Olahraga yang diidolakan warga '''Desa Pekalongan''' adalah sepak bola. Hampir setiap sore para pemuda desa ini bermain sepakbolasepak bola. Tidak hanya untuk menghadapi kejuaraan. Mereka memang biasa bermain di lapangan. Karena selain untuk menjaga kesehatan, bermain sepakbolasepak bola juga ajang refreshing dan mempererat hubungan sesama warga desa.
Kebiasaan bermain sepakbolasepak bola itu memudahkan Tim sepakbolasepak bola '''Desa Pekalongan''' yang bernama Putra Kencana untuk mencari bibit-bibit unggul. Dari generasi ke generasi selalu ditemukan pemain-pemain handal. Berulang kali Putra Kencana menorehkan sejarah sebagai juara turnamen di tingkat [[Winong, Pati|Kecamatan Winong]]. Di antara pemain legendarisnya adalah Halimi, Imas, Dwi, Tiyo, Abdullah, Anshori, Sugiyono, Sugiarto, Budi Hartono, Umang, Sanusi, Suhari Jajuk dan Jundan Humaidillah.
Selain sepakbolasepak bola, olahraga lainnya yang dibanggakan di '''Desa Pekalongan''' adalah bola voli. Salah satu pemain andalannya adalah Putut. Pukulan smash-nya membuat penonton berdecak kagum.
