|
[[Berkas:Nitro-group-2D.png|ka|jmpl|152x152px|Struktur gugus nitro]]
'''Senyawa nitro''' adalah [[senyawa organik]] yang mengandung satu atau lebih [[gugus fungsional]] '''nitro '''(−[[Nitrogen|N]][[Oksigen|O]]<sub>2</sub>). Gugus nitro adalah salah satu kelompok senyawa yang paling umum untuk [[eksplosofor]] (kelompok fungsional yang membuat senyawa eksplosif) yang digunakan secara global. Kelompok nitro ini juga sangat [[Gugus menarik-elektron|menarik elektron]]. Karena karakteristiknya ini, ikatan alfa C−Ha (berdekatan) ke gugus nitro dapat bersifat asam. Untuk alasan yang sama, kehadiran gugus nitro pada senyawa aromatik menghambat [[Substitusi aromatik elektrofilik]] tapi memfasilitasi [[Substitusi aromatik nukleofilik]]. Gugus nitro jarang ditemukan di alam, hampir selalu diproduksi dari reaksi nitrasi dari [[asam nitrat]].
== Produksi dan ketersediaan ==
=== Penyusunan senyawa nitro aromatik ===
Senyawa nitro aromatik biasanya disintesis dengan nitrasi. Nitrasi ini dicapai dengan menggunakan campuran [[asam nitrat]] dan [[asam sulfat]], yang menghasilkan ion [[nitronium]] (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>):
: [[Berkas:NitrationofPh.png|280x280px]]
Produk nitrasi terbesar yang dihasilkan sejauh ini adalah [[Nitrobenzena|nitrobenzene]]. Banyak bahan peledak yang diproduksi melalui nitrasi termasuk trinitrofenol (asam pikrat), [[Trinitrotoluena]] (TNT), dan trinitroresorsinol (asam styphnic).<ref>Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry', 2005, Wiley-VCH, Weinheim. [[Pengenal objek digital|doi]]<span>:</span>[[doi:10.1002/14356007.a17_411|10.1002/14356007.a17_411]]</ref> Metode lain untuk membuat gugus aril-NO<sub>2</sub> mulai dari fenol terhalogenasi adalah nitrasi Zinke nitrasi.
=== Persiapan senyawa alifatik nitro ===
Senyawa nitro alifatik dapat disintesis dengan berbagai metode; beberapa diantaranya:
* [[Radikal bebas|Nitrasi radikal bebas]] dari [[alkana]].<ref><cite class="citation journal">Markofsky, Sheldon; Grace, W.G. (2000). </cite></ref> Reaksi ini menghasilkan fragmen-fragmen dari induk alkana, menciptakan campuran beragam produk; misalnya, [[nitrometana]], [[nitroetana]], [[1-nitropropana]], dan [[2-nitropropana]] diproduksi dengan mencampur [[propana]] dengan [[asam nitrat]] dalam fase gas (misalnya 350-450 °C dan 8-12 [[Atmosfer (satuan)|atm]]).
* Reaksi [[Substitusi nukleofilik|substitusi nukleofil]] antara halokarbon<ref><cite class="citation journal">Kornblum, N.; Ungnade, H. E. (1963). "1-Nitroöctane". </cite></ref> atau organosulfat<ref><cite class="citation journal">Walden, P. (1907). </cite></ref> dengan perak atau garam [[Logam alkali|alkali]] [[nitrit]].
* Nitrometana dapat diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan [[Asam kloroasetat|natrium kloroasetat]] dengan [[natrium nitrit]].<ref><cite class="citation journal">Whitmore, F. C.; Whitmore, Marion G. (1923). </cite></ref>
* [[Reaksi redoks organik|Oksidasi]] dari [[oksim]]<ref><cite class="citation journal">Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (1992). </cite></ref> atau [[amina]] primer.<ref><cite class="citation journal">Ehud, Keinan; Yehuda, Mazur (1977). </cite></ref>
== Reaksi alifatik senyawa nitro ==
=== Reaksi asam-basa ===
Nitroalkana agak asam. P''K''<sub>a</sub>s [[nitrometana]] dan [[isopropil nitrat]] 17.2 dan 16.9 dalam larutan DMSO. Nilai-nilai ini menunjukkan berair p''K''<sub>a</sub>s sekitar 11.<ref>Bordwell, F. G.; Satish, A. V., "Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?"</ref> Dalam kata lain, ini [[Karbanion|karbon asam]] dapat terdeprotonasi dalam larutan encer. Basa konjugat disebut [[Nitronate|nitronat]].
=== Reaksi kondensasi ===
Nitrometana mengalami penambahan dikatalisasi-basa dalam [[reaksi nitroaldol]]. Demikian pula, senyawa ini ditambah ke senyawa karbonik alfa-beta tak jenuh sebagai adisi 1,4 di reaksi Michael sebagai donor Michael donor. [[Nitroalkena]] adalah akseptor di [[reaksi Michael]] dengan senyawa [[enolat]].<ref><cite class="citation journal">Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980). </cite></ref><ref><cite class="citation journal">Jubert, Carole & Knochel, Paul (1992). </cite></ref>
: [[Berkas:NitrationofPh.png|280x280px]]
=== Reaksi biokimia ===
Banyak enzim bergantung-[[Gugus flavin|flavin]] yang mampu mengoksidasi senyawa nitro alifatik menjadi aldehida dan keton yang lebih tidak beracun. Oksidasi nitroalkana dan oksidase 3-nitropropionat mengoksidasi senyawa nitro alifatiko secara eksklusif, sedangkan enzim lain seperti [[glukosa oksidase]] memiliki substrat fisiologis lainnya.<ref><cite class="citation journal">Nagpal, Akanksha; Valley, Michael P.; Fitzpatrick, Paul F.; Orville, Allen M. (2006). </cite></ref>
== Lihat juga ==
| 