Kedua pembalap tidak bersaing secara sengit sampai dengan musim {{F1|1994}} saat Hill menjadi andalan tim [[Williams F1|Williams]] untuk memperebutkan gelar juara dunia. Pada [[Grand Prix F1 Inggris 1994|Grand Prix Inggris]], Hill memberikan jari tengah kepada Schumacher saat ia keluar dari garasi.<ref name=murray1994british>[httphttps://web.archive.org/web/20220726151057/https://www.bbc.com/sport/formula1/22903751 British Grand Prix: Hill wins 1994 race after Schumacher's black flag] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220726151057/https://www.bbc.com/sport/formula1/22903751 |date=2022-07-26 }}, [[Murray Walker]] (BBC Sport). Diakses 22 Maret 2018</ref> Schumacher kemudian membalas dengan mencoba menyalip dan berupaya menyingkirkan Hill saat lap pemanasan sebelum start lomba yang kemudian berbuah hukuman larangan tampil dalam dua lomba untuknya.<ref name=inggris1994hill>[https://web.archive.org/web/20220727163452/https://www.formula1.com/en/latest/features/2015/6/do-you-remember_-when-schumacher-and-hill-collided-at-silverston.html Do you remember… when Schumacher and Hill collided at Silverstone] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220727163452/https://www.formula1.com/en/latest/features/2015/6/do-you-remember_-when-schumacher-and-hill-collided-at-silverston.html |date=2022-07-27 }}, [[Formula Satu]]. Diakses 22 Maret 2018</ref> Pada akhir musim Schumacher berhasil menjadi juara dunia setelah terlibat tabrakan dengan Hill di lomba penutup di [[Grand Prix F1 Australia 1994|Australia]].<ref>{{cite news |last=Benson |first=Andrew |url=http://news.bbc.co.uk/sport1/low/motorsport/formula_one/5024532.stm |title=Schumacher's chequered history |work=BBC Sport Online |publisher=British Broadcasting Corporation |date=28 May 2006 |access-date=2 October 2006 |archive-date=31 August 2007 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070831141514/http://news.bbc.co.uk/sport1/low/motorsport/formula_one/5024532.stm |url-status=live }}</ref><ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr564.html |title=Grand Prix results: Australian GP, 1994 |work=GrandPrix.com |publisher=Inside F1, Inc. |access-date=14 November 2008 |archive-date=2021-03-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210304083402/https://www.grandprix.com/gpe/rr564.html |dead-url=no }}</ref>
Pada musim {{F1|1995}}, persaingan antara Hill dan Schumacher semakin memanas dengan tujuh kali insiden yang terjadi selama musim berjalan.<ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr576.html |work=GrandPrix.com |title=Grand Prix results: Italian GP, 1995 |publisher=Inside F1, Inc. |access-date=1 November 2008 |archive-date=2022-06-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220627023943/https://www.grandprix.com/gpe/rr576.html |dead-url=no }}</ref> Pada [[Grand Prix F1 Belgia 1995|Grand Prix Belgia]], Schumacher, yang memaksakan diri untuk start dengan ban kering di tengah cuaca [[Belgia]] yang basah akibat hujan deras, secara tiba-tiba melakukan manuver zig-zag dan memblok Hill di lap 19 dan menyebabkan keduanya bersenggolan di tikungan Las Combes.<ref>[https://www.f1today.net/en/news/f1/230411/a-look-back-at-belgium-1995 A look back at Belgium: 1995] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220726152107/https://www.gptoday.net/en/news/f1/230411/a-look-back-at-belgium-1995 |date=2022-07-26A }}look back at Belgium: 1995], F1 Today. Diakses 22 Maret 2018.</ref> Hill kemudian terkena penalti 10 detik setelah dinilai mencoba menabrak Schumacher di trek basah.<ref>{{Cite web |url=http://bleacherreport.com/articles/1907027-michael-schumachers-25-best-and-most-infamous-f1-moments |title=Michael Schumacher's 25 Best and Most Infamous F1 Moments |access-date=2022-07-26 |archive-date=2022-07-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220722203935/https://bleacherreport.com/articles/1907027-michael-schumachers-25-best-and-most-infamous-f1-moments |dead-url=no }}</ref><ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr575.html |title=Grand Prix Results: Belgian Grand Prix, 1995 |work=GrandPrix.com |publisher=Inside F1, Inc. |access-date=1 November 2008 |archive-date=2022-05-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220526041903/https://www.grandprix.com/gpe/rr575.html |dead-url=no }}</ref> Sementara itu, Schumacher sempat dikenai penalti larangan membalap untuk satu lomba sebelum kemudian ia melakukan banding dan hukuman tersebut dibatalkan.<ref>{{cite web |url=http://www.grandprix.com/ns/ns00260.html |title=Schumacher in trouble again |publisher=GrandPrix.com |date=28 August 1995 |accessdate=15 December 2006 |archive-date=2022-07-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220726152111/https://www.grandprix.com/ns/ns00260.html |dead-url=no }}</ref>
Tensi persaingan antara Hill dan Schumacher mulai menurun sejak musim {{F1|1996}}. Di musim tersebut Hill berhasil merebut gelar juara dunia sementara Schumacher tampil terseok-seok dengan mobil [[Scuderia Ferrari|Ferrari-nya]] yang kurang kompetitif.<ref>{{cite web |url=http://grandprix.com/gpe/rr597.html |title=Grand Prix results: Japanese GP, 1996 |work=GrandPrix.com |publisher=Inside F1 |access-date=14 November 2008 |archive-date=2020-09-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200930231038/https://www.grandprix.com/gpe/rr597.html |dead-url=no }}</ref> Hill kemudian hengkang ke [[Arrows Grand Prix International|Arrows]] untuk musim {{F1|1997}} sebelum kemudian memutuskan pensiun dari F1 di akhir musim {{F1|1999}}.<ref>{{cite web|url=http://classic.autosport.com/news/report.php/id/5390|title=Final fling for Damon at Silverstone|date=30 June 1999|website=Autosport|url-status=dead|access-date=1 May 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190501071631/http://classic.autosport.com/news/report.php/id/5390|archive-date=1 May 2019}}</ref>
Baris 14:
Pada tahun 2007, Hill secara eksplisit menuduh Schumacher menyebabkan tabrakan dengan sengaja dalam lomba Grand Prix Australia 1994.<ref name="motorsport07">{{cite journal |last=Taylor |first=S. |year=2007 |title=Lunch with... Damon Hill |journal=Motor Sport |volume=LXXXIII/1 |page=38}}</ref>
Pada Desember 2017 atau bertepatan dengan empat tahun kecelakaan ski yang menimpa Schumacher yang berujung pada koma, Hill mengingat kembali persaingan kerasnya dengan mantan pesaingnya tersebut dan memilih untuk memaafkan seluruh tindakan Schumacher yang pernah merugikan dirinya. Hill merasa tidak etis untuk terus menerus menganggap Schumacher sebagai "musuh" dengan kondisi Schumacher yang koma.<ref>[https://www.express.co.uk/news/world/899312/Michael-Schumacher-latest-news-health-Damon-Hill-F1-rival-accident-coma Michael Schumacher 'forgiven' by Damon Hill] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220727162719/https://www.express.co.uk/news/world/899312/Michael-Schumacher-latest-news-health-Damon-Hill-F1-rival-accident-coma |date=2022-07-27Michael }}Schumacher 'forgiven' by Damon Hill], Express.co.uk. Diakses 22 Maret 2018</ref>
