Darmian tumbuh dengan bermain sepak bola di alun-alun utama di [[Rescaldina]] dan dilatih oleh ayahnya, Giovanni, yang merupakan salah satu pelatih tim [[:it:Oratorio (centro giovanile)|Oratorio]], US CARCOR, di mana pemain seperti [[Marco Simone]] dan [[Luigi Pogliana]] juga bermain. Ia sering bermain sebagai gelandang tengah atau bertahan di masa mudanya. Terobosan nyata pertamanya datang ketika ia ditemukan oleh [[Beniamino Abate]], mantan penjaga gawang yang ditugaskan mencari bakat muda [[Lombardy]] oleh [[A.C. Milan|AC Milan]].
