Flynn memulai kariernya sebagai pemain junior bersama Falkirk, namun menandatangani kontrak dengan Liverpool pada tahun 2005 dengan harga £ 50.000. Flynn membantu Liverpool memenangkan kemenangan FA Youth Cup berturut-turut di musim 2005-06 dan 2006-07, mencetak gol kemenangan di depan Kop melawan Manchester City di final 2006 dan mencetak gol dalam adu penalti di Old Trafford (Stretford End) melawan Manchester United di final tahun 2007. Pada musim ketiga di klub, dia membantu mereka memenangkan gelar Liga Primer Liga Primer Utara, di musim 2007-08. Flynn dipinjamkan ke klub Konferensi Nasional Wrexham untuk bagian akhir musim 2008-09, mencetak gol penyamaan melawan Harrow di débutnya. Secara keseluruhan, Flynn mencetak empat gol dalam 25 penampilan untuk Wrexham.
Falkirk
Flynn kemudian dipinjamkan kembali ke klub pertamanya, Falkirk, untuk musim 2009-10. Dia membuat debut Falkirk di pertandingan UEFA Europa League melawan FC Vaduz, dan Flynn mencetak satu-satunya gol dalam permainan, menjadi pemain Falkirk pertama yang mencetak gol di kompetisi Eropa. Pada pertengahan September diumumkan bahwa kepindahannya telah dibuat permanen dan dia menandatangani kontrak tiga tahun dengan Falkirk. Flynn memenangkan penghargaan Liga Primer Skotlandia untuk Pemain Muda Bulan ini untuk bulan [[Maret 2010]], setelah mencetak enam gol dalam 33 pertandingan untuk Falkirk. Dia juga memenangkan penghargaan Young Player of the Round di babak kedua Piala CIS 2010-11, di mana dia mencetak satu-satunya gol untuk menempatkan Falkirk melalui melawan Partick Thistle Di babak ketiga cup yang sama dia adalah bagian dari Falkirk Tim yang terpilih sebagai 'Tim putaran', sebuah pertandingan di mana ia mencetak gol ketiga melawan Hearts dan yang berakhir 4-3 untuk Karawang.
=== Sheffield United ===
Baris 151:
== Kehormatan ==
;Liverpool
* FA Youth Cup: 2005-06, 2006-07
;Pribadi
* Pemain Muda SPL Bulan ini: [[Maret 2010]]
* CIS Cup Young Player of the Round: [[Agustus 2010]]
