Sianida: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
→Produksi: trans en-->id |
|||
Baris 47:
== Pengikatan ==
Ion sianida menjadi molekul [[isoelektronik]] jika berikatan dengan [[karbon monoksida]] dan dengan molekul [[nitrogen]].<ref>Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. {{ISBN|0-7506-3365-4}}.{{page needed|date=July 2015}}</ref><ref>G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, {{ISBN|0-13-035471-6}}.{{page needed|date=July 2015}}</ref>
== Ketersediaan ==
=== Di alam ===
[[Berkas:Removal of cyanide poison from cassava.jpg|thumb|left|Pembersihan racun sianida dari Cassava di [[Nigeria]]]]
Sianida dapat diproduksi oleh [[bakteri]], [[jamur]], dan [[alga]] tertentu dan ditemukan di sejumlah [[tanaman]]. Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu, mis. [[Almond|Almond pahit]], [[aprikot]], [[apel]], dan buah [[persik]].<ref>{{Cite web|url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=71&tid=19 |title=ToxFAQs for Cyanide |accessdate=2008-06-28 |date = July 2006|publisher=[[Agency for Toxic Substances and Disease Registry]]}}</ref> Pada tanaman, sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentuk ''[[glikosida sianogenik]]'', sebagai pencegah tanaman terhadap [[pemangsa|herbivora]] (lihat [[Simbiosis mutualisme]]). Akar [[singkong]] (ubi kayu), dan makanan penting seperti [[kentang]] yang ditanam di negara tropis, juga mengandung glikosida sianogen.<ref>{{Cite journal|first=J. |last=Vetter |title=Plant cyanogenic glycosides |journal=Toxicon |year=2000 |volume=38 |pages=11–36 |doi=10.1016/S0041-0101(99)00128-2 |pmid=10669009 |issue=1}}</ref><ref name=jones>{{Cite journal|first=D. A. |last=Jones |title= Why are so many food plants cyanogenic? |journal=[[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]] |year=1998 |volume=47 |pages=155–162 |doi=10.1016/S0031-9422(97)00425-1 |pmid=9431670 |issue=2}}</ref>
Bambu Madagaskar ([[Cathariostachys madagascariensis]]) menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan. Sebagai tanggapan, lemur bambu emas, pemakan bambu, telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida.
=== Ruang antariksa ===
Radikal sianida ·CN telah ditemukan di ruang antariksa.<ref>{{Cite journal|last=Pieniazek |first=Piotr A. |author2=Bradforth, Stephen E. |author3=Krylov, Anna I. |title=Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment |date=2005-12-07 |pages=4854–65|issue=14 |volume=110 |url=http://www-bcf.usc.edu/~krylov/pubs/pdf/jpca-110-4854.pdf|journal=The Journal of Physical Chemistry A|pmid=16599455 |format=PDF |doi=10.1021/jp0545952|bibcode=2006JPCA..110.4854P}}</ref> Radikal sianida (disebut sianogen) digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa.<ref>{{cite journal |title = Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation |author1=Roth, K. C. |author2=Meyer, D. M. |author3=Hawkins, I. |journal = The Astrophysical Journal |year = 1993 |volume = 413 |issue = 2 |pages = L67–L71 |doi = 10.1086/186961 |bibcode = 1993ApJ...413L..67R |url = http://articles.adsabs.harvard.edu/cgi-bin/nph-iarticle_query?1993ApJ...413L..67R&data_type=PDF_HIGH&whole_paper=YES&type=PRINTER&filetype=.pdf |format = pdf }}</ref>
=== Pirolisis dan produk pembakaran ===
Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem-[[pirolisis]] bahan-bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen. Misalnya, dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asap [[tembakau]]. Plastik tertentu, terutama yang berasal dari [[akrilonitril]], melepas [[hidrogen sianida]] saat dipanaskan atau dibakar.<ref name="CDC"/>
=== Pada kimia koordinasi ===
Anion sianida adalah [[ligan]] untuk banyak [[logam transisi]]. <ref>Sharpe, A. G. Kimia Kompleks Cyano dari Logam Transisi; Academic Press: London, 1976</ref> Afinitas tinggi logam untuk [[anion]] ini dapat dikaitkan dengan muatan negatif, kekompakan, dan kemampuan untuk ikut serta dalam ikatan π. Ikatan kompleks terkenal meliputi:
* ''heksasianida'' [M(CN)<sub>6</sub>]<sup>3−</sup> (M=Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), yang berbentuk [[oktahedral]].
* ''tetrasianida'', [M(CN)<sub>4</sub>]<sup>2−</sup> (M=Ni, Pd, Pt), yang merupakan bangun geometri bujur sangkar;
* ''diasida'' [M(CN)<sub>2</sub>]<sup>-</sup> (M=Cu, Ag, Au), yang memiliki bangun geometri linear.
Di antara senyawa koordinasi sianida, yang paling penting adalah senyawa kalium ''ferrosianida'' yang terkoordinasi secara [[oktahedral]], serta pigmen [[Biru Prusia]], yang keduanya pada dasarnya tidak [[beracun]] karena ikatan sianida yang erat dengan atom besi pusat.<ref name=Holl>{{ cite book |author1=Holleman, A. F. |author2=Wiberg, E. | title = Inorganic Chemistry | publisher = Academic Press | location = San Diego | year = 2001 | isbn = 978-0-12-352651-9 }}</ref> Biru Prusia pertama kali secara tidak sengaja dibuat sekitar tahun 1706, dengan memanaskan molekul yang mengandung [[zat besi]], [[karbon]], dan [[nitrogen]]. Kemudian sianida berbentuk lain mulai dibuat kemudian (dan dinamai menurut namanya). Di antara banyak kegunaannya, biru Prusia memberikan warna biru dalam ''blueprint'', proses pembiruan, dan ''cyanotypes''.
[[Enzim]] yang disebut [[hidrogenase]] mengandung [[ligan]] sianida yang menempel pada besi di pusat aktifnya. [[Biosintesis]] sianida dalam proses hidrogenase [NiFe]<sup>-</sup> berasal dari [[karbamoil fosfat]], yang diubah menjadi [[sisteinil tiosianat]], pendonor CN<sup>−</sup>.<ref>{{cite journal |last1=Reissmann |first1=Stefanie |last2=Hochleitner |first2=Elisabeth |last3=Wang |first3=Haofan |last4=Paschos |first4=Athanasios |last5=Lottspeich |first5=Friedrich |last6=Glass |first6=Richard S. |last7=Böck |first7=August |title=Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands |journal=Science |volume=299 |issue=5609 |pages=1067–70 |year=2003 |pmid=12586941 |doi=10.1126/science.1080972 |bibcode=2003Sci...299.1067R }}</ref>
=== Turunan organik ===
{{main|Nitril}}
Karena nukleofilisitas anion sianida yang tinggi, gugus siano mudah dikategorikan ke dalam molekul organik dengan menempatkan gugus [[halida]] (mis. [[Klorida]] pada [[metil klorida]]). Secara umum, sianida organik disebut [[nitril]]. Dengan demikian, [[CH3CN]] dapat disebut [[metil sianida]] tetapi lebih sering disebut sebagai [[asetonitril]]. Dalam sintesis organik, sianida adalah sintesis C-1; yaitu dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon satu per satu, sambil mempertahankan kemampuan untuk kembali difungsikan.{{fact}}
:RX + CN<sup>−</sup> → RCN + X<sup>−</sup> (substitusi nukleofilik) diikuti oleh:
# RCN + 2 H<sub>2</sub>O → [[asam karboksilat|RCOOH]] + NH<sub>3</sub> (proses [[hidrolisis]] dalam refluks dengan katalis asam mineral), atau
# 2 RCN + LiAlH<sub>4</sub> + (langkah kedua) 4 H<sub>2</sub>O → [[amina|2 RCH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>]] + LiAl(OH)<sub>4</sub> (dibawah [[refluks]] kering oleh [[dietil eter|eter]], diikuti penambahan H<sub>2</sub>O)
== Produksi ==
{{main|
Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah [[proses Andrussow]], [[asam sianida]] diproduksi dari [[metana]] dan [[amoniak]] dengan bantuan [[oksigen]] dan [[katalis]] [[platina]].<ref>{{cite journal
|title=Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V) |trans_title=About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V) |language=German |authorlink1=Leonid Andrussow |first1=Leonid |last1=Andrussow |journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |volume=60 |issue=8 |pages=2005–18 |year=1927 |doi=10.1002/cber.19270600857 }}</ref><ref>{{cite journal |title=Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure |trans_title=About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide |language=German |first1=L. |last1=Andrussow |journal=[[Angewandte Chemie]] |volume=48 |issue=37 |pages=593–5 |year=1935 |doi=10.1002/ange.19350483702 }}</ref>
| |||