Kiprahnya dalam dunia sastra Medan dimulai pada tahun 1969 setelah tujuh buah cerpennya dimuat di majalah ''"Bintang, Sport, dan Film"''.'' Cerpennya yang dimuat itu, antara lain, berjudul ”Ronggeng”, ”Luka Lama Berdarah Lagi”, dan ”Kabar dari Laut”. Cerpen ”Mata” kemudian dimuat di majalah ''[[Horison'' (majalah)|Horison]] Jakarta pada tahun 1970. Di samping menulis karya sastra modern, Damiri Mahmud juga menulis cerita rakyat. Ia menuliskan kembali cerita rakyat yang sudah ada dengan versi baru. Cerita rakyatnya berjudul ''"Wasiat Ayah''" diterbitkan oleh Firma Hasmar, Medan pada tahun 1976. Ia juga pernah memperoleh penghargaan dari Perpustakaan Sumatera Utara pada tahun 1978 atas cerita rakyat yang ditulisnya yang berjudul ''"Membalas Budi"''.'' Di samping itu, ia juga sudah menghasilkan sebuah novel yang berjudul ''"Teka-Teki''", yang diterbitkan oleh Marwlis Publisher, Selangor, Malaysia pada tahun 1988.
