Sintesis asam amino Strecker: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Dibuat dengan menerjemahkan halaman "Strecker amino acid synthesis" |
kTidak ada ringkasan suntingan |
||
Baris 1:
'''Sintesis asam amino Strecker''', juga dikenal hanya sebagai '''sintesis Strecker,''' adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan [[amonium klorida]] dengan keberadaan [[kalium sianida]]
[[Berkas:Strecker-Synthese_Übersicht_V3.svg|pus|400x400px]]
Penggunaan garam amonium akan menghasilkan asam amino tak bersusbtituen, sedangkan penggunaan amina primer dan sekunder akan menghasilkan asam amino bersubstituen. Apabila [[keton]] digunakan sebagai senyawa awal, reaksi ini akan menghasilkan asam amino bersubstitusi-α,α.<ref>Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''2003''', ''125(19)'', 5634–5635. ({{DOI|10.1021/ja034980+}})</ref>
== Mekanisme reaksi ==
Pada bagian pertama dari reaksi, oksigen [[karbonil]] dari [[Alkanal|aldehida]] pertama-tama diprotonasi, kemudian diikuti oleh [[Adisi nukleofilik|serangan nukleofilik]] amonia ke karbon gugus karbonil. Setelah melalui pertukaran proton, gugus air terlepas dari ion antara [[
[[Berkas:Strecker-Synthese_Mech1_V5.svg|pus|400x400px| Mekanisme Strecker-Synthesis, bagian 1. ]]
Pada bagian kedua sintesis ini, nitrogen dari gugus nitril senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan [[asam amino]].
|