Eter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
png --> svg (GlobalReplace v0.6.5) |
k Bot: Perubahan kosmetika |
||
Baris 4:
== Struktur dan ikatan ==
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut [[teori ikatan valensi]], hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp<sup>3</sup>.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
Baris 12:
* Senyawa [[aromatik]] seperti [[furan]] di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
* Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, [[nitrogen]], atau [[sulfur]]:
** [[Ester]] R-C(=O)-O-R
** [[Asetal]] R-CH(-O-R)-O-R
** [[Aminal]] R-CH(-NH-R)-O-R
** [[Anhidrida]] R-C(=O)-O-C(=O)-R
== Sifat-sifat fisika ==
Molekul-molekul eter tidak dapat ber[[ikatan hidrogen]] dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki [[titik didih]] yang relatif rendah dibandingkan dengan [[alkohol]].
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun [[amida]]. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Baris 67:
[[Reaksi dehidrasi|Dehidrasi]] senyawa [[alkohol]] dapat menghasilkan eter:
: 2 R-OH → R-O-R + [[air|H<sub>2</sub>O]]
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.
=== Sintesis eter Williamson ===
Eter dapat pula dibuat melalui [[substitusi nukleofilik]] [[alkil halida]] oleh [[alkoksida]]
: R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na[[Halide|X]]
Reaksi ini dinamakan [[sintesis eter Williamson]]. Reaksi ini melibatkan penggunaan [[alkohol]] dengan [[basa]] kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki [[gugus lepas]] (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa [[iodida]], [[bromida]], maupun [[sulfonat]]. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya [[bromobenzena]]). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh [[fenoksida]]. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, [[fenol]] dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan [[basa]] kuat seperti [[natrium hidroksida]], membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme [[reaksi SN2]].
| |||