Penataan ulang Chan: Perbedaan antara revisi

'''Penataan ulang Chan''' merupakan sebuah [[reaksi kimia]] yang melibatkan [[reaksi penataan ulang|penataan ulang]] sebuah [[alkoksi]] [[asetat]] ('''1''') dengan keberadaan [[basa]] kuat menjadi 2-hidroksi-3-keto-ester ('''2''').{{Ref|Chan}}

 

 

Prosedur ini ditemukan kembali dan digunakan pada [[sintesis total taksol Holton]].{{Ref|Holton1}}

Gugus [[metilena]] pada reaktan dengan substituen [[karbonil]] dan [[asetil]] yang bersebelahan bersifat asam dan dapat dideprotonasi menggunakan basa non-nukleofilik yang kuat, seperti [[litium tetrametilpiperidina]] ataupun [[litium diisopropilamida]]. [[Enolat]] yang terbentuk kemudian mengalami [[substitusi asil nukleofilik]] dengan karbonil gugus asetil melalui zat antara [[oksirana]]. Pengasaman melepaskan gugus hidroksil.

 

 

== Referensi ==

* [[Reaksi Darzens]]

 

[[Kategori:Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon]]

[[Kategori:Reaksi penataan ulang]]