Illustrator CS adalah versi pertama untuk menyertakan 3-dimensi kemampuan yang memungkinkan pengguna untuk mengusir atau berputar untuk menciptakan bentuk sederhana 3D objek.
Illustrator CS2 (versi 12) yang tersedia untuk kedua Mac OS X dan Microsoft Windows sistem operasi. Ini adalah versi terakhir untuk Mac yang tidak berjalan secara native di Intel prosesor. Di antara fitur-fitur baru termasuk dalam Illustrator CS2 adalah Live Trace, Live Paint, sebuah palet kustom kontrol dan ruang kerja. Live Trace memungkinkan untuk konversi citra bitmap ke vektor seni dan ditingkatkan kemampuan penelusuran sebelumnya. Live Paint memungkinkan pengguna lebih fleksibel dalam menerapkan warna pada obyekobjek, khususnya mereka yang tumpang tindih. Pada tahun yang sama dengan rilis CS2, Adobe Systems mengumumkan kesepakatan untuk mengakuisisi Macromedia dalam pertukaran saham senilai sekitar $ 3,4 miliar dan itu terintegrasi operasi perusahaan, jaringan, dan pelanggan-organisasi perawatan segera sesudahnya.<ref name="ref19">{{cite web|url=http://www.adobe.com/aboutadobe/pressroom/pressreleases/200512/120505AdobeAcquiresMacromedia.html|title=Adobe Completes Acquisition of Macromedia|publisher=Adobe Systems|date=2005-12-05|accessdate=2008-12-29| archiveurl= http://web.archive.org/web/20081219165519/http://www.adobe.com/aboutadobe/pressroom/pressreleases/200512/120505AdobeAcquiresMacromedia.html| archivedate= 19 December 2008 <!--DASHBot-->| deadurl= no}}</ref> Adobe sekarang dimiliki FreeHand bersama dengan lini produk Macromedia seluruh dan pada tahun 2007, Adobe mengumumkan bahwa mereka akan menghentikan pengembangan dan update program FreeHand. Sebaliknya, Adobe akan menyediakan alat-alat dan dukungan untuk memudahkan transisi ke Illustrator. <ref name="ref24">{{cite web|url=http://blogs.adobe.com/jnack/2007/05/freehand_no_lon.html|title=FreeHand no longer updated; moving to Illustrator|publisher=Adobe Blogs|work=John Nack on Adobe|date=2007-05-16|accessdate=2009-07-19}}</ref>
