cristallisable décovert dans le café en 1821 par M. Robiquet. A la mème époque, cherchant la quinine dans le café, parce que le café, considéré par plusieurs médecins come fébrifuge, est d'ailleurs de la mème famille que le quinquina, MM. Pelletier et Caventou obtenaient de leur côté la cafeine; mais leur recherches n'ayant qu'un but indirect, et n'ayant pas été terminées, laissent à M. Robiquet la priorité sur cet objet. Nous ignorons pourquoi M. Robiquet n'a pas publié l'analyse du café qu'il a lue à la société de pharmacie. Sa publication nous aurait permis de mieux faire connaître la cafeine, et de donner des idées exactes sur la composition du café...." (Caffeine, noun (feminine). Crystalizable substance discovered in coffee in 1821 by Mr. Robiquet. During the same period – while they were searching for quinine in coffee because coffee is considered by several doctors to be a medicine that reduces fevers and because coffee belongs to the same family as the cinchona [quinine] tree – on their part, Mssrs. Pelletier and Caventou obtained caffeine; but because their research had a different goal and because their research had not been finished, they left priority on this subject to Mr. Robiquet. We will ignore why Mr. Robiquet has not published the analysis of coffee which he read to the Pharmacy Society. Its publication would allow us to make caffeine better known and give us accurate ideas of coffee's composition .... )<br /><br />In Robiquet's article on coffee – "Cafe," [http://cnum.cnam.fr/CGI/gpage.cgi?p1=50&p3=8KY1.4%2F100%2F464%2F0%2F0 pages 50–61] in ''Dictionnaire Technologique, ou Nouveau Dictionnaire Universel des Arts et Métiers'', ... (Paris, France: Thomine et Fortic, 1823), vol. 4 – Robiquet gives an account of his research on coffee on pages 54–56, detailing the extraction of caffeine and its properties on pages 55–56.<br /><br />Pelletier's elemental analysis of caffeine appears on [http://books.google.com/books?id=-BIAAAAAMAAJ&pg=PA182&lpg=PA182#v=onepage&q&f=false pages 182–183] of the article: Dumas and Pelletier (1823) "Recherches sur la composition élémentaire et sur quelques propriéte's caractéristiques des bases salifiables organiques" (Researchs into the elemental composition and some characteristic properties of organic bases), ''Annales de Chimie et de Physique'', vol. 24, pages 163–191.<br /><br />Berzelius later acknowledged Runge's priority in the extraction of caffeine: ''Jahres-Bericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften von Jacob Berzelius'', vol 7, [http://books.google.com/books?id=iGs1AAAAcAAJ&pg=P270&lpg=P270#v=onepage&q&f=false page 270], 1828. Berzelius stated: "Es darf indessen hierbei nicht unerwähnt bleiben, dass Runge (in seinen ''phytochemischen Entdeckungen'' 1820, p.146-7.) dieselben Methode angegeben, und das Caffein unter dem Namen ''Caffeebase'' ein Jahr eher beschrieben hat, als Robiquet, dem die Entdeckung dieser Substanz gewöhnlich zugeschrieben wird, in einer Zussamenkunft der Societé de Pharmacie in Paris die erste mündliche Mittheilung darüber gab." (However, at this point, it should not remain unmentioned that Runge (in his ''Phytochemical Discoveries'', 1820, pages 146–147) specified the same method and described caffeine under the name ''Caffeebase'' a year earlier than Robiquet, to whom the discovery of this substance is usually attributed, having made the first oral announcement about it at a meeting of the Pharmacy Society in Paris.)</ref> Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah [[Johann Wolfgang von Goethe]].<ref name="weinberg">{{cite book|last = Weinberg|first = BA|coauthors = BK Bealer|title = The World of Caffeine|url = https://archive.org/details/worldofcaffeines0024wein|publisher = Routledge|year = 2001|isbn=0-415-92722-6}}</ref> Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,<ref>Oudry (March 1827) [http://books.google.com/books?id=cGpEAAAAcAAJ&pg=PA477&lpg=PA477#v=onepage&q&f=false "Note sur la Théine"] (Note on theine), ''Nouvelle Bibliothèque médicale...'', vol. 1, page 477-479. See also: Oudry (1827) "Theïn, eine organische Salzbase im Thee" (Theïn, an organic base in tea), Geiger's ''Magazin für Pharmacie'', vol. 19, pages 49–50.</ref> namun kemudian dibuktikan oleh [[Gerardus Johannes Mulder|Mulder]]<ref>[[Gerardus Johannes Mulder]] (1838) "Über Kaffein und Thein" (On caffeine and theine), ''Journal für praktische Chemie'', vol. 15, pages 280-284.</ref> dan Jobst<ref>Carl Jobst (1838) "Thein identisch mit Caffein" (Theine is identical to caffeine), Liebig's ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', vol. 25, pages 63–66.</ref> bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina.<ref name="weinberg"/> Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh [[Hermann Emil Fischer]], yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil men[[sintesis total]] senyawa ini.<ref>{{cite web|accessdate=2009-08-03|url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/press.html |title=Nobel Prize Presentation Speech by Professor Hj. Théel, President of the Swedish Royal Academy of Sciences|date=December 10, 1902}}</ref>

Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar ([[hibridisasi orbital]] sp²), menyebabkan molekul kafeina bersifat [[aromatik]]. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi.<ref>{{cite web|author = Simon Tilling|publisher = [[Bristol University]]|url = http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2001/tilling/synthesis.htm|title = Crystalline Caffeine|accessdate=2009-08-03}}</ref> Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari [[dimetilurea]] dan [[asam malonat]].<ref>{{cite book|title = Beverages in Nutrition and Health|url = https://archive.org/details/beveragesnutriti00wils_500|author = Ted Wilson, Norman J. Temple|page = [https://archive.org/details/beveragesnutriti00wils_500/page/n189 172]|isbn = 1-58829-173-1|publisher = Humana Press|year = 2004}}</ref>

Kafeina memiliki [[molekul]] [[metabolit]] yaitu 1-3-7-[[asam trimetilurat]], [[paraksantina]], [[teofillina]] dan [[teobromina]] dengan masing-masing lintasan metabolismenya.<ref>{{en}} {{cite web

}}</ref> Kafeina mengikat [[reseptor (biokimia)|reseptor]] [[adenosina]] di [[otak]]. Adenosina ialah [[nukleotida]] yang mengurangi aktivitas [[sel saraf]] saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina, [[molekul]] kafeina juga tertambat pada reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat aktivitas sel saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak meningkat dan mengakibatkan [[hormon]] [[epinefrin]] terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan detak jantung, meninggikan [[tekanan darah]], menambah penyaluran [[darah]] ke otot-[[otot]], mengurangi penyaluran darah ke [[kulit]] dan [[organ dalam]], dan mengeluarkan [[glukosa]] dari hati. Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaan [[neurotransmiter]] [[dopamin]] di [[otak]].

Terlalu banyak kafeina dapat menyebabkan [[peracunan]] (intoksikasi) kafeina (yaitu mabuk akibat kafeina). Antara [[gejala penyakit]] ini ialah keresahan, kerisauan, [[insomnia]], keriangan, muka merah, kerap kencing (''diuresis''), dan masalah ''gastrointestial''. Gejala-gejala ini bisa terjadi walaupun hanya 250 &nbsp;mg kafeina yang diambil. Jika lebih dari 1g kafeina dikonsumsi dalam satu hari, gejala seperti kejang otot (''muscle twitching''), kekusutan pikiran dan perkataan, [[aritmia kardium]] (gangguan pada denyutan jantung)m dan gejolak [[psikomotor]] (''psychomotor agitation'') bisa terjadi. Intoksikasi kafeina juga bisa mengakibatkan kepanikan dan penyakit kerisauan.

[[Kategori:Alkaloid tumbuhan]]

[[cyKategori:CaffeinXantina]]

[[daKategori:KoffeinStimulan]]

[[deKategori:CoffeinDiuretik]]