Wikipedia

Kloroform: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Febri Gunawan (bicara | kontrib)
667 suntingan
Tag: BP2014
Ibuperiwiki (bicara | kontrib)
128 suntingan
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan.
 
(36 revisi perantara oleh 11 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{inuseBP|BP59Febri|25 April 2014|01 April 2014}}
{{chembox
| Verifiedimages = changed
| ImageFileL1 = Chloroform displayed.svg
| Watchedfields = changed
| ImageSizeL1 =
| verifiedrevid = 407464807
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Chloroform_displayed.svg
| ImageFileR1 = Chloroform 3D.svg
| ImageFile2 = Chloroform_by_Danny_S._-_002.JPG
| ImageSizeR1 =
| ImageName2 = Kloroform cair dalam tabung reaksi
| IUPACName = Chloroform
| IUPACName = Trikloromatana
| SystematicName = Trichloromethane
| OtherNames = FormylTrikloromatana; trichloride,formil Methanetriklorida; trichloride,metana Methyltriklorida; trichloride,metil Methenyltriklorida; trichloride,metenil triklorida; TCM,; [[Freon]]freon 20,; refrigerant-20; R-20,; UN 1888
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| CASNo = 67-66-3
| UNII = 7V31YC746X
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| InChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
| ChemSpiderID = 5977
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| EINECS = 200-663-8
| PubChemChEMBL = 621244618
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| ChEBI = 35255
| StdInChI = 1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| KEGG = C13827
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| SMILES = C(Cl)(Cl)Cl
| StdInChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| RTECSCASNo = FS910000067-66-3
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| ChemSpiderID = 5977
| Formula = CHCl<sub>3</sub>
| EINECS = 200-663-8
| MolarMass = 119.38 g/mol
| PubChem = 6212
| Appearance = Colorless liquid
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| Density = 1.48 g/cm<sup>3</sup>
| ChEBI = 35255
| MeltingPt = -63.5&nbsp;°C
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| BoilingPt = 61.2&nbsp;°C
| KEGG = C13827
| Solubility = 0.8 g/100 ml at 20&nbsp;°C
| SMILES = ClC(Cl)Cl
}}
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| Section3 = {{Chembox Structure
| RTECS = FS9100000
| CrystalStruct =
}}
| Coordination =
|Section2={{Chembox Properties
| MolShape = Tetrahedral
| C=1 | H=1 | Cl=3
}}
| Appearance = Cairan tak berwarna
| Section7 = {{Chembox Hazards
| Odor = Menyengat, berbau seperti eter
| MainHazards = Harmful ('''Xn'''), Irritant ('''Xi'''), [[Carcinogen|Carc. Cat. 2B]]
| Density = 1,564 g/cm<sup>3</sup> (-20&nbsp;°C)<br> 1,489 g/cm<sup>3</sup> (25&nbsp;°C)<br> 1,394 g/cm<sup>3</sup> (60&nbsp;°C)
| NFPA-H = 2
| MeltingPt = -63,5&nbsp;°C
| NFPA-F =
| BoilingPt = 61,15&nbsp;°C
| NFPA-R =
| BoilingPt_notes = <br> terdekomposisi pada 450&nbsp;°C
| NFPA-O =
| VaporPressure = 0,62 kPa (-40&nbsp;°C)<br> 7,89 kPa (0&nbsp;°C)<br> 25,9 kPa (25&nbsp;°C)<br> 313 kPa (100&nbsp;°C)<br> 2,26 MPa (200&nbsp;°C)
| RPhrases = {{R22}}, {{R38}}, {{R40}}, {{R48/20/22}}
| Solubility = 1,062 g/100 mL (0&nbsp;°C)<br> 0,809 g/100 mL (20&nbsp;°C)<br> 0,732 g/100 mL (60&nbsp;°C)
| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}
| SolubleOther = Larut dalam [[benzena]]<br> Bercampur dengan [[dietil eter]], [[minyak]], [[ligroin]], [[alkohol]], [[karbon tetraklorida|CCl<sub>4</sub>]], [[karbon disulfida|CS<sub>2</sub>]]
| FlashPt = Non-flammable
| Solubility1 = ≥ 10 g/100 mL (19&nbsp;°C)
| Autoignition =
| Solvent1 = aseton
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>) (OSHA)
| Solubility2 = ≥ 10 g/100 mL (19&nbsp;°C)
}}
| Solvent2 = dimetil sulfoksida
| RefractIndex = 1,4459 (20&nbsp;°C)
| LambdaMax = 250 nm, 260 nm, 280 nm
| Viscosity = 0,563 cP (20&nbsp;°C)
| pKa = 15,7 (20&nbsp;°C)
| HenryConstant = 3,67 L·atm/mol (24&nbsp;°C)
| ThermalConductivity = 0,13 W/m·K (20&nbsp;°C)
}}
|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct =
| Coordination =
| MolShape = Tetrahedral
| Dipole = 1,15 D
}}
|Section5={{Chembox Thermochemistry
| HeatCapacity = 114,25 J/mol·K
| Entropy = 202,9 J/mol·K
| DeltaHf = -134,3 kJ/mol
| DeltaGf = -71,1 kJ/mol
| DeltaHc = 473,21 kJ/mol
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = N01
| ATCCode_suffix = AB02
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards = karsinogen<ref name=PGCH/>
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|302|315|319|332|336|351|361|373}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|281|305+351+338}}
| EUClass = {{Hazchem Xn}} {{Hazchem Xi}}<br> [[Karsinogen|Carc. Cat. 2B]]
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
| RPhrases = {{R22}}, {{R38}}, {{R40}}, {{R48/20/22}}
| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}
| FlashPt = Tidak terbakar
| AutoignitionPt =
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0127}}</ref>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
| REL = Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m<sup>3</sup>) [60-menit]<ref name=PGCH/>
| LD50 = 1250 mg/kg (mencit, oral)
| LC50 = 9617 ppm (mancit, 4 jam)<ref name=IDLH>{{IDLH|67663|Chloroform}}</ref>
| LCLo = 20.000 ppm (marmot, 2 jam)<br/>7.056 ppm (kucing, 4 jam)<br/>25.000 ppm (manusia, 5 menit)<ref name=IDLH/>
}}
}}
[[Berkas:The Discovery of chloroform (1913).webm|jmpl|thumbtime=7|''The Discovery of Chloroform'', [[bahasa isyarat]], 1913.]]
'''Kloroform''' adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl<sub>3</sub>).<ref name="Bahl">{{en}}Bahl A, Bahl BS. 2011. ''A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students)''. New Delhi: S. Chand & Company.</ref> Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem[[bius]], akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak [[liver]] dan [[ginjal]].<ref name="Stellman">{{en}}Stellman JM. 1998. ''Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory''. Geneva: International Labour Office.</ref> Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.<ref name="Bahl"/> Wujudnya pada suhu ruang berupa [[cair]]an bening, mudah meng[[uap]], dan berbau khas.<ref name="Bahl"/>
 
== Produksi ==
Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran [[etil alkohol]] atau [[etanol]] dengan [[kalsium hipoklorit]]. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur [[klor]].<ref name="Bahl"/> Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah [[pemutih pakaian]].<ref name="Bahl"/> Pemutih pakaian memiliki [[senyawa]] aktif yaitu [[asam hipoklorit]].<ref name="Madigan">{{en}}Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. ''Brock Biology of Microorganisms''. Ed ke-13. New York: Pearson.</ref>
Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.<ref name="Bahl"/> Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:
* [[Reaksi oksidasi]] <ref name="Bahl"/>
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH ([[etil alkohol]]) + Cl<sub>2</sub> ---> CH<sub>3</sub>-CHO ([[asetaldehida]]) + HCl ([[asam klorida]])
* [[Reaksi klorinasi]] <ref name="Bahl"/>
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (asetaldehida) + 3Cl<sub>2</sub> ---> CCl<sub>3</sub>-CHO ([[trikloroasetaldehida]]) + 3HCl (asam klorida)
* [[Reaksi hidrolisis]] <ref name="Bahl"/>
: 2CCl<sub>3</sub>-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)<sub>2</sub> ([[kalsium hidroksida]]) ---> 2CH<sub>3</sub>Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca ([[kalsium format]])
 
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.<ref name="Bahl"/> Reaksi yang terjadi adalah:
'''Kloroform''' adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl<sub>3</sub>).<ref name="Bahl">{{en}}Bahl A, Bahl BS. 2011. ''A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students)''. New Delhi: S. Chand & Company.</ref> Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem[[bius]], akan tetapi penggunaanya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak [[liver]] dan [[ginjal]].<ref name ="Stellman">{{en}}Stellman JM. 1998. ''Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory''. Geneva: International Labour Office.</ref> Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.<ref name ="Bahl"/> Wujudnya pada suhu ruang berupa [[cair]]an, namun mudah meng[[uap]].<ref name = "Stellman"/>
* Reaksi klorinasi <ref name="Bahl"/>
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ([[aseton]]) + 3Cl<sub>2</sub> ---> CCl<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ([[trikloroaseton]]) + 3HCl (asam klorida)
* Reaksi hidrolisis <ref name="Bahl"/>
: CCl<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> (trikloroaseton) + Ca(OH)<sub>2</sub> ---> 2CH<sub>3</sub>Cl (kloroform) + (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca ([[kalsium asetat]])
 
* Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400&nbsp;°C.<ref name="Bahl"/> Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
==Produksi==
: CH<sub>4</sub> ([[metana]]) + Cl<sub>2</sub> ---> CH<sub>3</sub>Cl + CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + CHCl<sub>3</sub> + CCl<sub>4</sub>
Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol dengan kalsium hipoklorit.
: Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan [[distilasi]] [[bertingkat]], dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.<ref name="Bahl"/>
Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit. Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:
* Reaksi oksidasi
CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl
* Reaksi klorinasi
CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl
* Reaksi hidrolisis
2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)2 (kalsium hidroksida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)
 
== Penggunaan ==
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol. Reaksi yang terjadi adalah
=== Pelarut ===
* Reaksi klorinasi
Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti [[lipid]] dalam proses [[isolasi DNA]].<ref name="Suwanto">{{id}}Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. ''Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler''. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.</ref> Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran [[fenol]], kloroform, dan [[isoamilalkohol]]. Campuran ini akan membuat [[suspensi]] DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.<ref name="Suwanto"/>
CH3COCH3 (aseton) + 3Cl2 ---> CCl3COCH3 (trikloroaseton) + 3HCl
* Reaksi hidrolisis
CCl3COCH3 (trikloroaseton) + Ca(OH)2 ---> 2CH3Cl (kloroform) + (CH3COO)2Ca (kalsium asetat)
 
Kloroform digunakan untuk mengekstraksi [[kafeina]] dalam [[minuman]].<ref name="Bibby Scientific">{{en}}Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf</ref> Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan [[diklorometana]] untuk menarik senyawa pengotor.<ref name="Bibby Scientific"/> Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan [[spektrofotometer ultraviolet]].<ref name="Bibby Scientific"/>
Reaksi klorinasi metana pada suhu 400°C
CH4 + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
 
Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi [[detergen]] [[anionik]] seperti [[''sodium dodesil sulfat'']].<ref name="Shahbzi">{{en}}Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. ''IJM'' 5(2):153-158.</ref> Metode yang dilakukan dinamakan ''Methylene Blue Active Substance''.<ref name="Shahbzi"/> Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan [[spektrofotometer]] pada panjang gelombang 652&nbsp;nm.<ref name="Shahbzi"/>
==Aplikasi==
*Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti [[lipid]] dalam proses [[isolasi DNA]]. Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran [[fenol]], kloroform, dan [[isoamilalkohol]]. Campuran ini akan membuat [[suspensi]] DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung.
*Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi surfaktan anionik. Metode yang dilakukan dinamakan ''Methylene Blue Active Substance''. Lapisan bagian kloroformnya diambil lalu diukur menggunakan [[spektrofotometer]] pada panjang gelombang 655 nm.
 
Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.<ref name="Amenta">{{en}}Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. ''Clin Chem'' 14(4): 399-346</ref> Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan [[Pelarut|pelarut organik]] lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.<ref name="Amenta"/>
==Referensi==
{{reflist}}
 
=== Reagen ===
{{kimia-stub}}
Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl<sub>2</sub>.<ref>{{cite encyclopedia|last1=Srebnik |first1=M. |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |last2=Laloë |first2=E. |date=2001 |encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |publisher=Wiley |doi=10.1002/047084289X.rc105|chapter=Chloroform |isbn=0471936235 }}</ref> Kloroform bereaksi dengan [[natrium hidroksida]] berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl<sub>2</sub>.<ref>{{OrgSynth|last1=Vogel |first1=E. |last2=Klug |first2=W. |last3=Breuer |fisrt3=A.|title = 1,6-Methano[10]annulene|collvol = 6|collvolpages = 731|year = 1988|prep = cv6p0731}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1 = Gokel |first1=G. W. |last2=Widera|first2= R. P. |last3=Weber |first3=W. P.|title = Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: ''tert''-Butyl Isocyanide|collvol = 6|collvolpages = 232|year = 1988|prep = cv6p0232}}</ref> Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam [[reaksi adisi]] Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl<sub>2</sub> di samping alkena.
 
=== Anestesi ===
Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada [[sistem saraf pusat]].
 
== Referensi ==
{{reflist}}
{{Authority control}}
 
[[Kategori:Senyawa kimia]]
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/Kloroform"