Beta-laktam: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan pranala ke halaman disambiguasi |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
Baris 25:
==Reaksi==
Karena regangan cincin, β-laktam lebih mudah dihidrolisis dibandingkan Amida linier atau laktam yang lebih besar. Strain ini semakin meningkat melalui fusi ke cincin kedua, seperti yang ditemukan pada sebagian besar antibiotik β-laktam. Kecenderungan ini disebabkan oleh karakter Amida dari β-laktam yang tereduksi oleh aplanaritas sistem. Atom nitrogen dari Amida ideal terhibridisasi sp2 karena resonansi, dan atom terhibridisasi sp2 mempunyai geometri ikatan trigonal planar. Ketika geometri ikatan piramidal dipaksakan pada atom nitrogen oleh regangan cincin, resonansi ikatan Amida berkurang, dan karbonil menjadi lebih mirip keton. Peraih Nobel Robert Burns Woodward menggambarkan parameter h sebagai ukuran tinggi piramida trigonal yang ditentukan oleh nitrogen (sebagai puncak) dan tiga atom yang berdekatan. h sesuai dengan kekuatan ikatan β-laktam dengan angka yang lebih rendah (lebih planar; lebih mirip amino ideal) menjadi lebih kuat dan kurang reaktif.<ref>{{cite journal | vauthors = Woodward RB | title = Penems and related substances | journal = Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences | volume = 289 | issue = 1036 | pages = 239–50 | date = May 1980 | pmid = 6109320 | doi = 10.1098/rstb.1980.0042 | bibcode = 1980RSPTB.289..239W | doi-access = free }}</ref> Monobaktam memiliki nilai h antara 0,05 dan 0,10 angstrom (Å). Cephem memiliki nilai h sebesar 0,20–0,25 Å. Penam memiliki nilai dalam kisaran 0,40–0,50 Å, sedangkan karbapenem dan kladam memiliki nilai 0,50–0,60 Å, menjadi β-laktam yang paling reaktif terhadap hidrolisis.<ref name = "Nangia_1996">{{cite journal | vauthors = Nangia A, Biradha K, Desiraju GR | year = 1996 | title = Correlation of biological activity in β-lactam antibiotics with Woodward and Cohen structural parameters: A Cambridge database study | journal = J. Chem. Soc. Perkin Trans. | volume = 2 | issue = 5| pages = 943–53 | doi=10.1039/p29960000943}}</ref>
==Referensi==
| |||