Dian kembali disandingkan bersama [[Nicholas Saputra]] pada film bernuansa religius besutan Nurman Hakim yang berjudul ''[[3 Doa 3 Cinta]]'' pada 2010. Dian berkesempatan melangkahkan kakinya di [[Festival Film Cannes]] pada tahun 2012. Dian juga mewakili [[Asia Tenggara]] sebagai [[duta merek]] [[L'Oreal]], yang merupakan tim penata rias resmi dari gelaran tersebut.
Tahun 2016, Dian membintangi [[Ada Apa dengan Cinta? 2|sekuel]] dari film legendaris yang mengangkat namanya, yakni ''Ada Apa dengan Cinta?''. Tahun selanjutnya, Dian kembali berakting di film layar lebar, yaitu ''[[Kartini (film)|Kartini]]''. IaDian memerankan tokoh [[RadenPahlawan Adjengnasional KartiniIndonesia]]. yang tayang di bulan April tahun 2017. Pada tahun 2018, Dian membintangi film ''[[TheKartini|Raden NightAjeng Comes For UsKartini]]'' yang tayang melalui jaringan Netflix pada tanggal 19 Oktober 2018.
Dengan berbekalBerbekal ilmu fotografi dan jaringan fotografer selama menjadi model dan bintang iklan, dipada bulan Februari di tahun 2017, Dian Sastro beserta 4empat rekannya, yakni Endra Marsudi, Hermawan Sutanto, Damon Hakim dan Michael Tampi, mulai membangun usaha rintisan didalam bidang fotografi wisata bernamadengan nama Frame A Trip.<ref>{{Cite web|url=https://uzone.id//startup-dian-sastro-bidik-generasi-milenial-berduit|title=Startup Dian Sastro Bidik Generasi Milenial Berduit - Uzone|last=Heriyanto|first=Trisno|website=uzone.id|language=id|access-date=2018-12-20}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.frameatrip.com/about|title=Frame A Trip {{!}} Holiday Photography Service|website=www.frameatrip.com|access-date=2018-12-20}}</ref><ref>{{Cite news|url=https://www.cnnindonesia.com/gaya-hidup/20171016222317-307-248875/jurus-cerdas-kemenpar-perluas-wonderful-indonesia|title=Jurus Cerdas Kemenpar Perluas Wonderful Indonesia|last=adv|work=[[CNN Indonesia]]|language=en|access-date=2018-12-20}}</ref>
Dian turut mendukung film orisinal Netflix, ''[[The Night Comes for Us]]'', yang tayang di platform tersebut secara global pada 19 Oktober 2018.
