Fenolftalein: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: BP2014 |
+Kategori:Ftalida; +Kategori:Karsinogen IARC Golongan 2B; +Kategori:Laksatif; ±Kategori:Kimia→Kategori:Senyawa 4-hidroksifenil menggunakan HotCat |
||
| (25 revisi perantara oleh 13 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 408953309
| ImageFile=Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
| ImageFile2=Sample of solid phenolphthalein.jpg
| ImageSize2=250px
| IUPACName=3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3''H'')-one
| OtherNames=
|Section1={{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = 6QK969R2IF
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4600
| InChI = 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
| InChIKey = KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 63857
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo=77-09-8
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 4764
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D05456
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB04824
| SMILES = O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
| MeSHName=
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=20 | H=14 | O=4
| Appearance = Serbuk putih
| Density = 1,277 g/cm<sup>3</sup> ({{convert|32|C}})
| MeltingPtC = 258-263
| MeltingPt_notes = <ref name="sigma">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/105945|title=Phenolphthalein|publisher=|accessdate=7 October 2014|archive-date=2016-01-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20160115064752/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/105945|dead-url=no}}</ref>
| BoilingPt =
| Solubility = Mudah larut dalam air
| Solvent = pelarut lain
| SolubleOther = Tidak larut dalam benzena atau heksana, sangat mudah larut dalam etanol dan eter, sedikit larut dalam DMSO
| LambdaMax = 552 nm (1st)<br> 374 nm (2nd)<ref name="sigma"/>
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = A06
| ATCCode_suffix = AB04
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS08}}<ref name="sigma" />
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|341|350|361}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|201|281|308+313}}<ref name="sigma" />
| RPhrases = {{R22}}, {{R40}}, {{R45}}, {{R62}}, {{R68}}
| SPhrases = {{S53}}, {{S45}}
| EUClass = {{Hazchem T}} {{Hazchem Xn}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
}}
}}
'''Fenolftalein''' ({{IPAc-en|f|ɛ|ˈ|n|ɒ|l|(|f|)|θ|ə|l|iː|n}}{{cn|date=June 2022}} {{Respell|feh|NOL(F)|thə|leen}}) adalah [[pewarna]] yang berperan sebagai indikator [[pH]].<ref name="Widjajanti"/> Fenolftalein adalah [[senyawa kimia]] dengan rumus molekul C<sub>20</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub> dan sering ditulis sebagai "'''HIn'''" atau "'''pp'''" dalam notasi singkat. Fenolftalein sering digunakan sebagai indikator dalam [[titrasi asam–basa]]. Untuk aplikasi ini, ia berubah warna dari tak berwarna dalam larutan asam menjadi merah muda dalam larutan basa.
Fenolftalein sedikit larut dalam air dan biasanya dilarutkan dalam alkohol untuk digunakan dalam berbagai [[percobaan]]. Senyawa ini bersifat asam lemah yang dapat membebaskan ion H<sup>+</sup> dalam larutan. Molekul fenolftalein tidak berwarna, dan ion fenolftalein berwarna merah muda. Jika basa ditambahkan ke dalam fenolftalein, kesetimbangan molekul ⇌ ion bergeser ke kanan, menyebabkan ionisasi lebih banyak karena pembebasan ion H<sup>+</sup>. Hal ini diprediksi menurut [[prinsip Le Chatelier]].fenolftalein bewarna merah jika di teteskan ke dalam NaOH
==
===
Fenolftalein biasanya digunakan sebagai [[indikator]] keadaan suatu zat yang bersifat lebih asam atau lebih basa.<ref name="Chang"/> Prinsip perubahan warna ini digunakan dalam metode [[titrasi]].<ref name="Chang"/> Fenolftalein cocok untuk digunakan sebagai indikator untuk proses titrasi [[HCl]] dan [[NaOH]].<ref name="Chang"/> Fenolftalein tidak akan berwarna (bening) dalam keadaan zat yang asam atau netral, namun akan berwarna kemerahan dalam keadaan zat yang basa.<ref name="Chang"/> Tepatnya pada titik pH di bawah 8,3 fenolftalein tidak berwarna, namun jika mulai melewati 8,3 maka warna merah muda yang semakin kemerahan akan muncul. Semakin basa maka warna yang ditimbulkan akan semakin merah.<ref name="Chang">Chang R. 2003. ''Kimia Dasar : Konsep-konsep Inti Jl. 2 Ed. 3''. Jakarta : Erlangga.</ref>
Fenolftalein juga merupakan salah satu komponen indikator universal, bersama dengan [[metil merah]], [[bromotimol biru]], dan [[timol biru]].<ref>{{Cite|title = Universal Indicator Solution MSDS|url = http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927029|publisher = ScienceLab.com|accessdate = 15 Desember 2015|archive-date = 2012-10-14|archive-url = https://web.archive.org/web/20121014101914/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927029|dead-url = yes}}</ref>
<!-- pH indicator template box starts here -->{|- cellpadding="4" cellspacing="2" style="margin:5px; border:1px solid;" align=left
| align=center colspan="3" style="background:#efefef;" | '''Fenolftalein''' ([[Indikator asam-basa]])
|-
| align=center| ''pH di bawah8,2''
|
| align=center| ''antara<br> pH 10,0 dan 13,0''
|-
| align=center bgcolor=white|tak berwarna
| align=center| {{unicode|⇌}}
| align=center bgcolor=fuchsia|[[fuchsia (color)|fuchsia]]
|}<!-- pH indicator template box ends here --> {{clear|left}}
Fenolftalein memiliki empat kondisi yang berbeda dalam larutan: Pada kondisi asam sangat kuat, ia dalam bentuk terprotonasi, menghasilkan warna jingga. Pada kondisi asam kuat, ia berbentuk lakton yang tak berwarna. Dalam bentuk fenolat terdeprotonasi tunggal (bentuk anion dari fenol) memberikan warna merah muda yang sangat dikenal. Dalam larutan basa kuat, warna merah muda fenolftalein perlahan memudar dan menjadi tak berwarna di atas pH 13,0. Reaksi pemudaran yang menghasilkan ion InOH<sup>3−</sup> yang tak berwarna terkadang digunakan dalam mata pelajaran kinetika reaksi.
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto; text-align: center;"
! Species
| H<sub>3</sub>In<sup>+</sup> || H<sub>2</sub>In || In<sup>2−</sup> || In(OH)<sup>3−</sup>
|-
! Structure
| [[Berkas:Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg|100px]] || [[Berkas:Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg|80px]] || [[Berkas:Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg|80px]] || [[Berkas:Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg|80px]]
|-
! Model
| [[Berkas:Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png|80px]] || [[Berkas:Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png|80px]] || [[Berkas:Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png|80px]] || [[Berkas:Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png|80px]]
|-
! pH
| <0 || 0−8.2 || 8.2−12.0 || >13.0
|-
! Conditions
| strongly acidic || acidic or near-neutral || basic || strongly basic
|-
! Color
| orange || colorless || pink to [[fuchsia (color)|fuchsia]] || colorless
|-
! Image
| [[Berkas:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg|100px]] || || [[Berkas:Phenolphthalein-at-pH-9.jpg|100px]] ||
|}
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto;"
|-
| [[Berkas:Phenolphthalein reaction.gif|PP startAnimGif]]
|-
| An animation of the pH dependent reaction mechanism: H<sub>3</sub>In<sup>+</sup> → H<sub>2</sub>In → In<sup>2−</sup> → In(OH)<sup>3−</sup>
|}
Kepekaan fenolftalein terhadap pH digunakan dalam aplikasi lain: Beton secara alami memiliki pH tinggi karena pembentukan [[kalsium hidroksida]] ketika [[semen Portland]] bereaksi dengan air. Oleh karena beton bereaksi dengan karbon dioksida di atmosfer, pH turun menjadi 8,5-9. Jika larutan 1% fenolftalein diaplikasikan pada beton normal, ia akan berubah warna menjadi merah muda. Jika tetap tak berwarna, ini menunjukkan bahwa beton telah mengalami karbonasi.<ref>{{Cite patent|country = US|number = 6531528|title = Ready to use spackle/repair product containing dryness indicator|year = 2003|inventor = Ronald D. Kurp|assignee = Dap Products Inc.}}</ref>
Fenolftalein digunakan dalam mainan, misalnya sebagai komponen tinta yang bisa hilang, atau warna yang menghilang pada rambut ''Hollywood Hair [[Barbie]]''. Dalam tinta, fenolftalein dicampur dengan [[natrium hidroksida]], yang bereaksi dengan karbon dioksida di udara. Reaksi ini menyebabkan turunnya pH di bawah batas bawah perubahan warna karena ion hidrogen dibebaskan berdasarkan reaksi:
[[Hidroksida|OH<sup>−</sup>]]<sub>(aq)</sub> + [[Karbon dioksida|CO<sub>2</sub>]]<sub>(g)</sub> → [[Karbonat|CO<sub>3</sub><sup>2−</sup>]]<sub>(aq)</sub> + [[Proton|H<sup>+</sup>]]<sub>(aq)</sub>
Untuk mengembangkan rambut dan pola grafis "magic", tinta disemprot dengan larutan hidroksida, yang menyebabkan munculnya gambar tersembunyi berdasarkan mekanisme yang sama seperti dijelaskan di atas pada perubahan warna dalam larutan basa. Pola akan menghilang lagi karena reaksi dengan [[karbon dioksida]]. [[Timolftalein]] digunakan untuk tujuan yang sama dan dengan cara yang sama, ketika diinginkan warna biru.<ref>{{Cite web |url=http://www.chymist.com/Toystore%20part3.pdf |title=Toystore |access-date=2015-12-15 |archive-date=2010-09-23 |archive-url=https://web.archive.org/web/20100923142612/http://chymist.com/Toystore%20part3.pdf |dead-url=no }}</ref>
=== Obat ===
Fenolftalein juga digunakan sebagai obat. Aktivitasnya di dalam tubuh adalah akan dilarutkan oleh [[garam]] dan [[empedu]] pada usus kecil.<ref name="Widjajanti"/> Senyawa ini memiliki aktivitas [[laksatif]] sehingga digunakan sebagai obat pencahar.<ref name="Widjajanti"/> Aktivitas laksatifnya disebabkan oleh perangsangan pada usus besar.<ref name="Widjajanti"/> Fenolftalein mulai bekerja 4 hingga 8 jam setelah pemberian, tanpa efek samping sakit perut dan kejang-kejang.<ref name="Widjajanti"/> Efek samping dari fenolftalein adalah menimbulkan gangguan bagi [[ginjal]].<ref name="Widjajanti"/> Fenolftalein sebanyak 10 hingga 15 % akan diserap oleh tubuh dan bersifat sedikit beracun bagi tubuh.<ref name="Widjajanti"/> Pemakaian fenolftalein dapat menyebabkan urine menjadi berwarna kemerahan karena fenolftalein juga merupakan indikator pH yang bersifat basa.<ref name="Widjajanti">Widjajanti VN. 1991. ''Obat-obatan''. Yogyakarta : Kanisius.</ref>
== Sintesis ==
Fenolftalein dapat disintesis dari kondensasi anhidrida ftalat dengan dua ekivalen fenol di bawah kondisi asam. Proses ini ditemukan oleh Adolf von Baeyer pada tahun 1871.<ref>{{cite journal | author = Baeyer, A. | date = 1871 | title = Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 4 | issue = 2 | pages = 555–558 | doi = 10.1002/cber.18710040209 }}</ref><ref>{{cite journal | author = Baeyer, A. | date = 1871 | title = Ueber die Phenolfarbstoffe | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 4 | issue = 2 | pages = 658–665 | doi = 10.1002/cber.18710040247 }}</ref><ref>{{cite journal | author = Baeyer, A. | date = 1871 | title = Ueber die Phenolfarbstoffe | journal = Polytechnisches Journal | volume = 201 | issue = 89 | pages = 358–362 | url = http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj201/ar201089 | access-date = 2015-12-15 | archive-date = 2019-05-04 | archive-url = https://web.archive.org/web/20190504201412/http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj201/ar201089 | dead-url = yes }}</ref>
[[Berkas:Phenolphthalein Synthesis.svg|520px|pus|jmpl|Proses sintesis fenolftalein]]
= Referensi =
{{Reflist}}
{{Authority control}}
[[Kategori:Pewarna]]
[[Kategori:Senyawa 4-hidroksifenil]]
[[Kategori:Indikator pH]]
[[Kategori:Ftalida]]
[[Kategori:Karsinogen IARC Golongan 2B]]
[[Kategori:Laksatif]]
| |||