Benzena: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
JThorneBOT (bicara | kontrib) clean up, removed: {{Link FA|sl}} |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler |
||
| (44 revisi perantara oleh 22 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{distinguish|Bensin}}
{{short description|Senyawa kimia organik}}
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464365162
|
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFile =
| ImageFileL1 = Benzene geometrie.svg
| ImageNameL1 = Skeletal formula detail of benzene.
| ImageSizeL1 = 130px
| ImageCaptionL1 = Geometri
| ImageFileR1 = Benzene-aromatic-3D-balls.png
| ImageNameR1 = Benzene ball-and-stick model
| ImageSizeR1 = 125px
| ImageCaptionR1 = Model bola dan tongkat
| ImageFile2 = File:Benzene-3D-vdW.png
| ImageName2 = Benzene molecule
| ImageSize2 = 150px
| ImageCaption2 = Model ruang terisi
| PIN = Benzena<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = 10, 22, 204, 494, 577 | doi = 10.1039/9781849733069 | isbn = 978-0-85404-182-4 }}</ref>
| SystematicName =
| OtherNames = Benzol ''(sejarah/Jerman)''<br>Sikloheksa-1,3,5-triena; 1,3,5-Sikloheksatriena<br />[6]Anulena (tidak dianjurkan<ref name=iupac2013 />)
| IUPACName =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 71-43-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|
| ChemSpiderID = 236
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = J64922108F
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| KEGG = C01407
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| ChEBI = 16716
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 277500
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = CY1400000
| SMILES = c1ccccc1
| EINECS = 200-753-7
| StdInChI = 1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=6
| Appearance = Cairan tak berwarna
| Odour = Aromatik, seperti bensin
|
| Solubility = 1,53 g/L (0 °C)<br> 1,81 g/L (9 °C)<br> 1.79 g/L (15 °C)<ref>{{cite journal |last1=Arnold |first1=D. |last2=Plank |first2=C. |last3=Erickson |first3=E. |last4=Pike |first4=F. |title=Solubility of Benzene in Water |year=1958 |journal=Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series |volume=3 |issue=2 |pages=253–256 |doi=10.1021/i460004a016}}</ref><!--1st ref is most comprehensive but is paywalled---><ref>{{cite journal |last1=Breslow |first1=R. |last2=Guo |first2=T. |title=Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers |year=1990 |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |volume=87 |issue=1 |pages=167–9 |pmid=2153285 |pmc=53221 |doi=10.1073/pnas.87.1.167|bibcode = 1990PNAS...87..167B }}</ref><ref>{{cite book |last1=Coker |first1=A. Kayode |last2=Ludwig |first2=Ernest E. |title=Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url=https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114 |accessdate=2012-05-31 |volume=1 |year=2007 |publisher=Elsevier |isbn=978-0-7506-7766-0 |page=114}}</ref><br> 1,84 g/L (30 °C)<br> 2,26 g/L (61 °C)<br> 3,94 g/L (100 °C)<br> 21,7 g/kg (200 °C, 6,5 MPa)<br> 17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)<ref name=chemister>{{Cite web | url=http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644 | title=Benzol}}</ref>
| SolubleOther = Larut dalam [[alkohol]], [[kloroform|CHCl<sub>3</sub>]], [[karbon tetraklorida|CCl<sub>4</sub>]], [[dietil eter]], [[aseton]], [[asam asetat]]<ref name=chemister />
| Solubility1 = 5,83 g/100 g (20 °C)<br> 6,61 g/100 g (40 °C)<br> 7,61 g/100 g (60 °C)<ref name=chemister />
| Solvent1 = etanadiol
| Solubility2 = 20 °C, larutan dalam air:<br> 1,2 mL/L (20% v/v)<ref name=sioc>{{cite book|author1=Atherton Seidell|author2=William F. Linke|title=Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement|url=https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ|year=1952|publisher=Van Nostrand}}</ref>
| Solvent2 = etanol
| Solubility3 = 20 °C, larutan dalam air:<br> 7,69 mL/L (38,46% v/v)<br> 49,4 mL/L (62,5% v/v)<ref name=sioc />
| Solvent3 = aseton
| Solubility4 = 52 g/100 g (20 °C)<ref name=chemister />
| Solvent4 = dietilen glikol
| MeltingPtC = 5,53
| BoilingPtC = 80,1
| Viscosity = 0,7528 [[Poise (satuan)|cP]] (10 °C)<br> 0,6076 cP (25 °C)<br> 0,4965 cP (40 °C)<br> 0,3075 cP (80 °C)
| LambdaMax = 255 nm
| RefractIndex = 1,5011 (20 °C)<br> 1,4948 (30 °C)<ref name=chemister />
| ConjugateAcid = [[Benzenium]]
| LogP = 2,13
| MagSus = −54,8·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
| VaporPressure = 12,7 kPa (25 °C)<br> 24,4 kPa (40 °C)<br> 181 kPa (100 °C)<ref name=nist>{{nist|name=Benzene|id=C71432|accessdate=2014-05-29|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
| MolShape = [[Geometri molekul trigonal planar|Trigonal planar]]
| Dipole = 0 [[Debye|D]]
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 48,7 kJ/mol
| HeatCapacity = 134,8 J/mol·K
| Entropy = 173,26 J/mol·K<ref name=nist />
| DeltaHc = 3.267,6 kJ/mol<ref name=nist />
}}
| Section5 =
| Section6 =
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/001/365/original/HMDB01505.pdf?1358893540 HMDB]
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS environment}}<ref name="sigma">[[Sigma-Aldrich|Sigma-Aldrich Co.]], [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/401765 Benzene]. Retrieved on 2014-05-29.</ref>
|
| HPhrases = {{H-phrases|225|304|315|319|340|350|372|410}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|201|210|301+310|305+351+338|308+313|331}}<ref name="sigma" />
| FlashPtC = −11.63
| AutoignitionPtC = 497.78
| ExploLimits = 1.2–7.8%
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| LD50 = 930 mg/kg (tikus, oral)
| PEL = TWA 1 ppm, ST 5 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0049}}</ref>
| REL = Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm<ref name=PGCH/>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
| MainHazards = berpotensi karsinogen, mudah terbakar
| LCLo = 44,000 ppm (kelinci, 30 min)<br/>44,923 ppm (anjing)<br/>52,308 ppm (kucing)<br/>20,000 ppm (manusia, 5 min)<ref>{{IDLH|71432|Benzene}}</ref>
}}
| Section8 = {{Chembox Related
|
}}
}}
{{TxtOrganik|Benzena|{{chem|C|6|H|6}}}}Molekul benzena tersusun atas enam atom karbon yang berikatan dalam suatu cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom karbon. Oleh karena benzena hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, benzena dikelompokkan sebagai [[hidrokarbon]].
Benzena adalah kandungan alami [[minyak mentah]] dan salah satu [[petrokimia]] esensial. Oleh karena cincinnya memiliki [[ikatan pi]] kontinu antar atom karbon, benzena diklasifikasikan sebagai [[hidrokarbon aromatik]], [''n'']-[[anulena]] ([6]-anulena). Benzena kadang-kadang disingkat sebagai [[Fenil|Ph]]H. Benzena adalah cairan [[Warna|tak berwarna]], sangat mudah terbakar dan berbau harum. Keberadaannya memberi aroma khas di [[Stasiun pengisian bahan bakar|SPBU]]. Penggunaan utamanya adalah sebagai prekursor pabrikasi bahan kimia dengan struktur yang lebih kompleks, seperti [[etilbenzena]] dan [[kumena]], yang setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram. Karena benzena memiliki [[bilangan oktan]] yang tinggi, [[bensin]] (bbm) mengandung turunan aromatiknya seperti [[xilena]] dan [[toluena]] hingga mencapai 25%. Benzena sendiri telah dibatasi hingga kurang dari 1% dalam bensin karena diketahui sebagai [[karsinogen]] pada manusia. Aplikasi non-industrialnya telah dibatasi dengan alasan yang sama.
== Sejarah ==
=== Penemuan ===
Nama "benzena" diturunkan dari "gom benzoin" ([[resin benzoin]]), suatu resin aromatik yang dikenal oleh apoteker dan pengrajin parfum Eropa sejak abad ke-16 sebagai produk Asia tenggara.<ref>The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "''luban jawi''", or "[[frankincense]] of [[Java]]". {{cite book|title=Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel|url=https://archive.org/details/fragrancestoryof0000morr|last=Morris|first=Edwin T.|publisher=Charles Scribner's Sons|year=1984|isbn=978-0684181950|page=[https://archive.org/details/fragrancestoryof0000morr/page/101 101]}}</ref> Suatu bahan yang bersifat asam diturunkan dari benzoin melalui [[sublimasi]], dan diberi nama "bunga benzoin", atau [[asam benzoat]]. Hidrokarbon yang diturunkan dari asam benzoat kemudian diberi nama benzin, benzol, atau benzena.<ref name="rocke">{{cite journal|author=Rocke, A. J.|year=1985|title=Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory|journal=[[Annals of Science]]|volume=42|issue=4|pages=355–81|doi=10.1080/00033798500200411}}</ref> [[Michael Faraday]] pertama kali mengisolasi dan mengidentifikasi benzena pada 1825 dari residu minyak yang diturunkan dari produksi gas penerangan, dan diberi nama ''bikarburet hidrogen''.<ref>{{cite journal|author=Faraday, M.|authorlink=Michael Faraday|year=1825|title=On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k559209/f473.image|journal=[[Philosophical Transactions of the Royal Society]]|volume=115|pages=440–466|doi=10.1098/rstl.1825.0022|jstor=107752|doi-access=free}} Pada halaman 443–450, Faraday mendiskusikan "bikarburet hidrogen" (benzena). Pada halaman 449–450, ia menunjukkan bahwa rumus empiris benzena adalah {{Chem|C|6|H|6}}, meskipun dia tidak menyadarinya karena ia (seperti kimiawan di zamannya), menggunakan massa atom karbon yang salah (6 bukannya 12).</ref><ref>{{cite journal|author=Kaiser, R.|year=1968|title=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=7|issue=5|pages=345–350|doi=10.1002/anie.196803451}}</ref> Pada tahun 1833, [[Eilhard Mitscherlich]] membuatnya melalui [[distilasi]] asam benzoat (dari [[gom benzoin]]) dan [[tawas]]. Ia memberi nama senyawa tersebut ''benzin''.<ref>{{cite journal|author=Mitscherlich, E.|year=1834|title=Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten|trans-title=On benzol and oily and fatty types of acids|url=https://books.google.com/books?id=JEs9AAAAcAAJ&pg=PA39#v=onepage&q&f=false|journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volume=9|issue=1|pages=39–48|doi=10.1002/jlac.18340090103}} Pada catatan kaki halaman 43, Liebig, editor jurnal, menyarankan perubahan nama asli Mitscherlich untuk benzena (disebut "benzin") menjadi "benzol", karena akhiran "-in" memberi kesan bahwa benzin adalah alkaloid (contoh: Chinin (''quinine'', {{Lang-id|kuinina}})), padahal benzena bukan alkaloid, sementara akhiran "-ol" memberi kesan bahwa benzena berminyak, yang memang dimiliki oleh benzena. Sehingga pada halaman 44, Mitscherlich menyatakan: ''"Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist."'' (Oleh karena cairan ini [benzena] diperoleh dari asam benzoat dan mungkin senyawa benzoil terkait, nama terbaiknya adalah "benzol", karena nama "benzoin" telah dipilih, oleh Liebig dan Wöhler, untuk senyawa yang berisomer dengan minyak badam pahit [benzaldehida].)</ref> Pada tahun 1836, kimiawan Perancis [[Auguste Laurent]] memberi nama senyawa tersebut "phène";<ref>Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," ''Annales de Chemie et de Physique'', vol. 63, pp. 27–45, see [https://books.google.com/books?id=Lx0AAAAAMAAJ&pg=PA44#v=onepage&q&f=false p. 44]: ''"Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage."'' (Saya memberi nama "phène" (φαινω, saya menerangi) ke radikal mendasar dari asam sebelumnya, karena benzena ditemukan dalam gas yang menerangi.)</ref> istilah ini menjadi akar dari istilah bahasa Inggris "[[fenol]]", yang merupakan benzena [[Hidroksilasi|terhidroksilasi]], dan "[[fenil]]", radikal yang terbentuk karena hilangnya satu atom hidrogen ([[radikal bebas]] H•) dari benzena.
[[Berkas:Historic Benzene Formulae Kekulé (original).png|jmpl|kiri|300px|Pada tahun 1872, Kekulé memodifikasi teori 1865-nya, yang menggambarkan alternasi ikatan rangkap yang cepat<ref group="note">Kritik menunjukkan masalah dengan struktur asli benzena Kekulé (1865): Kapan saja benzena mengalami substitusi pada posisi orto, seharusnya dihasilkan dua isomer yang dapat dibedakan, tergantung pada apakah ada ikatan rangkap atau ikatan tunggal di antara atom-atom karbon tempat substituen menempel; namun, tidak ada isomer yang diamati. Pada tahun 1872, Kekulé menyarankan bahwa benzena memiliki dua struktur yang saling melengkapi dan bahwa bentuk-bentuk ini saling bertukar dengan cepat, sehingga jika ada ikatan rangkap antara setiap pasangan atom karbon pada satu saat, ikatan rangkap itu akan menjadi ikatan tunggal pada saat berikutnya (dan sebaliknya). Untuk menyediakan mekanisme bagi proses konversi, Kekulé mengusulkan bahwa valensi atom ditentukan oleh frekuensi bertabrakan dengan tetangganya dalam sebuah molekul. Ketika atom karbon pada cincin benzena saling bertabrakan, setiap atom karbon akan bertabrakan dua kali dengan satu tetangga selama interval yang diberikan dan kemudian dua kali dengan tetangga lainnya selama interval berikutnya. Dengan demikian, ikatan rangkap akan ada dengan satu tetangga selama interval pertama dan dengan tetangga lain selama interval berikutnya. Oleh karena itu, di antara atom karbon benzena tidak ada ikatan tunggal atau rangkap yang tetap (konstan) dan berbeda; sebaliknya, ikatan antar atom karbon adalah identik. Lihat [http://de.wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Datei:Kekule_-_Ueber_einige_Condensationsproducte_des_Aldehyds.pdf&page=10 halaman 86–89] Auguste Kekulé (1872) "Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds" (On some condensation products of aldehydes), ''Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''162'''(1): 77–124, 309–320. Dari hal. 89: ''"Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. … man sieht daher, daß jedes Kohlenstoffatom mit den beiden anderen, … daß diese Verschiedenheit nur eine scheinbare, aber keine wirkliche ist."'' (Rata-rata paling sederhana dari semua tumbukan atom karbon [dalam benzena] adalah jumlah tumbukan dari dua satuan waktu pertama, yang kemudian berulang secara berkala. ... dengan demikian kita dapat melihat bahwa setiap atom karbon bertabrakan secara merata dengan dua atom karbon yang dihadapinya, [dan] dengan demikian memiliki hubungan yang persis sama dengan kedua tetangganya. Rumus struktur benzena yang biasa hanya mengekspresikan tumbukan yang terjadi selama satu unit dalam satu waktu, sehingga selama satu fase, dan karenanya mengarah pada pandangan [bahwa] turunan [benzena] yang disubstitusi dua kali harus berbeda pada posisi 1,2 dan 1,6 [pada cincin benzena]. Jika ide [yang] baru saja disajikan — atau yang serupa — dapat dianggap benar, maka perbedaan [antara ikatan di posisi 1,2 dan 1,6] hanya sesuatu yang semu, bukan kenyataan.)<br /></ref>]]
Pada tahun 1845, [[Charles Blachford Mansfield|Charles Mansfield]], yang bekerja di bawah [[August Wilhelm von Hofmann]], mengisolasi benzena dari [[tar batu bara]].<ref>Hofmann, A. W. (1845) [https://books.google.com/books?id=E-1AAAAAYAAJ&pg=PA200#v=onepage&q&f=false "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol"] (On a reliable test for benzene), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', vol. 55, pp. 200–205; pada halaman 204–205, Hofmann menemukan benzena dalam minyak tar batu bara.</ref> Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena skala industri pertama, berdasarkan metode tar-batu bara.<ref>{{cite journal | author = Mansfield Charles Blachford | year = 1849 | title = Untersuchung des Steinkohlentheers |url=https://books.google.com/books?id=kD4aAQAAMAAJ&pg=PA162 | journal = Annalen der Chemie und Pharmacie | volume = 69 | issue = 2| pages = 162–180 | doi=10.1002/jlac.18490690203}}</ref><ref>Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.</ref> Perlahan-lahan, muncul firasat di kalangan kimiawan bahwa sejumlah zat secara kimiawi terkait dengan benzena, yang terdiri dari beragam keluarga bahan kimia. Pada 1855, Hofmann menggunakan kata "[[aromatik]]" untuk menunjukkan hubungan keluarga ini, setelah banyak sifat karakteristik anggotanya.<ref>{{cite journal|author=Hoffman, Augustus W.|year=1856|title=On insolinic acid|journal=Proceedings of the Royal Society|volume=8|pages=1–3|doi=10.1098/rspl.1856.0002|quote=The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, C<sub>n2</sub>H<sub>n2-8</sub>O<sub>4</sub>, the lowest known term of which is benzoic acid, … .|doi-access=free}} [Catatan: Rumus empiris senyawa organik yang muncul dalam artikel Hofmann (p.3) berdasarkan massa atom karbon 6 (bukan 12) dan massa atom oksigen 8 (bukan 16).]</ref> Pada 1997, benzena [[Daftar molekul yang ditemukan di luar angkasa|terdeteksi di luar angkasa]].<!--List of interstellar and circumstellar molecules--><ref name="Cernicharo_546">{{citation | display-authors=1 | last1=Cernicharo | first1=José | last2=Heras | first2=Ana M. | last3=Tielens | first3=A. G. G. M. | last4=Pardo | first4=Juan R. | last5=Herpin | first5=Fabrice | last6=Guélin | first6=Michel | last7=Waters | first7=L. B. F. M. | title=Infrared Space Observatory's Discovery of C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>, and Benzene in CRL 618 | journal=Astrophysical Journal Letters | year=1997 | volume=546 | issue=2 | pages=L123–L126| doi=10.1086/318871 | bibcode=2001ApJ...546L.123C| doi-access=free }}</ref>
=== Formula cincin ===
[[Berkas:Historic Benzene Formulae V.3.svg|jmpl|kiri|450px|Sejarah struktur benzena (dari kiri ke kanan) oleh [[Adolf Karl Ludwig Claus|Claus]] (1867),<ref>Claus, Adolph K.L. (1867) "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie" (Theoretical considerations and their applications to the classification scheme of organic chemistry), ''Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau'' (Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau), '''4''' : 116-381. In the section ''Aromatischen Verbindungen'' (aromatic compounds), pp. 315-347, Claus presents Kekulé's hypothetical structure for benzene ([http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004|LOG_0021&physid=PHYS_0339 p. 317]), presents objections to it, presents an alternative geometry ([http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004|LOG_0021&physid=PHYS_0342 p. 320]), and concludes that his alternative is correct ([http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004|LOG_0021&physid=PHYS_0348 p.326]). See also figures on [http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004|LOG_0021&physid=PHYS_0376 p. 354] or [http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004|LOG_0023&physid=PHYS_0401 p. 379.]</ref> [[James Dewar|Dewar]] (1867),<ref>Dewar, James (1867) [https://books.google.com/books?id=PmlUAAAAIAAJ&pg=PA82 "On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons,"] ''Proceedings of the Royal Society of Edinburgh'' '''6''': 82–86.</ref> [[Albert Ladenburg|Ladenburg]] (1869),<ref>Ladenburg, Albert (1869) [https://books.google.com/books?id=Epg8AAAAIAAJ&pg=PA140 "Bemerkungen zur aromatischen Theorie"] (Observations on the aromatic theory), ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'' '''2''': 140–142.</ref> [[Henry Edward Armstrong|Armstrong]] (1887),<ref>Armstrong, Henry E. (1887) [https://books.google.com/books?id=4QbzAAAAMAAJ&pg=PA258 "An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds,"] ''Journal of the Chemical Society'', '''51''', 258–268; see p. 264.</ref> [[Johannes Thiele (chemist)|Thiele]] (1899)<ref>Thiele, Johannes (1899) "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" (On our knowledge of unsaturated compounds), ''Justus Liebig’s Annalen der Chemie'','''306''': 87–142; see: [https://books.google.com/books?id=NYw8AAAAIAAJ&pg=RA1-PA125 "VIII. Die aromatischen Verbindungen. Das Benzol." (VIII. The aromatic compounds. Benzene.), pp. 125–129.] See further: Thiele (1901) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3kjj;view=1up;seq=543 "Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen,"] ''Justus Liebig’s Annalen der Chemie'', '''319''': 129–143.</ref><ref>In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter "C", an abbreviation of the word "centric". Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms. From p. 102: " … benzene, according to this view, may be represented by a double ring, in fact." See:
* {{cite journal|last1=Armstrong|first1=H.E.|title=The structure of cycloid hydrocarbons|journal=Proceedings of the Chemical Society|date=1890|volume=6|pages=101–105|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000052368141;view=1up;seq=319}}
The use of a circle to denote a benzene nucleus first appeared in:
* {{cite journal|last1=Armit|first1=James Wilson|last2=Robinson|first2=Robert|title=Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-transactions_1925-07_127/page/1604|journal=Journal of the Chemical Society, Transactions|date=1925|volume=127|pages=1604–1618|doi=10.1039/ct9252701604}}
A history of the determination of benzene's structure is recounted in:
* {{cite journal|last1=Balaban|first1=Alexandru T.|last2=Schleyer|first2=Paul v. R.|last3=Rzepa|first3=Henry S.|title=Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons|journal=Chemical Reviews|date=2005|volume=105|issue=10|pages=3436–3447|doi=10.1021/cr0300946|pmid=16218557|doi-access=free}}</ref> dan Kekulé (1865). [[Benzena Dewar]] dan [[prismane]] adalah perbedaan yang dimiliki oleh struktur Dewar dan Ladenburg. Struktur Thiele dan Kekulé adalah yang digunakan saat ini.]]
Rumus empiris benzena telah lama diketahui, tetapi penentuan strukturnya merupakan tantangan tersendiri karena senyawa ini dipenuhi oleh [[Senyawa jenuh dan tak jenuh|ketakjenuhan ikatan kovalen]], dan masing-masing atom [[karbon]] hanya mengikat satu atom [[hidrogen]]. [[Archibald Scott Couper]] pada 1858 dan [[Joseph Loschmidt]] pada 1861<ref>J. Loschmidt, ''Chemische Studien'' (Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn, 1861),
[https://books.google.com/books?id=ksw5AAAAcAAJ&pg=PA30 pp. 30, 65].</ref> menyarankan kemungkinan struktur yang mengandung banyak ikatan rangkap atau banyak cincin, tetapi bukti-buktinya yang tersedia terlalu sedikit untuk membantu kimiawan menentukan struktur tertentu.
Pada tahun 1865, kimiawan Jerman [[August Kekulé|Friedrich August Kekulé]] menerbitkan sebuah makalah dalam bahasa Prancis (karena saat itu ia mengajar di Francophone Belgia) yang menyarankan bahwa strukturnya mengandung cincin enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling. Tahun berikutnya ia menerbitkan makalah yang jauh lebih panjang dalam bahasa Jerman tentang hal yang sama.<ref>{{cite journal|author=Kekulé, F. A.|authorlink=Friedrich August Kekulé von Stradonitz|year=1865|title=Sur la constitution des substances aromatiques|url=https://books.google.com/books?id=bFsSAAAAYAAJ&pg=PA98|journal=Bulletin de la Société Chimique de Paris|volume=3|pages=98–110}} Pada halaman 100, Kekulé menyarankan bahwa atom karbon benzena dapat membentuk sebuah "chaîne fermée" (rantai tertutup, suatu simpal).</ref><ref>{{cite journal|author= Kekulé, F. A.|title=Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)|url=https://books.google.com/books?id=pNryAAAAMAAJ&lpg=PA129|doi = 10.1002/jlac.18661370202|journal=Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie|volume=137 |year=1866|pages=129–36|issue=2}}</ref> Kekulé menggunakan bukti yang telah terkumpul pada tahun-tahun berikutnya — yaitu, bahwa selalu tampak hanya ada satu [[isomer]] dari [[Derivatif (kimia)|monoderivatif]] benzena, dan bahwa selalu ada tiga isomer dari setiap turunan dwisubstitusinya—sekarang dipahami sesuai dengan pola orto, meta, dan para pada [[Pola substitusi arena|substitusi arena]]—sebagai argumentasi yang mendukung struktur usulannya.<ref>Rocke, A. J. (2010) ''Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination'', University of Chicago Press, pp. 186–227, {{ISBN|0226723356}}.</ref> Cincin simetris Kekulé dapat menjelaskan fakta-fakta unik ini, serta rasio karbon-hidrogen 1:1 pada benzena.
Pemahaman baru tentang benzena, dan juga semua senyawa aromatik, terbukti sangat penting untuk kimia murni dan terapan, sehingga pada tahun 1890 Perhimpunan Kimia Jerman mengorganisir apresiasi untuk menghormati Kekulé, merayakan peringatan dua puluh lima makalah benzena pertamanya. Di sini Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin molekul benzena setelah memiliki lamunan atau mimpi siang bolong tentang ular yang menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum dalam banyak budaya kuno yang dikenal sebagai [[Ouroboros]] atau simpul tanpa ujung).<ref>{{cite book|title=From alchemy to chemistry|url=https://archive.org/details/fromalchemytoche00read|last=Read|first=John|publisher=Dover Publications|year=1995|isbn=9780486286907|location=New York|pages=[https://archive.org/details/fromalchemytoche00read/page/n210 179]–180}}</ref> Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah tentang bagaimana atom karbon dapat berikatan dengan hingga empat atom lainnya pada saat yang bersamaan. Anehnya, penggambaran benzena yang serupa dan lucu muncul pada tahun 1886 dalam sebuah pamflet berjudul ''Berichte der '''Durstigen''' Chemischen Gesellschaft'' (Jurnal Masyarakat Kimia Haus), suatu parodi dari ''Berichte der '''Deutschen''' Chemischen Gesellschaft'' (Jurnal Masyarakat Kimia Jerman), hanya parodi monyet yang saling berebut dalam lingkaran, bukannya ular seperti dalam anekdot Kekulé.<ref>English translation {{cite journal|last1=Wilcox|first1=David H.|last2=Greenbaum|first2=Frederick R.|year=1965|title=Kekule's benzene ring theory: A subject for lighthearted banter|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1965-05_42_5/page/266|journal=Journal of Chemical Education|volume=42|issue=5|pages=266–67|bibcode=1965JChEd..42..266W|doi=10.1021/ed042p266}}</ref> Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah kritik dari anekdot ular, mungkin sudah dikenal melalui kisah lisan bahkan sebelum muncul di media cetak.<ref name="rocke" /> Pidato Kekulé pada tahun 1890<ref>{{cite journal|author=Kekulé, F. A.|year=1890|title=Benzolfest: Rede|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1304.chemindefer|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|volume=23|pages=1302–11|doi=10.1002/cber.189002301204}}</ref> yang memunculkan anekdot ini telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris.<ref>{{cite journal|author=Benfey O. T.|year=1958|title=August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858|journal=Journal of Chemical Education|volume=35|issue=1|pages=21–23|bibcode=1958JChEd..35...21B|doi=10.1021/ed035p21}}</ref> Jika anekdot adalah ingatan dari peristiwa nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa itu pasti terjadi pada awal 1862.<ref>{{cite journal|author=Gillis Jean|year=1966|title=Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867|url=|journal=Mémoires de la Classe des Sciences - Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique|volume=37|issue=1|pages=1–40}}</ref>
Sifat siklik benzena akhirnya dikonfirmasi oleh ahli [[kristalografi]] [[Kathleen Lonsdale]] pada tahun 1929.<ref>{{cite journal |author= Lonsdale, K. |title=The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene |journal=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=123A |issue=792 |page=494 |year=1929 |authorlink= Kathleen Lonsdale|doi=10.1098/rspa.1929.0081 |doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal |author=Lonsdale, K. |title=An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method |journal=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=133A |pages=536–553 |year=1931 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table |bibcode=1931RSPSA.133..536L|doi = 10.1098/rspa.1931.0166 |issue=822 |doi-access=free }}</ref>
=== Tata nama ===
Kimiawan Jerman [[Wilhelm Körner]] menyarankan awalan orto-, meta-, para- untuk membedakan turunan benzena yang terdwisubstitusi pada tahun 1867; namun, ia tidak menggunakan awalan tersebut untuk membedakan posisi relatif substituen pada cincin benzena.<ref>See:
* Wilhelm Körner (1867) [https://www.biodiversitylibrary.org/item/28090#page/176/mode/1up "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique"] (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series), ''Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique'', 2nd series, '''24''' : 166–185; see especially p. 169. From p. 169: ''"On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ortho-, para- et mêta-."'' (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ortho-, para- and meta-.)
* Hermann von Fehling, ed., ''Neues Handwörterbuch der Chemie'' [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, [https://books.google.com/books?id=X_gfAQAAMAAJ&pg=PA1142#v=onepage&q&f=false p. 1142.]</ref> [[Karl Gräbe]], kimiawan Jerman, pada tahun 1869, adalah yang pertama kali menggunakan awalan orto-, meta-, para- untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik terdwisubstitusi (yaitu, naftalena).<ref>Graebe (1869) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 "Ueber die Constitution des Naphthalins"] (On the structure of naphthalene), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''149''' : 20–28; see especially p. 26.</ref> Pada tahun 1870, kimiawan Jerman [[Viktor Meyer]] yang pertama kali menerapkan tata nama Gräbe untuk benzena.<ref>Victor Meyer (1870) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101044011672;view=1up;seq=649 "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole"] (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''156''' : 265–301; see especially pp. 299–300.</ref>
=== Aplikasi awal ===
Pada abad ke-19 dan awal abad ke-20, benzena digunakan sebagai losion setelah bercukur karena baunya yang sedap. Sebelum 1920-an, benzena sering digunakan sebagai pelarut industri, terutama untuk {{Ill|pengawagemokkan|en|Degreasing}} logam. Ketika toksisitasnya semakin jelas, benzena digantikan oleh pelarut lain, terutama [[toluena]] (metilbenzena), yang memiliki sifat fisik yang mirip tetapi tidak bersifat karsinogenik.
Pada tahun 1903, [[Ludwig Roselius]] mempopulerkan penggunaan benzena untuk [[Dekafeinasi|mendekafeinasi]] [[kopi]]. Penemuan ini memicu produksi [[Kopi Sanka|Sanka]]. Proses ini kemudian dihentikan. Benzena secara historis digunakan sebagai komponen penting dalam banyak produk konsumen seperti Liquid Wrench, beberapa [[pengelupas cat]], [[semen karet]], penghilang noda, dan produk lainnya. Pembuatan beberapa formulasi yang mengandung benzena berakhir pada sekitar tahun 1950, meskipun Liquid Wrench terus mengandung benzena dalam jumlah besar hingga akhir tahun 1970-an.<ref>{{Cite journal|last=Williams|first=P.R.D.|last2=Knutsen|first2=J.S.|last3=Atkinson|first3=C.|last4=Madl|first4=A.K.|last5=Paustenbach|first5=D.J.|date=2007|title=Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench|url=|journal=Journal of Occupational and Environmental Hygiene|volume=4|issue=8|pages=547-561|doi=10.1080/15459620701446642|via=}}</ref>
=== Keterjadian ===
Benzena ditemukan dalam minyak bumi dan batubara dalam jumlah renik. Ini adalah produk sampingan dari pembakaran tak sempurna sebagian besar material. Untuk penggunaan komersial, sampai [[Perang Dunia II]], sebagian besar benzena diperoleh sebagai produk sampingan dari produksi [[kokas]] untuk industri [[baja]]. Namun, pada 1950-an, saat terjadi peningkatan permintaan benzena, terutama dari industri [[polimer]] yang bertumbuh, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Saat ini, sebagian besar benzena berasal dari [[industri petrokimia]], dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.<ref name="Ullmann">{{cite encyclopedia|author=Hillis O. Folkins|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|encyclopedia=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|year=2005|doi=10.1002/14356007.a03_475|isbn=978-3527306732|chapter=Benzene}}</ref>
== Struktur ==
{{Main|Aromatisitas}}
[[Berkas:Benzene Representations-id.svg|jmpl|400px|kiri|Variasi penggambaran benzena.]]
[[Difraksi sinar-X]] menunjukkan bahwa keenam ikatan karbon-karbon dalam benzena memiliki panjang yang sama, yaitu 140 ([[Pikometer|pm]]).<ref>{{Cite journal|last=Bacon|first=G. E.|last2=Curry|first2=N.|last3=Wilson|first3=S.|date=1964|title=A Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction|url=https://www.jstor.org/stable/2414835|journal=Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences|volume=279|pages=98–110|access-date=April 22, 2020|via=JSTOR}}</ref> [[Panjang ikatan]] C–C (pada benzena) lebih panjang daripada ikatan rangkapnya (135 pm) tetapi lebih pendek daripada ikatan tunggal (147 pm).<!--147pm adalah panjang ikatan tunggal sp2–sp2 tanpa konjugasi --> Jarak antara ini konsisten dengan [[Elektron terdelokalisasi|delokalisasi]] elektron: elektron untuk ikatan C–C didistribusikan secara merata di antara masing-masing enam atom karbon. Benzena memiliki 6 atom hidrogen – lebih sedikit daripada [[alkana]] induknya, [[heksana]]. Molekul benzena berbentuk planar<!-- (mengabaikan vibrasi kuantum/termal), meskipun banyak perhitungan yang memprediksi sebaliknya.-->.<ref>{{cite journal|year=2006|title=Popular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=128|issue=29|pages=9342–3|doi=10.1021/ja0630285|pmid=16848464|vauthors=Moran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF}}</ref> Deskripsi orbital molekul melibatkan pembentukan tiga [[Ikatan pi|orbital π]] terdelokalisasi yang mencakup semua enam atom karbon, sedangkan deskripsi ikatan valensi melibatkan superposisi [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]].<ref>{{cite journal|last1=Cooper|first1=David L.|last2=Gerratt|first2=Joseph|last3=Raimondi|first3=Mario|title=The electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=323|pages=699–701|year=1986|doi=10.1038/323699a0|issue=6090|bibcode = 1986Natur.323..699C }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Pauling|first1=Linus|title=Electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=325|page=396|year=1987|doi=10.1038/325396d0|issue=6103|bibcode = 1987Natur.325..396P }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Messmer|first1=Richard P.|last2=Schultz|first2=Peter A.|title=The electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=329|page=492|year=1987|doi=10.1038/329492a0|issue=6139|bibcode = 1987Natur.329..492M }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Harcourt|first1=Richard D.|title=The electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=329|pages=491–492|year=1987|doi=10.1038/329491b0|issue=6139|bibcode = 1987Natur.329..491H }}</ref> Sangat mungkin bahwa kestabilan ini berkontribusi pada sifat-sifat molekul dan kimia khusus yang dikenal sebagai [[aromatisitas]]. Untuk mencerminkan sifat ikatan secara akurat, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam susunan atom karbon heksagonal.
Turunan benzena cukup sering terjadi sebagai komponen molekul organik yang telah dialokasikan oleh [[Unicode Consortium]] sebagai simbol di blok [[Miscellaneous Technical (Unicode)|''Miscellaneous Technical'']] dengan kode U+232C (⌬) untuk mewakili yang memiliki tiga ikatan rangkap,<ref>{{cite web|url=https://www.fileformat.info/info/unicode/char/232c/index.htm|title=Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C)|website=fileformat.info|accessdate=2009-01-16}}</ref> dan U+23E3 (⏣) untuk versi yang terdelokalisasi.<ref>{{cite web|url=https://www.fileformat.info/info/unicode/char/23e3/index.htm|title=Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3)|website=fileformat.info|accessdate=2009-01-16}}</ref>
== Turunan benzena ==
{{Main|Hidrokarbon aromatik|Alkilbenzena}}
Banyak bahan kimia penting yang diturunkan dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogennya dengan [[Gugus fungsional|gugus fungsi]] lainnya. Contoh turunan benzena sederhana adalah [[fenol]], [[toluena]], dan [[anilin]], yang masing-masing disingkat PhOH, PhMe, dan PhNH<sub>2</sub>. Menghubungkan dua cincin benzena menghasilkan [[bifenil]], {{Chem|C|6|H|6}}–{{Chem|C|6|H|6}}. Kehilangan hidrogen lebih lanjut menghasilkan fusi hidrokarbon aromatik, seperti [[naftalena]], [[antracena]], [[fenantrena]], dan [[pirena]]. Batas proses fusi adalah alotrop karbon bebas hidrogen, [[grafit]].
Dalam [[Senyawa heterosiklik|heterosiklis]], atom karbon dalam cincin benzena diganti dengan unsur lain. Variasi yang paling penting mengandung [[nitrogen]]. Penggantian satu CH dengan N menghasilkan senyawa [[piridina]], {{Chem|C|5|H|5|N}}. Meskipun benzena dan piridina secara ''struktural'' berhubungan, benzena tidak bisa diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N menghasilkan [[piridazina]], [[pirimidina]], atau [[pirazina]], tergantung posisi N kedua.<ref>{{cite web|url=https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/heterocy.htm|title=Heterocyclic Chemistry: Heterocyclic Compounds|publisher=[[Michigan State University]], Department of Chemistry}}</ref>
== Produksi ==
Empat proses kimia yang digunakan untuk produksi benzena industri: {{Ill|pembentukan ulang berkatalis|en|Catalytic reforming}}, hidrodealkilasi [[toluena]], disproporsionasi toluena, dan [[perengkahan kukus]]. Menurut [[ATSDR]] Profil Toksikologi benzena, antara tahun 1978 dan 1981, porsi pembentukan ulang berkatalis adalah 44–50% dari total produksi benzena Amerika Serikat.<ref name="Ullmann" />
=== Pembentukan ulang berkatalis (''Catalytic reforming'') ===
Dalam pembentukan ulang berkatalis, campuran [[hidrokarbon]] dengan titik didih antara 60–200 °C dicampur dengan gas [[hidrogen]] dan kemudian dipapar dengan [[katalis]] dwifungsi [[platinum klorida]] atau [[renium]] klorida pada suhu 500–525 °C dan tekanan pada rentang 8–50 atm. Di bawah kondisi ini, hidrokarbon [[alifatik]] membentuk cincin dan kehilangan hidrogennya membentuk hidrokarbon aromatik. Produk aromatik dari reaksi ini kemudian dipsiahkan dari campuran reaksinya (atau reformat) dengan cara [[Ekstraksi pelarut|ekstraksi]] menggunakan satu dari sejumlah [[pelarut]], di antaranya [[dietilena glikol]] atau [[sulfolana]], dan benzena kemudian dipisahkan dari aromatik lainnya melalui distilasi. Tahap ekstraksi aromatik dari reformat dirancang untuk menghasilkan aromatik dengan komponen non-aromatik paling rendah. Untuk mendapatkan aromatik tersebut, umumnya dirujuk sebagai [[BTX (kimia)|BTX]] (benzena, toluena dan isomer xilena), melibatkan sejumlah tahapan ekstraksi dan distilasi. Terdapat banyak proses berlisensi yang tersedia untuk ekstraksi aromatik.
Dengan cara yang mirip pembentukan ulang berkatalis, [[UOP LLC|UOP]] dan [[Bp|BP]] memperkenalkan metode dari LPG (terutama [[propana]] dan [[butana]]) untuk membuat aromatik.
=== Hidrodealkilasi toluena ===
[[Hidrodealkilasi]] toluena mengubah [[toluena]] menjadi benzena. Dalam proses intensif hidrogen ini, toluena dicampur dengan hidrogen, kemudian dilewatkan melalui katalis [[kromium]], [[molibdenum]], atau [[platinum]] [[oksida]] pada suhu 500–600 °C dan tekanan 40–60 atm. Kadang-kadang, digunakan suhu yang lebih tinggi dan bukannya katalis (pada kondisi reaksi yang sama). Pada kondisi ini, toluena mengalami dealkilasi menjadi benzena dan [[metana]]:
:<chem>C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4</chem>
Reaksi ireversibel ini disertai oleh reaksi samping kesetimbangan yang menghasilkan [[bifenil]] (alias difenil) pada suhu yang lebih tinggi:
:<chem>2 C6H6 <=> H2 + C6H5-C6H5</chem>
Jika aliran bahan baku mengandung banyak komponen non aromatik (parafin atau naftena), mereka akan terdekomposisi menjadi hidrokarbon yang lebih sederhana seperti metana, yang meningkatkan konsumsi hidrogen.
Hasil reaksi ini melebihi 95%. Kadang-kadang, [[xilena]] dan aromatik yang lebih berat digunakan sebagai pengganti toluena, dengan efisiensi yang sama.
Ini sering disebut metodologi "''on-purpose''" untuk menghasilkan benzena, dibandingkan dengan proses ekstraksi BTX (benzena-toluena-xilena) konvensional.
=== Disproporsionasi toluena ===
Jika kompleks kimia memiliki permintaan yang sama untuk benzena dan xilena, maka [[disproporsionasi]] toluena (''toluene disproportionation'', '''TDP''') dapat menjadi alternatif yang menarik untuk hidrodealkilasi toluena. Dalam arti luas, dua molekul toluena direaksikan dan gugus metil ditata ulang dari satu molekul toluena ke molekul lainnya, menghasilkan satu molekul benzena dan satu molekul xilena.
Mengingat bahwa permintaan untuk ''para''-xilena ([[Xilena|''p''-xilena]]) secara substansial melebihi permintaan untuk isomer xilena lainnya, dapat digunakan penyempurnaan proses TDP yang disebut TDP Selektif (''Selective TDP'', '''STDP'''). Dalam proses ini, aliran xilena yang keluar dari unit TDP adalah sekitar 90% ''p''-xilena. Dalam beberapa sistem katalitik saat ini, bahkan rasio benzena terhadap xilena berkurang (lebih banyak xilena) ketika permintaan xilena lebih tinggi.
=== Perengkahan kukus ===
[[Perengkahan kukus]] adalah proses pembuatan [[etilena]] dan [[alkena]] lainnya dari hidrokarbon alifatik. Bergantung pada bahan baku yang digunakan untuk memproduksi olefin, perengkahan kukus dapat menghasilkan cairan yang kaya akan benzena yang disebut {{Ill|bensin pirolisis|en|Pyrolysis gasoline}}. Bensin pirolisis dapat dicampur dengan hidrokarbon lain sebagai aditif bensin, atau dialihkan melalui proses ekstraksi untuk memulihkan aromatik [[BTX (kimia)|BTX]] (benzena, toluena, dan xilena).
=== Metode lain ===
Meskipun tidak memiliki arti komersial, banyak cara lain membuat benzene. [[Fenol]] dan [[halobenzena]] dapat direduksi dengan logam. [[Asam benzoat]] dan garamnya mengalami [[dekarboksilasi]] menjadi benzena. Melalui reaksi [[senyawa diazonium]] dengan [[asam hipofosfit]], [[anilina]] menghasilkan benzena. [[Trimerisasi]] [[asetilena]] menghasilkan benzena.
== Penggunaan ==
Penggunaan utama benzena adalah sebagai intermediat untuk membuat bahan kimia lain, utamanya [[etilbenzena]], [[kumena]], [[sikloheksana]], [[nitrobenzena]], dan alkilbenzena. Lebih dari setengah dari produksi benzena diolah menjadi etilbenzena, prekursor untuk [[stirena]], yang digunakan untuk membuat polimer dan plastik seperti polistirena dan EPS. Beberapa 20% produksi benzena digunakan untuk membuat kumena, yang diperlukan pada produksi [[fenol]] dan [[aseton]] untuk resin dan lem. [[Sikloheksana]] memakan sekitar 10% dari produksi benzena dunia; terutama digunakan dalam pabrikasi serat nilon, yang diproses menjadi tekstil dan plastik teknik. Sejumlah kecil benzena digunakan untuk membuat beberapa jenis [[karet]], [[pelumas]], [[pewarna]], [[detergen]], [[obat]], [[bahan peledak]], dan [[pestisida]]. Pada tahun 2013, negara konsumen benzena terbesar adalah Tiongkok, diikuti oleh Amerika Serikat. Produksi benzena saat ini berkembang di Timur Tengah dan Afrika, sementara kapasitas produksi di Eropa Barat dan Amerika Utara adalah stagnan.<ref name="Ceresana">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|title=Market Study: Benzene (2nd edition), Ceresana, August 2014|publisher=ceresana.com|accessdate=2015-02-10|archive-date=2017-12-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20171221002731/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|dead-url=yes}}</ref>
[[Toluena]] saat ini sering digunakan sebagai pengganti benzena, misalnya sebagai aditif bahan bakar. Sifat melarutkan keduanya mirip, tetapi toluena kurang beracun dan memiliki rentang fase cair yang lebih lebar. Toluena juga diproses menjadi benzena.<ref name="CeresanaB">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|title=Market Study: Toluene, Ceresana, January 2015|publisher=ceresana.com|accessdate=2015-02-10}}</ref>
<imagemap>
File:Benzene_uses-id.png|center|
rect 39 660 435 807 [[#Penggunaan|Benzena]]
rect 665 60 1062 207 [[Etilbenzena]]
rect 665 426 1062 579 [[Kumena]]
Baris 91 ⟶ 219:
rect 2313 315 2712 462 [[Polikarbonat]]
rect 2313 570 2712 717 [[Resin epoksi]]
rect 2313 822 2712 975 [[Resin
rect 2313 1083 2712 1233 [[Nilon 6-6]]
rect 2313 1335 2712 1485 [[Nilon 6]]
Baris 97 ⟶ 225:
</imagemap>
=== Komponen
Sebagai
== Reaksi ==
Reaksi benzena yang paling umum melibatkan substitusi proton oleh gugus lain.<ref name="StranksEtAl1970">
{{Cite book
| last = Stranks
| first = D. R.
| author2=M. L. Heffernan|author3=K. C. Lee Dow|author4=P. T. McTigue|author5=G. R. A. Withers
| title = Chemistry: A structural view
| publisher = Melbourne University Press
| year = 1970
| location = [[Carlton, Victoria]]
| page = 347
| isbn = 978-0-522-83988-3}}</ref> [[Substitusi aromatik elektrofilik]] adalah metode umum membuat turunan benzena. Benzena cukup [[nukleofil]]ik sehingga mengalami substitusi oleh ion [[asilium]] dan [[karbokation]] alkil untuk menghasilkan turunan tersubstitusi.
:[[Berkas:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png|jmpl|pus|450px|Substitusi aromatik elektrofilik benzena]]
Contoh reaksi ini yang paling banyak dipraktikkan adalah [[etilasi]] benzena.
::[[Berkas:Benzene ethylation.svg|320 px]]
Sekitar 24.700.000 ton diproduksi pada tahun 1999.<ref>Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J. and Gelbke, Heinz-Peter (2005) "Ethylbenzene" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a10_035.pub2}}</ref>
Sangat instruktif tetapi secara industri tidak signifikan adalah [[alkilasi Friedel-Crafts]] benzena (dan banyak cincin aromatik lainnya) menggunakan [[alkil halida]] dengan adanya katalis asam kuat Lewis. Demikian pula, [[asilasi Friedel-Crafts]] adalah contoh terkait [[substitusi aromatik elektrofilik]]. Reaksinya melibatkan [[asilasi]] benzena (atau banyak cincin aromatik lainnya) dengan [[asil klorida]] menggunakan [[katalis]] [[asam Lewis]] kuat seperti [[aluminium klorida]] atau [[besi(III) klorida]].
[[Berkas:Benzen acylowany.svg|jmpl|pus|300px|Alkilasi Friedel-Crafts benzena dengan asetil klorida]]
=== Sulfonasi, klorinasi, nitrasi ===
Banyak gugus fungsional yang bisa dimasukkan ke dalan kerangka benzena menggunakan substitusi aromatik elektrofilik. [[Sulfonasi]] benzena melibatkan penggunaan {{Ill|oleum|en|Oleum}}, suatu campuran [[asam sulfat]] dengan [[belerang trioksida]]. Turunan benzena tersulfonasi merupakan [[detergen]] yang sangat berguna. Dalam [[nitrasi]], benzena bereaksi dengan ion nitronium ({{Chem|NO|2|+}}), yang merupakan elektrofil kuat yang dihasilkan dari reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat. [[Nitrobenzena]] adalah prekursor [[anilina]]. Klorinasi dicapai menggunakan klorin menghasilkan [[klorobenzena]] dengan adanya katalis seperti aluminium triklorida.
=== Hidrogenasi ===
Benzena dan turunannya diubah menjadi [[sikloheksana]] dan turunannya melalui [[hidrogenasi]]. Reaksi ini dicapai menggunakan [[hidrogen]] bertekanan tinggi dengan adanya [[katalis heterogen]], seperti serbuk [[nikel]]. Sementara alkena dapat dihidrogenasi di sekitar suhu ruang, benzena dan senyawa terkaitnya adalah substrat yang lebih susah, memerlukan suhu >100 °C. Reaksi ini dilakukan pada skala industri besar. Tanpa adanya katalis, benzena tidak bereaksi dengan hidrogen. Hidrogenasi tidak dapat dihentikan untuk menghasilkan sikloheksena atau sikloheksadiena, karena keduanya adalah substrat yang lebih unggul. Sebaliknya, [[reduksi Birch]], suatu proses non katalitik, secara selektif dapat menghidrogenasi benzena menjadi diena.
=== Kompleks logam ===
Benzena adalah [[ligan]] yang sangat baik dalam kimia [[organologam]] untuk logam-logam bervalensi rendah. Contoh penting meliputi kompleks sandwich dan setengah-sandwich, seperti [[Bis(benzena)kromium|Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>]] dan [[Dimer (benzena)rutenium diklorida|[RuCl<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub><nowiki>)]</nowiki><sub>2</sub>]].
== Efek kesehatan ==
[[Berkas:Benzol.JPG|Sebotol benzena. Peringatannya menunjukkan benzena adalah cairan toksik dan mudah terbakar.|jmpl]]
Benzena diklasifikasikan sebagai [[karsinogen]], yang meningkatkan risiko kanker dan penyakit lainnya, dan juga merupakan penyebab utama kegagalan sumsum tulang. Sejumlah besar data epidemiologis, klinis, dan laboratorium, menghubungkan benzena dengan anemia aplastik, leukemia akut, kelainan sumsum tulang, dan penyakit kardiovaskular.<ref>Kasper, Dennis L.''et al.'' (2004) ''Harrison's Principles of Internal Medicine'', 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, {{ISBN|0071402357}}.</ref><ref>[http://www.merckmanuals.com/home/print/sec13/ch159/ch159a.html Merck Manual, Home Edition], "Overview of Leukemia".</ref><ref name="Bard 2014 Jun 16;9(6)">{{cite journal|last=Bard|first=D|title=Traffic-related air pollution and the onset of myocardial infarction: disclosing benzene as a trigger? A small-area case-crossover study |journal=PLOS One|year=2014|volume=9|issue=6|pages=6|doi=10.1371/journal.pone.0100307|pmid=24932584|bibcode=2014PLoSO...9j0307B|pmc=4059738}}</ref> Keganasan hematologis spesifik yang dikaitkan dengan benzena meliputi: leukemia myeloid akut (AML), anemia aplastik, sindrom mielodisplastik (MDS), leukemia limfoblastik akut (ALL), dan leukemia myeloid kronis (CML).<ref name="Smith 2010 133–48">{{cite journal|last=Smith|first=Martyn T.|title=Advances in understanding benzene health effects and susceptibility|journal=Annu Rev Public Health|year=2010|volume=31|pages=133–48|doi=10.1146/annurev.publhealth.012809.103646|pmid=20070208|pmc=4360999}}</ref>
[[American Petroleum Institute]] (API) menyatakan pada tahun 1948 bahwa "secara umum dianggap bahwa satu-satunya konsentrasi benzena yang benar-benar aman adalah nol".<ref>[https://web.archive.org/web/20030310145140/http://hobsonlaw.com/benzene_pages/pdffile.pdf American Petroleum Institute, API Toxicological Review, Benzene, September 1948], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services</ref> Tidak ada tingkat paparan yang aman; bahkan jumlah kecil dapat menyebabkan kerusakan.<ref>{{Cite journal|last=Smith|first=Martyn T.|date=2010-01-01|title=Advances in Understanding Benzene Health Effects and Susceptibility|journal=Annual Review of Public Health|volume=31|issue=1|pages=133–148|doi=10.1146/annurev.publhealth.012809.103646|pmc=4360999|pmid=20070208}}</ref> [[Kementerian Kesehatan dan Layanan Masyarakat Amerika Serikat|Kementerian Kesehatan dan Layanan Masyarakat AS]] (DHHS) mengklasifikasikan benzena sebagai [[karsinogen]] manusia. Paparan jangka panjang terhadap kadar benzena yang berlebihan di udara menyebabkan [[leukemia]], kanker yang berpotensi fatal pada organ pembentuk darah. Secara khusus, [[leukemia mieloid akut]] atau [[leukemia nonlimfositik akut]] (AML & ANLL) tidak diragukan lagi merupakan akibat paparan benzena.<ref>WHO. [[International Agency for Research on Cancer]], [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080306134819/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf|date=2008-03-06}}, Volumes 1 to 42, Supplement 7</ref> IARC memberi peringkat benzena sebagai "diketahui bersifat karsinogenik bagi manusia" (Grup 1).
Oleh karena benzena ada di mana-mana dalam bahan bakar bensin dan hidrokarbon yang digunakan di mana-mana, paparan manusia terhadap benzena adalah masalah kesehatan global. Benzena menyerang hati, ginjal, paru-paru, jantung dan otak dan dapat menyebabkan kerusakan untaian [[Asam deoksiribonukleat|DNA]], kerusakan [[kromosom]], dll. Benzena menyebabkan [[kanker]] pada hewan termasuk manusia. Benzena telah terbukti menyebabkan kanker pada kedua jenis kelamin beberapa spesies hewan laboratorium yang terpapar melalui berbagai jalur.<ref>{{cite journal| journal =Int J Occup Environ Health| year =2007|volume =13| issue =2| pages =213–21| title =Benzene-induced cancers: abridged history and occupational health impact| author =Huff J| pmid=17718179
| pmc =3363002| doi=10.1179/oeh.2007.13.2.213}}</ref><ref>{{cite journal| journal =J Environ Biol|year =2005| volume =26|issue =2|pages =157–68|title =Biochemical toxicity of benzene|author =Rana SV|author2= Verma Y|pmid =16161967}}</ref>
== Paparan benzena ==
Menurut ''[[Agency for Toxic Substances and Disease Registry]]'' (ATSDR) (2007), benzena merupakan bahan kimia yang diproduksi secara antropogenik dan terbentuk secara alami dari proses yang meliputi: letusan gunung berapi, kebakaran liar, sintesis bahan kimia seperti [[fenol]], produksi [[serat sintetis]], dan pembuatan [[karet]], [[pelumas]], [[pestisida]], obat-obatan, dan [[pewarna]]. Sumber utama paparan benzena adalah asap [[tembakau]], stasiun servis mobil, knalpot kendaraan bermotor, dan emisi industri; namun, benzena juga dapat tertelan dan terserap melalui kulit karena kontak dengan air yang terkontaminasi. Benzena dimetabolisme oleh hati dan diekskresikan dalam [[urine]]. Pengukuran kadar benzena di udara dan air dilakukan melalui pengumpulan melalui tabung [[Karbon aktif|arang aktif]], yang kemudian dianalisis dengan [[kromatografi gas]]. Pengukuran benzena pada manusia dapat dilakukan melalui tes [[urine]], [[darah]], dan [[Uji napas|napas]]; namun, semua ini memiliki keterbatasan karena benzena dimetabolisme dengan cepat dalam tubuh manusia.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (2007). [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp3.pdf Benzene: Patient information sheet.]</ref>
Paparan benzena secara progresif dapat menyebabkan [[anemia]] aplastik, [[leukemia]], dan [[Sel mieloma|multiple myeloma]].<ref>{{Cite journal|last1=Yardley-Jones|first1=A.|last2=Anderson|first2=D.|last3=Parke|first3=D. V.|year=1991|title=The toxicity of benzene and its metabolism and molecular pathology in human risk assessment|journal=British Journal of Industrial Medicine|volume=48|issue=7|pages=437–44|doi=10.1136/oem.48.7.437|pmc=1035396|pmid=1854646}}</ref>
[[Occupational Safety and Health Administration|OSHA]] mengatur kadar benzena di tempat kerja.<ref>[https://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_id=10042&p_table=STANDARDS Occupational Safety and Health Standards, Toxic and Hazardous Substances, 1910.1028]. Osha.gov. Retrieved on 2011-11-23.</ref> Jumlah maksimum benzena yang diizinkan di udara ruang kerja selama 8 jam kerja, 40 jam seminggu adalah 1 ppm. Oleh karena benzena dapat menyebabkan [[kanker]], [[National Institute for Occupational Safety and Health|NIOSH]] merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai peralatan pernapasan khusus ketika mereka cenderung terpapar benzena pada tingkat yang melebihi batas pemaparan yang direkomendasikan (8 jam) sebesar 0,1 ppm.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/PHS/PHS.asp?id=37&tid=14 Public Health Statement for Benzene, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (August 2007). Benzene: Patient information sheet]. Atsdr.cdc.gov (2011-03-03). Retrieved on 2011-11-23.</ref>
=== Batas paparan benzena ===
[[Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat]] (US EPA) menentukan {{Ill|tingkat kontaminasi maksimal|en|maximum contaminant level}} (MCL) untuk benzena dalam [[air minum]] adalah 0,005 mg/L (5 ppb), sebagaimana diundangkan melalui Peraturan Air Minum Utama AS.<ref>[http://water.epa.gov/drink/contaminants/index.cfm#Organic Drinking Water Contaminants|Organic Chemicals|Benzene]. Water.epa.gov. Retrieved on 2014-04-17.</ref> Peraturan ini didasarkan pada pencegahan leukemogenesis benzena. Tujuan tingkat kontaminan maksimum (MCLG), tujuan kesehatan yang tidak dapat ditegakkan yang akan memungkinkan margin keselamatan yang memadai untuk pencegahan efek samping, adalah konsentrasi nol benzena dalam air minum. EPA mengharuskan untuk melaporkan tumpahan atau pelepasan benzena secara tidak sengaja ke lingkungan minimal 10 pon (4,5 kg).
[[Administrasi Keselamatan dan Kesehatan Kerja AS]] (OSHA) telah menetapkan batas paparan yang diizinkan sebesar 1 bagian benzena per juta bagian udara (1 ppm) di tempat kerja selama 8 jam kerja per hari, 40 jam kerja per minggu. Batas paparan jangka pendek untuk benzena di udara adalah 5 ppm selama 15 menit.<ref>[https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_220100.html Chemical Sampling Information Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150629200917/https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_220100.html |date=2015-06-29 }}. Osha.gov. Retrieved on 2011-11-23.</ref> Batasan hukum ini didasarkan pada penelitian yang menunjukkan bukti kuat risiko kesehatan bagi pekerja yang terpapar benzena. Risiko paparan 1 ppm untuk masa kerja telah diperkirakan sebagai 5 kematian leukemia berlebih per 1.000 karyawan yang terpapar. (Perkiraan ini tidak memiliki ambang batas untuk efek karsinogenik benzena.) OSHA juga telah menetapkan tingkat tindakan 0,5 ppm untuk mendorong paparan yang lebih rendah di tempat kerja.<ref>[https://web.archive.org/web/20100610004540/http://www.atsdr.cdc.gov/csem/benzene/standards_regulations.html Benzene Toxicity: Standards and Regulations|ATSDR – Environmental Medicine & Environmental Health Education – CSEM]. Atsdr.cdc.gov (2000-06-30). Retrieved on 2010-10-09.</ref>
''[[National Institute for Occupational Safety and Health]]'' AS (NIOSH) merevisi konsentrasi ''[[Immediately Dangerous to Life and Health]]'' (IDLH) untuk benzena menjadi 500 ppm. Definisi NIOSH saat ini untuk kondisi IDLH, seperti yang diberikan dalam Logika Pemilihan Respirator NIOSH, adalah salah satu yang menimbulkan ancaman paparan terhadap kontaminan di udara ketika paparan itu mungkin menyebabkan kematian atau efek kesehatan permanen yang segera atau tertunda atau mencegah keluar dari suatu lingkungan [NIOSH 2004]. Tujuan penetapan nilai IDLH adalah (1) untuk memastikan bahwa pekerja dapat melarikan diri dari lingkungan yang terkontaminasi jika terjadi kegagalan peralatan perlindungan pernafasan dan (2) dianggap sebagai level maksimum di atas yang hanya diizinkan untuk [[alat bantu pernapasan]] yang sangat andal yang memberikan perlindungan pekerja maksimal. [NIOSH 2004<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/docs/2005-100/pdfs/05-100.pdf NIOSH respirator selection logic] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170829074637/https://www.cdc.gov/niosh/docs/2005-100/pdfs/05-100.pdf|date=2017-08-29}} (October 2004). Cincinnati, OH: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, DHHS (NIOSH). Publication No. 2005-100.</ref>].<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/idlh/idlhintr.html#CNU Documentation for Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Introduction]. Cdc.gov. Retrieved on 2011-11-23.</ref> Pada September 1995, NIOSH menerbitkan kebijakan baru untuk mengembangkan {{Ill|batas paparan yang direkomendasikan|en|Recommended exposure limit}} (''recommended exposure limit'', REL)untuk zat-zat, termasuk karsinogen. Oleh karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa seluruh pekerja menggunakan alat bantu pernapasan khusus ketika mereka rentan terpapar benzena pada level melebihi REL (10-jam) 0,1 ppm.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/PHS/PHS.asp?id=37&tid=14 "Public Health Statement for Benzene" U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health]. Atsdr.cdc.gov (2011-03-03). Retrieved on 2011-11-23.</ref> Batas paparan jangka pendek NIOSH (STEL – 15 menit) adalah 1 ppm.
''American Conference of Governmental Industrial Hygienists'' (ACGIH) mengadopsi Nilai Ambang Batas (TLV) untuk benzena pada 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.
Peraturan Menteri Kesehatan Republik Indonesia No. 70 tahun 2016 tentang Standar dan Persyaratan Kesehatan Lingkungan Kerja Industri mensyaratkan Nilai Ambang Batas (NAB) benzena sebesar 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.<ref>{{Cite|title=PERATURAN MENTERI KESEHATAN REPUBLIK INDONESIA NOMOR 70 TAHUN 2016 TENTANG STANDAR DAN PERSYARATAN KESEHATAN LINGKUNGAN KERJA INDUSTRI|url=http://www.kesjaor.kemkes.go.id/documents/PMK_No._70_ttg_Standar_Kesehatan_Lingkungan_Kerja_Industri_.pdf|access-date=2020-05-02|archive-date=2020-02-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20200227193928/http://www.kesjaor.kemkes.go.id/documents/PMK_No._70_ttg_Standar_Kesehatan_Lingkungan_Kerja_Industri_.pdf|dead-url=yes}}</ref>
<!--State specific information is too narrow - we cannot have every country's province and state reg's Under New Jersey's Right-to-Know law, respiratory protection for benzene is discussed.<ref>[http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0197.pdf Benzene Fact Sheet]. (PDF) . Retrieved on 2011-11-23.</ref> As stated, improper use of respirators is dangerous. Respirators should only be used when there is a written respiratory program in place as described in the OSHA Respiratory Protection Standard (29 CFR 1910.134).<ref>[https://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_id=12716&p_table=standards Respiratory Protection]. Osha.gov. Retrieved on 2011-11-23.</ref> The employer is to develop and implement a written respiratory protection program with required worksite-specific procedures and elements for required respirator use. This program must be administered by a suitably trained program administrator. Employers must use the assigned protection factors (APF) listed in Table 1 of 29 CFR 1910.134 to select a respirator that meets or exceeds the required level of employee protection. For benzene:
* If there is a potential for exposure to 0.1 ppm, a NIOSH-approved half face respirator must be worn with an organic vapor cartridge (APF 10).
* If there is a potential for exposure to 0.5 ppm, a NIOSH-approved full face respirator must be worn with an organic vapor cartridge (APF 50).
* Where the potential exists for exposure to over 5 ppm, a NIOSH-approved air-supplied respirator with a full facepiece operated under pressure-demand or other positive-pressure mode must be used (APF 1,000).-->
=== Toksikologi ===
==== Biomarker paparan ====
Beberapa pengujian dapat menentukan paparan benzena. Benzena dapat diukur melalui pernapasan, darah atau urine, tetapi pengujian semacam ini biasanya terbatas pada 24 jam pertama pasca paparan karena cepatnya penghilangan benzena melalui hembusan napas atau biotransformasi. Sebagian besar orang di negara maju memiliki ukuran level dasar benzena dan hidrokarbon aromatik lainnya dalam darah mereka. Di dalam tubuh, benzena diubah secara enzimatis menjadi sejumlah produk oksidasi termasuk [[asam mukonat]], [[asam fenilmerkapturat]], [[fenol]], [[katekol]], [[hidrokuinona]] dan [[1,2,4-trihidroksibenzena]]. Sebagian besar dari metabolit ini memiliki nilai sebagai biomarker paparan pada manusia, karena mereka terakumulasi dalam urine secara proporsional terhadap durasi dan kadar paparan, selain itu, mereka juga tetap ada hingga beberapa hari setelah paparan berhenti. Batas paparan biologis menurut ACGIH untuk paparan kerja adalah 500 μg/g kreatinin untuk asam mukonat dan 25 μg/g kreatinin untuk asam fenilmerkapturat dalam spesimen urine akhir waktu (end-of-shift).<ref>{{cite journal|last1=Ashley|pmid=8013127|first1=DL|year=1994|pages=1401–4|issue=7 Pt 2|last2=Bonin|volume=40|journal=Clinical Chemistry|first2=MA|last3=Cardinali|first3=FL|last4=McCraw|first4=JM|last5=Wooten|first5=JV|title=Blood concentrations of volatile organic compounds in a nonoccupationally exposed US population and in groups with suspected exposure|doi=10.1093/clinchem/40.7.1401|url=http://www.clinchem.org/cgi/reprint/40/7/1401.pdf}}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=Fustinoni S, Buratti M, Campo L, Colombi A, Consonni D, Pesatori AC, Bonzini M, Farmer P, Garte S, Valerio F, Merlo DF, Bertazzi PA |title=Urinary t,t-muconic acid, S-phenylmercapturic acid and benzene as biomarkers of low benzene exposure|journal=Chemico-Biological Interactions|volume=153–154|pages=253–6|year=2005|pmid=15935823|doi=10.1016/j.cbi.2005.03.031}}</ref><ref>ACGIH (2009). ''2009 TLVs and BEIs''. American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Cincinnati, Ohio.</ref><ref>Baselt, R. (2008) ''Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man'', 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, pp. 144–148, {{ISBN|0962652377}}.</ref>
==== Biotransformasi ====
Meskipun bukan substrat yang umum dalam metabolisme, benzena dapat dioksidasi oleh [[bakteri]] dan [[eukaryota]]. Dalam bakteri, enzim [[dioksigenase]] dapat menambahkan [[oksigen]] ke dalam cincin, dan produknya yang tidak stabil segera tereduksi (oleh [[NADH]]) menjadi [[diol]] siklik dengan dua ikatan ganda, merusak kearomatikannya. Selanjutnya, diol direduksi oleh NADH menjadi [[katekol]]. Katekol lalu dimetabolisme menjadi [[asetil KoA]] dan [[suksinil KoA]], yang digunakan oleh organisme terutama dalam [[siklus Krebs]] untuk produksi energi.
Jalur metabolisme benzena cukup kompleks dan dimulai di dalam liver. Beberapa enzim terlibat di dalamnya. Ini mencakup [[sitokrom P450]] 2E1 (CYP2E1), kuinina oksidoreduktase (NQ01 atau DT-diaforase atau [[NAD(P)H dehidrogenase (kuinona 1)]]), GSH, dan myeloperoksidase (MPO). CYP2E1 terlibat pada banyak tahapan: konversi benzena menjadi [[oksepin]] (benzena oksida), [[fenol]] menjadi [[hidrokuinona]], dan hidrokuinona menjadi benzenatriol dan [[katekol]]. Hidrokuinona, benzenatriol dan katekol diubah menjadi polifenol. Di dalam sumsum tulang, MPO mengubah polifenol ini menjadi benzokuinona. Zat antara dan metabolit ini menginduksi genotoksisitas melalui berbagai mekanisme termasuk menghambat topoisomerase II (yang memelihara struktur sel dan organisasi), menghasilkan radikal bebas oksigen (spesies tak stabil) yang memicu mutasi, meningkatkan tekanan oksidatif, menginduksi pemecahan untai DNA, dan menguban metilasi DNA (yang dapat mempengaruhi ekspresi gen). NQ01 dan GSH mengubah metabolisme dari toksisitas. NQ01 memetabolisme benzokuinona menjadi polifenol (menangkal efek MPO). GSH terlibat dalam pembentukan asam fenilmerkapturat.<ref name="Smith 2010 133–48"/><ref>{{cite journal|last=Snyder|first=R|author2=Hedli, C.C.|title=An overview of benzene metabolism|journal=Environ Health Perspect|year=1996|volume=104|pages=1165–1171|pmid=9118888|pmc=1469747|issue=Suppl 6|doi=10.1289/ehp.96104s61165}}</ref>
Polimorfisme genetik dalam enzim ini dapat menyebabkan hilangnya fungsi atau peningkatan fungsi. Sebagai contoh, mutasi pada CYP2E1 meningkatkan aktivitas dan menghasilkan peningkatan metabolit toksik. Mutasi NQ01 mengakibatkan hilangnya fungsi dan dapat menyebabkan penurunan detoksifikasi. Mutasi myeloperoksidase mengakibatkan hilangnya fungsi dan dapat menyebabkan penurunan pembentukan metabolit toksik. Mutasi atau penghapusan GSH mengakibatkan hilangnya fungsi dan mengakibatkan penurunan detoksifikasi. Gen-gen ini mungkin menjadi target penyaringan genetik untuk kerentanan terhadap toksisitas benzena.<ref>{{cite journal|last=Dougherty|first=D|author2=Garte, S |author3=Barchowsky, A |author4=Zmuda, J |author5= Taioli, E |title=NQO1, MPO, CYP2E1, GSTT1 and STM1 polymorphisms and biological effects of benzene exposure—a literature review|journal=Toxicology Letters|year=2008|volume=182|pages=7–17|doi=10.1016/j.toxlet.2008.09.008|pmid=18848868|issue=1–3}}</ref>
==== Toksikologi molekuler ====
Paradigma penilaian toksikologis benzena bergeser ke arah domain toksikologi molekuler karena memungkinkan pemahaman mekanisme biologis mendasar dengan cara yang lebih baik. [[Glutation]] tampaknya memainkan peran penting dengan melindungi terhadap kerusakan DNA yang diinduksi benzena dan sedang diidentifikasi sebagai biomarker baru untuk paparan dan efeknya.<ref name=r3>{{Cite journal|vauthors=Fracasso ME, Doria D, Bartolucci GB, Carrieri M, Lovreglio P, Ballini A, Soleo L, Tranfo G, Manno M |volume=192|title=Low air levels of benzene: Correlation between biomarkers of exposure and genotoxic effects|journal=[[Toxicol Lett]]|pmid=19427373|doi=10.1016/j.toxlet.2009.04.028|year=2010|pages=22–8|issue=1}}</ref> Benzena menyebabkan penyimpangan kromosom pada leukosit darah perifer dan sumsum tulang yang menjelaskan tingginya insiden leukemia dan multiple myeloma yang disebabkan oleh paparan kronis. Penyimpangan ini dapat dipantau menggunakan {{ill|hibridisasi in situ pendarfluor|en|fluorescent in situ hybridization}} (FISH) dengan kuar DNA untuk menilai efek benzena bersama dengan tes hematologi sebagai penanda hematotoksisitas.<ref name=r1>{{Cite journal|last=Eastmond|first=D.A.|year=2000|last2=Rupa|first2=DS|last3=Hasegawa|first3=LS|title=Detection of hyperdiploidy and chromosome breakage in interphase human lymphocytes following exposure to the benzene metabolite hydroquinone using multicolor fluorescence in situ hybridization with DNA probes|journal=Mutat Res|issue=1|volume=322| pages=9–20|pmid=7517507|doi=10.1016/0165-1218(94)90028-0}}</ref> Metabolisme benzena melibatkan enzim yang dikode oleh gen polimorfik. Penelitian telah menunjukkan bahwa genotipe pada lokus ini dapat memengaruhi kerentanan terhadap efek toksik paparan benzena. Individu yang membawa varian NAD(P)H: kuinona oksidoreduktase 1 (NQ01), mikrosomal epoksida hidrolase (EPHX) dan penghapusan glutation S-transferase T1 (GSTT1) menunjukkan frekuensi yang lebih besar pada pemecahan untaian tunggal DNA.<ref name=r2>{{Cite journal|doi=10.1080/15287390802349974|last=Garte|first=S|last2=Taioli|year=2000|first2=E|last3=Popov|first3=T|last4=Bolognesi|first4=C|last5=Farmer|first5=P|last6=Merlo|first6=F|title=Genetic susceptibility to benzene toxicity in humans|journal=J Toxicol Environ Health A|issue=22|volume=71|pages=1482–1489|pmid=18836923}}</ref>
==== Oksidasi biologis dan aktivitas karsinogenik ====
Salah satu cara memahami efek karsinogenik benzena adalah dengan memeriksa produk-produk oksidasi biologis. Benzena murni, misalnya, teroksidasi dalam tubuh untuk menghasilkan epoksida, [[benzena oksida]], yang tidak diekskresikan dengan mudah dan dapat berinteraksi dengan DNA menghasilkan mutasi berbahaya.
=== Jalur paparan ===
==== Inhalasi ====
Udara luar mungkin mengandung kadar benzena yang rendah dari bengkel mobil, asap kayu, asap tembakau, transfer bensin, knalpot kendaraan bermotor, dan emisi industri.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts3.html#bookmark04 ToxFAQs for Benzene], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080309072055/http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts3.html#bookmark04 |date=2008-03-09 }}</ref> Sekitar 50% dari keseluruhan paparan benzena secara nasional (Amerika Serikat) berasal dari merokok tembakau atau dari paparan asap tembakau.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/toxguides/toxguide-3.pdf?id=39&tid=14 ToxGuide for Benzene], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services</ref> Setelah merokok 32 batang per hari, perokok akan mengonsumsi sekitar 1,8 miligram (mg) benzena. Jumlah ini sekitar 10 kali rata-rata asupan benzena harian oleh non-perokok.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp3-c1-b.pdf Public Health Statement. Benzene], Division of Toxicology and Environmental Medicine, August 2007</ref>
Benzena yang terhirup sebagian besar dikeluarkan lagi dalam bentuk aslinya melalui hembusan napas. Penelitan pada manusia menunjukkan bahwa 16,4% sampai 41,6% benzena yang tertahan akan dikeluarkan melalui paru-paru dalam waktu lima hingga tujuh jam, setelah terpapar 47 sampai 110 ppm selama dua hingga tiga jam, dan hanya 0,07% hingga 0,2% benzena yang tersisa dikeluarkan dalam bentuk aslinya melalui urine. Setelah terpapar 63 hingga 405 mg/m<sup>3</sup> benzena selama 1 hingga 5 jam, 51% sampai 87% dikeluarkan melalui urine sebagai fenol dalam waktu 23 hingga 50 jam. Dalam penelitian lainnya, 30% benzena yang diserap melalui kulit, yang metabolisme utamanya berada pada liver, dikeluarkan sebagai fenol dalam urine.<ref>[http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+71-43-2 Benzene, CASRN: 71-43-2]. Hazardous Substances Data Bank, U.S. National Library of Medicine. National Institutes of Health.</ref>
==== Paparan dari minuman ringan ====
{{Main|Benzena dalam minuman ringan}}
Dalam kondisi tertentu dan dengan kehadiran bahan kimia lain, [[asam benzoat]] (suatu pengawet) dan [[asam askorbat]] (Vitamin C) dapat berinteraksi menghasilkan benzena. Pada Maret 2006, ''[[Food Standards Agency]]'' di [[Britania Raya|Inggris Raya]] melakukan survei terhadap 150 merek minuman ringan. Ditemukan bahwa empat mengandung benzena dengan kadar di atas batas yang ditentukan oleh [[Organisasi Kesehatan Dunia]] (WHO). Lompok ({{lang-en|batch}}) yang terdampak ditarik dari peredaran. Masalah serupa dilaporkan oleh FDA di Amerika Serikat.<ref>[http://www.cbsnews.com/stories/2006/05/19/health/main1638170.shtml "FDA: Too Much Benzene In Some Drinks"], ''CBS News'', May 19, 2006. Retrieved July 11, 2006.</ref>
==== Kontaminasi pasokan air ====
Pada tahun 2005, pasokan air ke kota [[Harbin]] di Tiongkok dengan populasi hampir sembilan juta orang, dihentikan karena paparan benzena dalam jumlah besar.<ref name="Guardian-25Nov2005">{{cite news |title=100 tonnes of pollutants spilled into Chinese river |url=https://www.theguardian.com/news/2005/nov/25/china.internationalnews |accessdate=7 January 2020 |work=[[The Guardian]] |date=25 November 2005}}</ref> Benzena bocor ke dalam [[sungai Songhua]], yang memasok air minum ke kota tersebut, setelah kejadian [[Ledakan pabrik kimia Jilin 2005|ledakan di pabrik China National Petroleum Corporation (CNPC)]] di kota Jilin pada 13 November 2005.
==== Injeksi ====
[[Nazisme|Nazi]] menggunakan benzena yang [[Penyuntikan|disuntikkan]] sebagai salah satu cara dari sekian meteode [[pembunuhan]].<ref>[http://auschwitz.org/en/history/camp-hospitals/selections-and-lethal-injections/ "Selections and lethal injections"]</ref><ref>[https://www.haaretz.com/world-news/europe/.premium-austria-s-former-nazi-labor-camp-that-s-billed-as-a-tourist-site-1.7195524 "A Former Nazi Labor Camp in Austria, Now Billed as a Tourist Site "], ''Haaretz'', May 3, 2019.</ref>
== Lihat juga ==
* Aromatik cincin 6 dengan satu karbon digantikan oleh gugus lain: [[borabenzena]], '''benzena''', [[silabenzena]], [[germabenzena]], [[stanabenzena]], [[piridina]], [[fosforina]], [[arsabenzena]], [[garam pirilium]].
* [[BTX (kimia)|BTX]] (Benzena, Toluena, dan isomer Xilena)
<!--* [[Industrial Union Department v. American Petroleum Institute]]-->
== Catatan ==
{{reflist|group=note}}
== Referensi ==
{{reflist|30em}}
== Bacaan lebih lanjut ==
* {{cite book |last= Johari|first= J.M.C.|authorlink= |coauthors= M. Rachmawati|title=Kimia 3 SMA dan MA Untuk Kelas XII|year= 2007|publisher= Esis/Erlangga|location= Jakarta|id = ISBN 974-734-721-4 }} {{id icon}}
== Pranala luar ==
{{
{{Wiktionary|benzene}}
{{wikiquote}}
{{Scholia|benzene}}
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_benzene.htm Benzene] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0015.htm International Chemical Safety Card 0015]
* [http://www.epa.gov/iris/subst/0276.htm USEPA Summary of Benzene Toxicity]
* [
* {{
* [https://web.archive.org/web/20070301122020/http://ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=0707525C-0F07-05BF-A16CAC7B0ECC97B5 Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene]
* [http://www.ch.ic.ac.uk/video/faraday_l.m4v Video Podcast] of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991
* [https://web.archive.org/web/20070224171424/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s019benz.pdf Substance profile]
* {{ChemID|71-43-2}}
* [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+35 NLM Hazardous Substances Databank – Benzene]
{{Anulena}}
{{Sikloalkena}}
{{Hidrokarbon}}
{{Gugus fungsi}}
{{GABAAR PAMs}}
{{Molecules detected in outer space}}
{{Authority control}}
[[Kategori:Benzena| ]]
[[Kategori:Modulator alosterik positif reseptor GABAA]]
[[Kategori:Anulena]]
[[Kategori:Hidrokarbon aromatik]]
[[Kategori:Cincin aromatik sederhana]]
[[Kategori:Karsinogen IARC Golongan 1]]
[[Kategori:Pelarut hidrokarbon]]
[[Kategori:Imunotoksin]]
[[Kategori:Mutagen]]
[[Kategori:Teratogen]]
[[Kategori:Kesehatan dan keselamatan kerja]]
[[Kategori:Karsinogen]]
[[Kategori:Bahan kimia komoditas]]
[[Kategori:Petrokimia]]
[[Kategori:Pelarut aromatik]]
[[Kategori:Cincin bersuku enam]]
[[Kategori:Pencemaran tanah]]
[[Kategori:Pencemaran udara]]
[[Kategori:Pencemaran air]]
| |||